重整待發
這一夜，陳其美與於右任二人睡不著覺了。
他們倆談論到很晚很晚……面對現實，革命跌入低谷，上海同盟會的骨幹人物此時大多已離開了上海，原負責人蔡元培已到德國留學，留下來的同志也都萎靡不振。去年間孫先生舉行了四次義舉，全部失敗，同盟會的元氣大傷。加上清政府大肆鎮壓，全面搜捕革命黨人，一些人嚇破了膽，叛變了組織，同盟會也受到破壞。
最後，於右任說：其美，眼下思想這麼亂，形勢這麼複雜，上海同盟會是否要整頓一下，不然就應付不了新形勢下的工作。
陳其美說：是，這個問題已經擺到日程上來了。再者，還有一個問題，就是肅清流寇思想，立足上海，面對全國。去年我全國幾乎跑了一圈，形勢幾乎都一樣。所以，我們經營好上海很重要。
於右任說：是，我也有這個想法。不能流寇下去，必須先把大本營搞好，擴大一點兒，就是江浙滬，其次再向外發展。再者我們二人，既然孫先生信任我們，也要分一下工，有主內的，有主外的，有搞組織的，有搞宣傳的。
陳其美說：應該分一下工。你抓全面，你主內我主外，你抓組織我抓會黨聯絡。
……
他們二人這次長時間的交談後，接著，又召集會員們開了三次秘密會議，也算是思想整頓。會後，陳其美按照組織對自己的分工，開始了會黨聯絡工作。
陳其美首先想到了以「江洋大盜」聞名的王金髮。
王又是清政府緝拿的欽犯。
王金髮，譜名敬賢，字季高。早年在家鄉與胡士俊等創立大同學社，秘密進行反清活動。王曾參加竺紹康的平陽黨，也叫烏帶黨，被推為「龍頭」老大。1905年在紹興大通學堂加入光復會。同年冬赴日本，入日本大森體育學校學習。在日本期間，與陳其美結識，相見恨晚。
1906年，王金髮回國，在秋瑾主持的大通學堂任體育教員。1907年，徐錫麟、秋瑾謀組織光復軍，在安徽、浙江兩省同時舉義，推徐錫麟為首領，秋瑾為協領，王金髮與竺紹康、張恭、呂鳳樵等任分統。王金髮任紹興光復軍分統。不久，徐錫麟在安慶起義失敗，緊接著，紹興大通學堂被查抄，徐錫麟、秋瑾先後遇難，王金髮被清政府懸賞通緝。王金髮改名子黎，帶領大通學堂革命黨人，潛入浙東山區，過起綠林生活。
陳其美想到這裡，喊來了蔣介石。
陳其美說：我想把「江洋大盜」王金髮找回來。
蔣介石問：他現在在哪裡？
陳其美說：潛入浙東山區，當起了綠林好漢，殺富濟貧。
蔣介石回答：那好，什麼時間出發？
陳其美說：沒有別的事情，你今天就出發。
且說蔣介石當天出發到了浙東山區，打聽了三天，沒有消息。後來又到了王金髮的家鄉嵊縣去尋找，又未找到。真見鬼了！於是蔣介石回來稟報。
接著，陳其美又派楊俠卿扮成樵夫進入剡山，邊訪邊歌，終於找到了王金髮，將其帶到上海。陳其美與王金髮拜天地，結為金蘭兄弟。陳其美並介紹王金髮加入了同盟會。
起初，陳其美與王金髮在上海「開設一外國木器店於美租界」，但「意不在貿易」。不久，王金髮又潛回家鄉，「售賣所餘家產，得千餘金更籌借千餘，共二千餘金來滬。未幾，即與陳英士、竺謫仙（即竺紹康）輩在滬開設天寶客棧」。
後來，應桂馨又來入股，越開越大，生意興隆。
因為王金髮是清政府緝拿的欽犯，不便公開活動。因此，王金髮主要從事懲惡除奸和秘密聯絡工作，時人譽之為「攝政」。據楊庶堪寫的《陳英士先生墓誌銘》稱：「大盜王金髮獨屈服之（指陳其美）。」此後王金髮成為陳其美的得力助手。
天寶客棧成為革命黨人在上海的重要聯絡機關，或稱交通站。凡是從日本和國內其他地區到達上海的革命黨人，一般都落腳在天寶客棧。陳其美因此認識了各地的會黨頭目和革命黨人。
擴大地盤，智斗黃金榮
天寶客棧生意興隆，財達四方，自然引起了「青幫老大」黃金榮的眼紅。黃金榮便以收取保護費為名，派來兩個嘍囉。
他們進門便嚷：老闆，要收安全費，200大洋，不得拖延！
店小二說：老闆不在家，明天來吧。
兩個嘍囉說：老闆不在家，我們就等著，先給我們二人端來兩碟菜，一壺酒，我們喝著等著。
店小二無奈，請示了陳其美，給上了酒和菜。
趁這兩個嘍囉吃肉喝酒的時候，陳其美抬腳到了新軍軍營，找到了昔日的好友張營座：今天遇到了兩個吃酒不給錢的無賴，你找兩個兵給我擺平一下。
張營座與陳其采為同期東洋留學生，一見是陳其美來了：大哥，你先頭走，我帶人馬上就到。
陳其美說：好。說完就往回趕。
剛趕到天寶客棧，兩個無賴酒足飯飽後，便說：今天要不了，我們明天再來。再見。
店小二出來：客人慢行，你們的酒錢菜錢還沒有付呢。
兩個無賴說：你過來我給付！
店小二沒有多想，抬腿就過去了。
一個無賴假裝朝衣兜裡掏錢，說：給！
店小二剛剛伸出手來，對方就是一巴掌。接著另一個無賴對著店小二又是一個大嘴巴：還要嗎？這是我們的地盤！我先給你打個招呼，不交安全費，我讓你捲鋪蓋走人！
兩個無賴見店小二捂著嘴不說話，揚長而去。還沒有走出客棧大門，兩個新軍士兵攔住了去路：吃飯付錢，天經地義！你們交錢了嗎？
店小二馬上說：他們吃飯不付錢還打人！說完大哭。
快交錢！兩個新軍士兵一人一槍，頂住了對方腦門。
兩個無賴見不好，交了錢，倉皇而逃。
兩個新軍士兵說：告訴你們的主子，這是我們新軍的地盤！不准你們胡作非為！
再說這兩個無賴，回到大本營，向主子黃金榮一五一十地作了匯報。黃金榮聽後心中一顫：好個陳其美，新軍在支持他？
黃金榮不甘心天寶客棧的失去，第二天一大早，帶了一幫荷槍實彈的弟兄，來到了天寶客棧的門前叫號：有種的，給我下來一個，我點你的天燈！
陳其美知道黃金榮不會善罷甘休，肯定會來報復的。於是他早準備了一個排的新軍士兵，暗藏在天寶客棧的各處，以防萬一。陳其美聽到黃金榮號叫，先讓店小二上前應付，說他馬上就到。實際他在佈防士兵。
店小二上來說：列位，稍等！老闆片刻就來！
你說話算數？
我說話算數！
不等店小二說完，幾個無賴就上來把店小二五花大綁起來：老闆來不了，你也回不去了！
休得無理！陳其美威風八面地走了上來，沖黃金榮一抱拳：黃先生息怒，以你的地位和名聲在這裡撒潑耍野，有失你的身份啊！有話好好說，何必先把我的人抓起來再說話，這樣也太無理了吧？！
黃金榮說：昨天我的人收款不給。據我瞭解的情況，不是那麼簡單吧？
我倒聽說你的人喝酒吃肉不付錢，還動手打了我們的店小二，豈有此理哪！
黃金榮說：沒那回事！
陳其美也擺下了姿勢，以硬對硬：要是有那麼回事呢？！
黃金榮見陳其美來硬的，惱羞成怒，取下腰中燒雞槍，向天一聲鳴槍：兄弟們，給我拿下！
幾個無賴呼啦啦把陳其美圍了起來。
哪知陳其美練過武功，一個掃堂兒腿，轉了一圈，掃倒了一片。
黃金榮見勢不好，慌忙舉槍朝陳其美射擊，陳其美早已向他開了槍，打傷了他的手腕，擊落了手中的槍。
其他倒地的無賴起來，再次向陳其美撲來。
眼見陳其美寡不敵眾，新軍士兵從桌子下面鑽出來，一陣槍響，平息了這場混亂。這場天寶客棧的爭鬥，以陳其美的勝利、黃金榮的失敗而告終。
「天寶客棧」事件始末
1909年仲夏的一天傍晚。「天寶客棧」外面已經佈置了暗哨。革命黨人的一個秘密會議正在進行。
光復會領袖陶成章講著自己的舉義行動計劃，他說：雖然前面幾次起義都遭失敗，我們不能因噎廢食，更不能一朝被蛇咬，十年怕井繩。我主張蘇、浙、皖、贛、閩五省聯合起義。我願親自出馬領軍，與清政府決一死戰！
陳其美擺擺手，他認為：五省的面太大，應該把拳頭握起來，對著一個地方打，這樣才有勝利的可能，不然又將面臨著失敗，不是失敗不起，是給大家的打擊太大。
蔣介石隨著陳其美的講話說：集中優勢兵力，攻其一點，這是兵書告訴我們的智慧。五省都發動，一是我們沒有那個精力，到現在為止，各省民眾未及宣傳組織，搞起來困難很大。還是五省選一省為好。
陳其美說：五省選一省，我們要選擇哪一個省呢？
王金髮說：我是浙江人，我覺得浙江條件成熟，勝利把握較大。
陳其美說：大家都發表發表意見！
那就我們浙江吧！張恭最後作了表態：我願統領！
大家一陣掌聲。
陳其美說：講講你的想法？
張恭侃侃而談：我打算準備時間為20天，下月初一行動。
有人認為，準備時間要長一些。張恭認為時間太長效果也不一定太好。陳其美最後表態：還是張恭說了算！散會，大家分頭準備。
按照會議商量的方案，浙江各府屬的革命黨代表先後在一個星期內到達上海「天寶客棧」，研究行動方案。先後到達上海的有：
杭屬有徐無生、盛碧潭；嘉屬有褚輔成、蔣志親；湖屬有陳英士、姚勇忱、楊譜笙；寧屬有莊子盤、周淡游、蔣著卿、董夢蛟；紹興屬有竺紹康、王金髮；台屬有孫及泰；溫屬有張雲雷；金屬有張恭、周華昌；處屬有呂逢樵、呂月屏。只有衢、嚴兩屬代表尚在赴滬途中。
大家正在緊鑼密鼓地行動著。不料就在這時，原同盟會會員劉師培、何震夫婦，以及他的表親汪公權從國外回到上海，得知了陳其美浙江起義的消息，竟然見利忘義。這天傍晚，劉師培夫婦找到表親汪公權：有一個好的買賣，陳其美要發動浙江起義，你眼下窮困潦倒，何不做一文章？汪公權腦瓜一轉，心領神會：我知道了。當晚他就跑到了清廷兩江總督端方處，告了密。
端方大喜，說：你不但給我消息，還要想辦法一網打盡，我可是說話算數，大大有獎！
汪公權說：你說怎麼辦就怎麼辦。
端方說：設計誘捕。
在哪個地方設計？
花樓大戲院，我看可以。
那就一言為定。
二人哈哈地笑起來。
第二天，霓虹燈下的花樓大戲院前，人頭攢動。革命黨王金髮、竺紹康等人春風滿面，持票入場。實際他們身後已有暗探盯梢。他們入場後就看見幾個人賊頭賊腦，鬼鬼祟祟，去搶他們的座位。王金髮對竺紹康耳語了幾句，隨後他們就離場回走，剛到樓梯口，有警察攔住：此處不能出，前面有要人過來，請走側門！
這時，竺紹康主動上前，遞上金質煙嘴：家有急事，給個方便！
不行！不行！對方軟硬不吃。
王金髮、竺紹康情急生智，急忙進了廁所，破窗而逃。
這時，密探也隨後跟了進來，不見了人影，槍聲大作，戲院亂成了一鍋粥。其他革命黨人，也趁亂逃離現場。
接著，密探們又包圍了「天寶客棧」，進行搜捕。
他們前院搜到後院，後院又搜到前院，恰巧陳其美出去吃夜宵去了，沒有搜到，只有沒去吃夜宵的張恭被搜了出來，抓捕而去，秘密將其送往南京陸軍監獄監禁。
陳其美等人吃夜宵回來，知道了此事，氣憤填膺。
第二天，陳其美派王金髮在英租界壽康裡附近處決了叛徒汪公權。
隨後他們利用夜暗，潛入劉師培夫婦的睡房，突然舉槍道：我們是革命黨人，今天奉命處決叛徒！
嚇得劉氏夫婦，赤條條地滾到了床下，跪地求饒：老爺饒命！老爺饒命！只要不死，做牛做馬都行！
王金髮道：能否保證張恭人身安全？
給我一命，我負荊請罪，親去南京疏通，保證張恭生命安全。
好，我先饒了你，如不成，我再問罪！王金發放了他們夫婦二人。
次日，劉師培夫婦踏上去南京的火車，向端方求情，端方思索良久，才同意將張恭轉到南京上元縣地方法院關押。
在張恭被關押期間，陳其美還秘密到獄中看望，並以重金賄賂獄卒，使張恭沒有在獄中十分吃虧。直到南京光復後，張恭才得以獲釋出獄。
因「天寶客棧」事件，陳其美的浙江義舉計劃胎死腹中。
陳其美與霍元甲籌辦精武學校受挫
「天寶客棧」被破壞後，陳其美、於右任不得不在英租界重建革命機關。
據陝西革命黨人張奚若回憶，辛亥革命前，他到上海聯絡工作，也是在堂子裡認識陳其美的。陳其美借勾欄作為從事革命活動的場所，經常出入於秦樓楚館，「陽為縱情聲色」，確實給他添加了幾分「風流」色彩。辛亥革命後，政敵們攻擊他為「風流都督」、「楊梅都督」，原來事出有因，此為後話。
1909年秋天，著名拳術家霍元甲來到上海傳授武術，教授弟子。
陳其美很敬佩霍元甲的高超武藝，在與其交往中，發現霍元甲不僅武藝高超，而且極富愛國思想，便私下與其商量，在上海一起籌辦精武學校以儲備軍事人才。霍元甲欣然答應。陳其美計劃挑選50名志向堅定、體格強健的同志由霍元甲教授拳術並授以軍事學，以6個月為期，然後以畢業的50人分到各地去組織同樣的學校，每人再教授50人，照這樣下去，不到10年，就可以練成數十萬或百餘萬體力強健並有軍事學識的青年。陳其美與霍元甲等人創辦精武學校的舉動引起了日本人的注意。日本柔道會挑選了十餘名選手，來到上海同霍元甲較量，結果，日本選手不堪一擊，遭到慘敗。日本人比武失敗，感到丟了面子，便圖謀不軌，進行報復。
日本人瞭解到霍元甲患有熱症，便介紹他到日本人秋野開設的醫院去治療，趁機暗下毒手，在給霍元甲配的藥中摻了慢性毒藥。霍元甲服藥後，病情急劇惡化，不久即去世。這樣一來，陳其美通過設立精武學校，培育革命軍事人才的計劃未能實現。
這一時期，雖然陳其美的活動受到限制，但他很重視輿論宣傳工作，他還參與創辦了《中國公報》《民聲叢報》《民立報》等革命報刊，鼓吹革命，為舉義再造輿論。
《中國公報》1910年1月創刊於上海，為日報。編輯及發行人為陳其美、陳毓川、陳去病。從創刊號起，連續三天登載《中國公報宣言書》，其中警句用大字刊出，如：「我國之政府乃營私之政府也，而欲為官吏者，須先帶有一種營私之目的。稍知自愛者即常以入官為戒。」該報主要內容有論說、專電、短評、世界大事記、國內大事記、小說、漫畫等。除在國內發行外，還行銷至日本。大約在1910年10月3日以後停刊。
時間到了1911年4月。
陳其美收到了同盟會南方支部的一封信，信中表明領導人黃興、趙聲、胡漢民等準備籌劃在廣州發動一次更大規模起義。陳其美大為振奮，決定前往助陣。在一個落霞的傍晚，陳其美偕王金髮等人上了南下的船。
誰知黃興的起義提前於27日（農曆三月二十九日）倉促發動，當陳其美從上海趕到廣州時，起義已經失敗。此時的廣州市清政府官吏正大肆搜捕革命黨人，一大批同盟會的骨幹分子英勇犧牲。
一時間，黑雲壓頂，恐怖氣氛籠罩廣州城。
陳其美在廣州期間，以《民立報》記者身份作掩護，冒險進入廣州城活動。據說，他公開走訪了兩廣總督張鳴岐和水師提督李准，當面勸說他們要考慮輿論，對革命黨人不可妄加殺害，以免自食其果。陳其美還請廣州巡警教練所所長夏壽華協助，幫助一些革命黨人脫險。後來清政府官吏發現陳其美的革命黨人身份，立即派兵追捕，陳其美機敏地坐了一頂大力轎去拜訪一個官員，從前門進，後門出，擺脫追捕，逃到了香港。
廣州起義的失敗，使同盟會遭受了巨大損失。孫中山痛心地說：「吾黨菁華，付之一炬。」領導起義的黃興、臥鋪聲等人受此打擊後，心灰意冷。趙聲因悲憤交集，無以排遣，經常狂歌大呼。一日，胡漢民招飲。食後，趙忽覺腹中劇痛，延醫診治後知患了盲腸炎，但他急於遠行，不願割治。拖延一段時間，火症加劇，不得不開刀治療。據說陳其美很崇敬趙聲，在趙治病期間，陳其美一直陪侍左右，「躬為看護」。病中的趙聲不時高聲朗讀杜甫的「出師未捷身先死，長使英雄淚滿襟」的詩句，陳其美被感動得熱淚不止。趙聲終於不治身亡，陳其美將趙聲安葬在香港茄菲公園之側，並在墓碑上為之題寫了「天香閣主人之墓」幾個大字。