幸運的陳立夫
在求學的路上，與多災多難的哥哥陳果夫相比，陳立夫則幸運得多。
在哥哥陳果夫開始入學時，他們的父輩是在流浪中尋找革命的路，而在陳立夫入學時，他們的二叔陳其美已是駐滬的大都督了，陳其美把母妻子侄接到了上海，享受都市的文明。應該說陳立夫是最大的受益者。他一到上海，正是就學年齡，便入學湖州旅滬公學堂補習英語。爾後，他的興趣與長輩人的要求，突然間發生了翻天覆地的變化——他把目光轉向了新奇的機械製造。
二叔找他談心，問他為什麼對機械製造感了興趣？他說機械製造變化多端，很有意思。二叔又問以前咱們家也沒有學機械的，你是怎樣迷上的？陳立夫道，那是我參觀了舅舅的絲綢廠後迷上的。那天，我去外公家，處處覺得新鮮，牆上掛著油畫，櫃裡支著獵槍，還有很大的穿衣鏡，照得出我的全身。還有比這更新鮮的是，舅舅是大經理，他領我參觀了他的大工廠。一進門，馬達轟鳴，一台台絲綢機，能織出地上的綠草，天上的飛鳥和白雲，神秘極了，不由自主地對機器發生了興趣。尤其是對那些活動的機器設備，覺得好奇。
由於迷上了機械，最後影響了他的報考志願，他有意選擇了南洋路礦學校。
選擇路礦學校等於選擇荒野，選擇郊外，選擇艱苦。這無疑對父輩來說，都是不允許的。父母請來了二叔、三叔來做說服工作。他們採取車輪大戰，這個說完那個講，你方唱罷我登場，最後通牒也下了，陳立夫就是不聽，同時還有一大堆的道理。最後，父母親也就只有認可的傷。
陳立夫上中學的時候，家道已經中落。正如陳立夫所說：「我在讀中學的這段時間裡，家中的經濟大不如前，二叔在1913年的起義失敗後，即轉入地下革命工作，三叔那時在銀行服務，不但要負擔自己的家計、子女學費，還需負擔二嬸、我和姐姐們的生活，那時我的學費是由大哥支付的，但一般的交通車費由三叔付給。我見家中的經濟短絀，就從不主動向三叔開口要錢，因此每天我總是很早起床，走好幾里路去上學。」這段時間，陳立夫讀書也特別刻苦，否則就覺得對不起大哥、三叔。結果，在四年的學習中，陳立夫拿了七張獎狀，總分「平均都在95分以上，數學成績尤其優異，經常都是滿分」，很讓父親、大哥和三叔開心。
四年後的1917年，陳立夫要從路礦學校中專部畢業了，是選擇上大學還是就業，當時父母的意見是，家境不好，還是早就業為好，三叔通過關係在京滬鐵路局為侄兒尋到一份檢票員的工作。燕雀安知鴻鵠之志，這時的陳立夫對誰也沒講，向朋友轉借了兩塊錢，偷偷報考了學費低的北洋大學，這所大學遠在天津。
張榜那天，父母讓他上班報到，他卻在半路上偷偷跑去看榜。
張榜是在復旦校園裡，那天榜前人山人海，密不透風。陳立夫個矮，一是擠不進去，二在外圈看不到。急得他團團轉。他心生一計，左邊有棵大樹，何不上樹去看呢？他抱著樹幹，「噌噌」幾下爬上了樹，然後騎在樹杈上，靜靜地觀看。當年北洋大學在上海招生共計45名。陳立夫排在四十四名。陳立夫從第一名往下看，看了一半，不見自己的名字，他的心直往下掉，看了三分之二還不見自己的名字，他心想完了，正在他沒信心的時候，「陳立夫」的名字在他眼前一亮，第四十四名，倒數第二，我中了，他一高興，兩手一拍，身體失去了平衡，差一點兒從樹上掉下來，多虧他死死地抓住了一根樹枝，身子懸在了半空中，眾人圍過來，把他接下來。
「我中了！」一場驚險還使他念念不忘中榜的喜事。
接著他跑到果夫那裡，首先將這個喜訊告訴了兄長。陳果夫特別高興，自己沒實現的理想讓弟弟給實現了。他又以最快的速度告訴了父親。父親卻不一樣，他高興表達的辦法是責備，責備立夫，不該不跟他商量，不該在外借錢。當陳立夫見到父親這封遲到的責備信時，愧疚地流下了眼淚。
使陳立夫十分尷尬的是，大學考取了，卻拿不起足夠的學費、生活費和路費。收到通知書的那天，平日活躍的三叔卻一言不發，因為他確實也無能為力了。陳立夫十分心酸，在接到父親來信不久，他回到了闊別已久的湖州，想不到竟親歷了一幕十分感人的場面，面對著這場面，他激動得哭了。陳立夫在回憶錄中寫道：
就在我對於茫茫前途苦惱萬分的時候，父親把我喊去，交給我25塊大洋，並懇切地對我說：「這些錢是我多年的積蓄，也是我所盡可能給你的學費，從今以後，一切就要靠你自己了。」接過了錢，我不禁泫然而泣，一方面是感激父親愛子之情，一方面又不禁憂慮著自己今後要如何克服困難。這25塊大洋，實在無法維持一年的生活費用，幸好我自己有既定的目標，也有百折不撓的毅力，我相信終可以一步一步地去克服困難的。果然就在我整裝準備經上海去天津入學之時，二嬸母、四姨母和其他的少數至親，都分別或多或少地給了我些錢，助我作入學費用，家兄也給了我10元，還鼓勵我好好讀書，專心求學，他會設法資助我。我滿懷感激與希望之心，坐上三等艙的甲板（價格最便宜的位置），駛入天津。那一天，風浪很大，寒風刺骨，但是不能挫我雄志。
就這樣，陳立夫終於從上海來到祖國的北方，跨進了北洋大學那高高的校門。
北洋大學是我國最早的工科大學，1895年由漢冶萍公司總裁盛宣懷創立，以土木、冶金、採礦等專業聞名全國。來這裡任教的，除了國內的學界鉅子外，美國人居多，他們習慣用英語上課。學生嘛，各個省區的都有，聽起來南腔北調，各式鄉音；吃起來，東甜西酸，各式口味，摻雜在一起，大學就像一個濃縮的小社會。大學的生活也特別豐富多彩，吃的有「以米食為主的南方伙」，有「麵食為主的北方伙」；玩的有網球、籃球、足球、跳高、賽跑、武術等等，這些活動陳立夫都饒有興趣，尤其偏愛網球，還經常代表班級參加校裡的比賽。當然，給他印象最深的，還是這裡的教學，要求十分嚴格，每年的期末考試只要有一門功課不及格就要退學。相反，學業優秀的，成績總平均在85分以上的，可以享受減免學費的優待。陳立夫珍惜榮譽，更期望享受獎勵的待遇，以減輕家庭的負擔。因此在校期間，他學習特別努力，連續好幾個學期都得到了獎勵。
五四運動中的陳立夫
陳立夫入學的第二年，正趕上五四運動的大爆發。
由於天津、北京只有一箭之遙，北大的學生代表親自到北洋大學演講，宣傳新思想，很快北洋大學的「火」也點了起來。學生們開始罷課，上街遊行，打倒帝國主義，打倒封建主義的口號聲震天響。在學生的帶領下，天津市民也行動了起來，投入這場運動之中。
陳立夫的文章寫得好，被校委會召去編校報和簡報。當時血氣方剛的陳立夫也把同學們的信任當動力，既當記者又當編輯，每天都加班到凌晨一點。尤其是他采寫的文章，文筆優美，事理生動，諷刺辛辣，常有一幫女性的「追星族」。因此五四運動中的陳立夫，以文發家，名震北洋，一時傳為佳話。
應該說反封建的局限，似乎並沒有影響陳立夫對反帝思想的全面接受，他深有感觸地說：「當時，我覺得最重要的事，就是打倒帝國主義，而五四運動的發生，也就是為了打倒日本帝國主義，才會有全國人民共同的憤憤不平。中國既為第一次世界大戰的參戰盟國，何以還要受到割讓山東半島的不平等待遇，就在群情激憤、愛國情緒高漲之中，國民都期盼著參加巴黎和會的代表有所表現，據理力爭；但列強諸國，卻棄正義真理於不顧，彼此相互勾結，狼狽為奸，紛紛幫助日本說話」，因此，在和會期間，「國人的情緒鼎沸，一面支持著我們參加和會的代表，為爭取國家的利益而努力；一面則在國內對日本實施經濟制裁，由童子軍到處出動，勸導民眾不購買日貨。」對這些自發的愛國舉動，陳立夫深表讚賞，熱情地稱頌「五四運動無疑是促進中國爭取獨立平等的導火線，其後不平等條約的廢除，都是從這次運動開始的」。顯見，經過五四運動的洗禮，陳立夫對蘇俄革命的嚮往，對帝國主義的憎厭，以及對傳統文化解不開的情緒，匯聚在一起，共同成為他愛國思想的發源，正像他在回憶錄中所述：「這個暑期我對於孫中山先生的主義思想，並沒有很深刻的認識，倒是有感於當時的國情和列強的侵害，我倒很嚮往於共產主義所說的一套。」總之，五四運動在為民族新生突破堅冰的時候，從更廣泛的意義上哺育了一大批有愛國思想的熱血青年，陳立夫也是其中的一員。
雖說這次運動持續的時間有限，但對青年學生思想上的影響是巨大的，陳立夫歸結為三點：一是蘇俄革命的思想；二是反帝的意識；三是愛國主義的精神。他在回憶錄中說：「五四時期，我對新文化運動的作品非常有興趣，由於在校編報的關係，所以閱讀的書籍甚為廣泛。如《新青年》《新思潮》等刊物，以及有關俄國革命和共產主義的書籍等，無不愛看。當時一般青年的思想多少有點兒『左傾』，我亦不例外，蘇俄抵抗帝國主義經過的書籍，文筆生動，使人羨慕，我相信許多青年人讀了，都會覺得我們為什麼不可從蘇俄革命學習到一些反帝的新經驗呢？」至於五四反封建的一面，陳立夫有許多保留，他說：「五四運動最響亮的口號是『打倒孔家店』，對於這種激進的反傳統方式，我甚不以為然。因為我熟讀經書，覺得並不怎樣，在我的想法，腐敗的傳統，是必須要革除和創新，但認為舊傳統一無是處，應該一起打倒，這畢竟是過分情緒化，而非出自理智的行為的。我深信完全否定自己傳統文化的價值，一味模仿西洋或俄國的作品，未必就能使我們國家強盛，所以我一直認為『打倒孔家店』，如果只是一句宣傳口號，旨在喚起民族的覺醒，則尚無不可，如果是用以全盤否定傳統的文化，則是矯枉過正，流於偏失了。」《成敗之鑒：陳立夫回憶錄》，（台灣）正中書局1994年版，第27—28頁。
倘若再對兩兄弟的思想啟蒙作一番比較，那麼，陳果夫受辛亥革命的刺激大一些，陳立夫受五四運動的影響多一些，因此在人生道路的選擇上，哥哥對民眾革命的熱衷，要明顯地強於弟弟；弟弟對文化意義上的自主意識，要略高於哥哥，這恐怕也是兩兄弟價值取向上的一個重要差異。這些差異也影響著後來兄弟倆從政風格。
1923年，陳立夫五年的大學生活，以優異的學習成績結束了北洋大學的學習，按照科學救國的志向，考入了美國的匹茲堡大學的煤礦工程系。
出國是在一個朝霞四射的早晨，他與他的同學們搭乘傑克遜總統號輪船從天津啟程。起錨的沉悶的汽笛聲，打破清晨的寂靜。陳立夫胸懷實業救國和科學興國之志，把志向定在更遠方，也許不被父母理解，但是父母終會理解兒子的。因此在送行的隊伍中他看不到父母的身影。
匹茲堡大學是全美的著名大學，以鋼鐵和煤礦為重點專業，聞名全國。它坐落在鋼鐵工業和采煤中心的匹茲堡市。負責採礦工程系的教授是勃萊克，勃萊克教授學識淵博，經驗豐富，聽他的講課是一種享受。陳立夫曾以恩師相稱。據說在他就任民國教育部長時，訪問過美國，曾與恩師勃萊克相敘往事。
在匹茲堡大學就讀的日子，陳立夫為了減輕家庭負擔，主要搞一些勤工儉學，比如他每星期要到中國餐館洗碗刷盤，到礦山實習兼做一些體力勞動，再掙上一些錢，還有少量的助學金，日子不寬綽，還算將就。1924年的夏天，他順利地拿到了碩士學位。同時他撰寫的碩士論文《中國煤礦業的機械化與電氣化》，憧憬了中國的未來，指出了中國的道路，是一篇很有見地的論文，受到導師和留學生的大為稱讚。陳立夫以豐殷翔實的史料，行雲流水的文筆，幾近一氣呵成地敘說和論證了中國的昨天、今天和明天。全文透著一位有志青年報效祖國的拳拳之心。用陳立夫的話來說：「當我在寫碩士學位論文的時候，仔細地看了總理的實業計劃暨建國方略，欽佩不已並正合乎我的志願了。」
學業結束後，他以學習的眼光遊歷美國的大好河山，參觀了許多現代化的工廠和農場，尤其是著名的福特汽車廠，但見全是流水線操作，工人不多，十分緊張，分工之細，生產之速，效益之高，讓陳立夫看得目瞪口呆。然後再想想祖國的落後，更激發了他建設祖國、報效祖國的決心。他在回憶錄中寫道：「眼見異邦的建設和發展，益感返國獻身革命和參與國家建設的重要，我和幾位好友如曾養甫、吳南軒、艾偉、徐恩曾、吳保豐、葉秀峰等人，經常在一起計劃著學成返國的事，我們都充滿了熱忱和抱負。」
陳立夫還清楚地記得，那是一個中秋賞月的節日，身在異國，大家自動坐在一起，不知是誰吟詩一首：床前明月光，疑是地上霜。舉頭望明月，低頭思故鄉。觸發了大家的傷感，大家合著節拍，眼含熱淚，一遍又一遍地吟誦。片刻間，那寒窗苦讀的艱辛，壯志未酬的宏圖，去國他鄉的孤寂，以及種種關於國家和民族的被人欺凌，全都化成了汩汩淚水，流了出來。這感人的一幕，直到陳立夫晚年還經常提起。
想當作家的陳果夫一夜暴富
陳其美死後葬在湖州城南的峴山。峴山風景秀麗，氣候宜人。山中有一碧浪湖，清澈見底，游魚如織，歷歷可數。在碧浪湖邊，埋葬了二叔，也埋葬了陳果夫革命的前程。陳果夫追隨二叔回到了家鄉湖州碧浪湖邊。為紀念二叔，也為抒發自己的志向，陳果夫創辦了一份兒童的文藝刊物，取名《碧浪》。
應該說，二叔死後這個時期，陳果夫最為閒散。
二十多歲，應該是多夢的季節。作家之夢在他心中騷動。陳果夫拿起了筆，憑著文學的觸角和幻想，他奮筆寫起了童話和小說。因此，《碧浪》也成了他許多文章的發表陣地。他也常常向別人約稿，往往稿子來了他不滿意，還不如自己的水平高，還不如自己動手來得快。在這個時期，他文思泉湧，寫了不少的好小說，後來收錄於王夫凡主編的《果夫小說集》。從這本集子裡，不難看出陳果夫的文學天才。有人說如果陳果夫不從政，應該說是一位成績斐然的小說家。在國民黨的幹部中，由作家到政治家，陳果夫當數第一人。
光陰似箭，轉眼到了1918年春天，楊柳吐絮，玉蘭飄香。
陳果夫收到了上海方面的來信。信是岳父大人朱五樓來的，岳父在上海的金融界工作，有點兒名氣。他看到女婿賦閒在家，時間長了，會生長出不好的事情來。因此他再三寫信，催陳果夫到上海在金融界找碗飯吃，抑或繼承自己的衣缽。
陳果夫看了這封信笑了。他心想，岳父大人第一封來信是去年初，說工作已找好，催他快去。事隔半年，又來了一信，說考慮不好不要去。又過了半年，正是手中這封信，必須是三天內報到，不然他就不認這個女婿。這次陳果夫不敢怠慢，他知道岳父已經動怒了。他與愛妻草草收拾一下就上船了。
上船那天，天空飄著小雨點，打在臉上，濕潤潤的。小雨下了兩天，他們到了上海時，小雨還是在不停地下。心急如火的岳父大人迎接了他們。
岳父問陳果夫，你是喜歡在上面工作還是在下面？陳果夫沒有及時回答。岳父又道：在上面銀行門面大，待遇高，鍛煉也大，名利雙收。要在下面錢莊，薪水低不說，工作也辛苦。好吧，話我都說到家了，你自己做主吧。然而陳果夫卻不是這樣看的，他認為上面銀行的制度和運作方式，「自己可以看書研究」，而自己缺少的是實踐。他明確表示要到下面錢莊工作。他把學問放在第一，賺錢放在其次。朱五樓一聽就驚呆了，當然他讀不懂陳果夫的心，但說了讓女婿自己選，也就不好再添其他口舌。
就這樣陳果夫便進入下面的晉安錢莊任助理信房。所謂助理信房，主要是幫助信房處理各種與錢莊有業務關係的信件。陳果夫做事不聲張，天生就有一股勤奮鑽研的恆心，再加上他能揣摩上級的心思，很受上級推崇，上級也愛用心教他。憑著這種精神，他很快掌握了本職業務，而且還幹得得心應手。三個月後，信房先生生病死了，一時找不到合適的人選，暫讓陳果夫代理。幹了一陣，經理們見他完全勝任，便打消了另聘高人的念頭。原來的信房先生，是經理同鄉，月薪32元。陳果夫半路出家，月薪只有8元。現在他一身兼兩職，薪水卻分文未加。後來，做得實在吃不消了，請求增加人手，經理表面答應，拖著不辦，累得陳果夫病倒了。朱五樓看不過去，出面找經理說話，總算加了4元薪水。
錢莊裡的人員比不上銀行，大多是學徒出身，文化水平不高，沾染的惡習不少，吃喝嫖賭樣樣在行。陳果夫嚴於律己，不管同事們如何引誘，他一概不予答應。但他也不願得罪這些小人，只得經常接受他們的差遣，幹些分外之事。好在他有學習的渴望，趁此機會多瞭解錢莊內部的運作方式，再看一些有關銀行或經濟學方面的書籍，眼界也寬了。一天，他突然發現一條掙錢的路。他異常激動，連夜找到蔣三叔（蔣介石）：「三叔，我發現一條投機掙大錢的路。」
蔣介石問：「什麼事讓你這麼高興？」
「做洋鈿生意可賺錢。」
「你是聽說的還是……」
陳果夫回答：「我是潛心研究的，同時又有人有了可靠的實踐。我們要做，是第二個實踐者。」
「你說吧，你找我是什麼意思？」
陳果夫道：「我想找三叔借錢。」
蔣介石說：「你只知道掙錢，那賠了錢呢？」
「借錢還錢，賠錢也要還錢。這是天經地義。」
「那你借多少？」
陳果夫把巴掌翻了一翻，說：「三叔，就借1000吧。」
「好，1000就1000。」
且說陳果夫拿到款子，連同自己已有的積蓄，看準了全部投了進去，不出一天，洋鈿直線上漲，到了第三周，陳果夫見勢已到，果斷出手，錢來了，除還去蔣三叔等人本錢後，他還多掙了600多兩銀子。
這對於靠薪水生存的陳果夫來說，真可謂一夜暴富。有了錢，就等於成了富人。陳果夫也當了一次富人。他體會更多的是：窮在鬧市無人問，富在深山有遠親。當然，陳果夫也救濟了不少朋友和窮人。九牛拔一毛，他仍然是富人。
證券交易初試身手
一天清晨，陳果夫正在信房裡寫信，蔣介石走了過來，陳果夫停下筆來：三叔找我有事？蔣介石回答，你說對了，找你是有事。請你跟我出去一趟，我們單獨談。陳果夫問，什麼事這麼神秘？蔣介石說，一會兒你就知道了。
他們找到了一家僻靜的茶館坐下來，首先蔣介石向陳果夫通報了孫中山的「革命黨人要經商」的最新指示。原來，孫中山分析了革命屢戰屢敗的原因，一個重要的原因就是沒有強大的經濟基礎做後盾。為此，作為革命領袖的孫中山奔波於國內外，其主要精力是籌備資金。歷次起義的教訓告訴他，革命精神與金錢比較，他更是缺少金錢。時值上海剛剛興起交易所行當，孫中山認為交易所買空賣空，本錢不大，獲利多多，今後革命經費應由華僑們捐款轉移到自己興辦實體企業，比如像交易所等行當。在孫中山的指示下，江浙大財閥虞洽卿已經示範創辦了上海證券物品交易所。戴季陶、張靜江，包括蔣介石也都入了股。虞洽卿為董事長，常務理事6人，理事17人，監察人為周駿，此人是蔣介石的老師。