因曾給奸佞賈似道寫詞而屢遭詬病，其作品因「晦澀難懂」而不被詞學家們欣賞，自南宋末年開始，就不斷有人批評他的詞，雖辭藻華美絢麗，但缺乏內在的邏輯性，語言呈碎片化。「吳夢窗詞，如七寶樓台，眩人眼目，碎拆下來，不成片段。」這是宋末詞人張炎對他作品的評價。此觀點影響深遠，直到清代，才有詞學家開始意識到他的詞「運意深遠，用筆幽邃，煉字煉句，迥不猶人」，由此開啟了對夢窗詞的全新解讀。這位飽經爭議的詞人就是吳文英。
吳文英生於南宋，字君特，號夢窗，《宋史》無傳，一生未第，終身游幕。對古代文人來說，如果不能進入仕途，通常只能做幕僚，依人而生。當然，像陶淵明那樣願意親近自然，躬耕田地的人，就會多一條人生道路。但「歸園田居」這種樂觀的心態不是人人都能持有的。「種豆南山下，草盛豆苗稀」的農事，在古代讀書人眼中，屬於「勞力」的範疇，不但得不到體面和尊重，還要付出艱辛的勞作。所以，很多人寧願選擇做官員的幕僚、貴族的門客，以此解決生計問題。姜夔布衣終生，曾依靠過蕭德藻、范成大等人。吳文英始終未第，也是依靠達官貴人來生活。
自食其力雖然有些辛苦，但得來的果實穩定而踏實；相反，依人而生雖四體清閒，但精神上諸多勞頓，情感上屢有顛簸。羈旅是常態，倦意是常情，漂泊是常見的主題。這一點上，吳文英也不能例外。
片雲載雨過江鷗，水色澹汀洲。小蓮玉慘紅怨，翠被又經秋。
涼意思，到南樓，小簾鉤。半窗燈暈，幾葉芭蕉，客夢床頭。
《訴衷情》
秋天的雨隨著雲飄來，也隨著雲散去，空濛的水色中，有江鷗飛過。荷花已經枯萎，只剩下荷葉鋪在水面上。吳文英煉詞非常講究，他用「紅怨」說花的顏色也說花的敗落，用「翠被」指葉的顏色也指葉的情態，像被子一樣鋪在水面。上片結句說「又經秋」，下片起筆順勢寫「涼意思」，承接得非常自然。客居「南樓」，秋天的涼意漸漸升起。窗內是孤燈殘影，窗外是殘荷芭蕉，這樣的氣氛中，夢裡全是滿滿的思鄉。
羈旅天涯，睹物懷人，每逢秋天更會增添憂傷。吳文英一生游幕，四方闖蕩，來去間，心靈也變得格外敏感。
何處合成愁？離人心上秋。縱芭蕉、不雨也颼颼。都道晚涼天氣好，有明月、怕登樓。
年事夢中休，花空煙水流。燕辭歸、客尚淹留。垂柳不縈裙帶住，漫長是、系行舟。
《唐多令·惜別》
詞人開篇即問：什麼才是「愁」呢？就是離別之人心上的秋天。一層秋雨一層涼，即便沒有秋雨，秋風吹動芭蕉，離人的心裡也是冷風陣陣，情思片片。都說「天涼好個秋」，吳文英卻害怕，怕在這秋夜裡明月下獨自登樓。往事如夢，花落水長流。「群燕辭歸」，唯獨他這樣的人還客居異鄉。絲絲柳條，系不住她將要遠行的裙帶，卻絆住了詞作者的腳步。
「離別」在古代是沉重的話題，山水縹緲，並無其他便利的交通工具。除鴻雁傳書外，也無便捷的通信手段。不知道哪一次的告別可能就會變成永別。杜甫曾感慨：「少壯能幾時，鬢髮各已蒼。」「明日隔山嶽，世事兩茫茫。」塵事滄海桑田，人生聚散無常。尤其當依依惜別的不是朋友而是自己的戀人時，伊人遠去，身不由己不能追隨，太多的纏綿悱惻，無盡的紛亂思緒，更是鬱結於心，無處排遣。所謂「離人心上秋」，既有「秋心」二字合成「愁」的表意，也有「心如清秋」的孤寂和落寞。這曲折婉轉的心境，妥帖恰當的形容，由此成為對「離愁」的經典詮釋。
吳文英特殊的人生經歷給了他獨特的體驗。他一介布衣，出入侯門，所見所感都與常人不同，落到作品裡，就能看出格局和氣度。
三千年事殘鴉外，無言倦憑秋樹。逝水移川，高陵變谷，那識當時神禹。幽雲怪雨。翠萍濕空梁，夜深飛去。雁起青天，數行書似舊藏處。
寂寥西窗久坐，故人慳會遇，同翦燈語。積蘚殘碑，零圭斷璧，重拂人間塵土。霜紅罷舞。漫山色青青，霧朝煙暮。岸鎖春船，畫旗喧賽鼓。
《齊天樂·與馮深居登禹陵》
這首詞起筆就是「三千年事殘鴉外」，將手中的長鏡頭推向遙遠的歷史，氣度高遠，歷史長空的壯闊馬上躍然紙上。從這樣的視角來看當下，便能對滄海桑田的巨變有所釋然。高岸陷落下去變成深谷，深谷又湧起變成山陵，三千年間的天地，恐怕夏禹再生也要震驚於此。如今，三千年後的吳文英，倚著秋天的樹，默默地注視著禹陵，遙想三千年前大禹的神跡，看眼前雁過青天畫出優美的弧線，彷彿是當年禹王藏書留下的文字。
歸來，寂寥西窗邊，與朋友同剪燈語。想起白天見到的「零圭斷璧」。相傳禹廟裡的玉石都是幾千年前遺留下來的寶物，如今拂去上面的塵土，好讓它們重現人間。又想著，等秋天過了，紅葉凋零，徒留下青青山色，晚煙晨霧。變的是自然，不變的也是自然。吳文英將歷史與現實妥帖地糅合到一處，碎碎絮語便將古今之變輕輕道出。
吳文英的詞都有這個特點，看似不相關的景物，仔細觀察就會發現內在的順序——情感的順序，思想的順序，邏輯的順序。他不是隨便選取這些意象的，而是前後化用，彼此照應，完成他所講的內容。比如這首詞，開篇說「無言倦憑秋樹」，中間講登禹陵，然後與朋友剪燭西窗，談歷史的往事，也談人生的往事。有霜葉由紅至黃的「動」，也有青青山脈「不動」的綠色。詞的結尾已由秋轉春，「岸鎖春船，畫旗喧賽鼓」，又是嘈雜熱鬧人聲鼎沸的春天！四季輪迴，週而復始。春秋推演，亙古不變。這種以「思力」精心編織的秩序，正是吳文英筆法的獨特之處。
另有《八聲甘州·陪庾幕諸公游靈巖》也是懷古佳作：
渺空煙四遠，是何年、青天墜長星？幻蒼崖雲樹，名娃金屋，殘霸宮城。箭徑酸風射眼，膩水染花腥。時靸雙鴛響，廊葉秋聲。
宮裡吳王沉醉，倩五湖倦客，獨釣醒醒。問蒼波無語，華發奈山青。水涵空、闌干高處，送亂鴉、斜日落漁汀。連呼酒，上琴台去，秋與雲平。
《八聲甘州·陪庾幕諸公游靈巖》
如果說《齊天樂》描寫的多是歷史的盛衰，那麼《八聲甘州》中更醒目的則是個人的感懷。但兩首詞都有著高遠的意境，璀璨的想像力。
吳文英說，在虛空縹緲的遠古，不知道是何年何月，從青天上掉下來一顆星，落在地上，幻化出人與景色，幻化出繽紛的世界。先是幻化出蒼翠的山崖、白雲環繞的樹木，然後是西施那樣的美人，還有沉湎於酒色先稱霸後被滅的吳王夫差。側耳傾聽，好像是美人木屐踏在廊上的餘音，又像是秋葉被風吹動的颯颯聲。在吳文英打開的時空裡，霧靄迷離的荒野，四海八荒的塵寰，這顆星，這座山，不僅幻化出自然的景物，也變化出紛繁的塵世。這其中，范蠡是清醒的人，懂得功成身退，而吳王卻在沉湎中墮落、亡國。
「問蒼波無語，華發奈山青。」這是吳文英對歷史的追問，也是他對現實的反思。他說想問問東流的水，到底是什麼主宰了盛衰的規律，但江水無言，兀自東流去。人生重重困惑，歷史層層謎團，隨時間匆匆滑過，只留下滿頭白髮的詞人，無奈地對著依舊蒼翠的青山。吳文英在這首詞裡，展開的是歷史的想像，抒發的卻是對南宋統治者耽於享樂的憂慮。全詞立意深遠，佈局開闊，意境奇幻，實是懷古詞中的佳作。
同是詠史，姜夔因生在南宋中期，對北宋滅亡的傷痛感和南宋衰落的危機感都不強烈，所以詞風清空純雅。而吳文英生活的時間大致在公元1200到1260年前後，距離南宋滅亡的時間已經非常接近，所以對南宋統治者安於現狀，甘於墮落頹廢，感觸強烈。某種程度上，也是這日益逼近的憂患意識，成就了吳文英深婉細密的語言、遼闊悲壯的風格。
可惜，金無足赤，吳文英的詞雖然非常出色，但在很長一段時間裡都不被重視，追根究底，主要是詞學家們對他的「道德」批判，因為他曾給賈似道寫過詞。
賈似道在《宋史》中被列入《奸臣傳》。他領兵出戰蒙古，毫無軍事經驗，卻投機取巧，欺上瞞下，私下跟蒙古約定，納幣稱臣以平息戰爭。但在宋理宗面前，賈似道顛倒黑白，說自己打敗了蒙古，戰事連連「報捷」。其玩弄權術和貪污腐敗的程度令很多人不齒。而且，這個賈似道還與吳潛有很深的恩怨。
吳潛是宋寧宗時期的進士，為人耿直。宋理宗時，蒙古軍兵臨城下，賈似道等求和派一再慫恿理宗遷都，但是吳潛力勸皇帝不能遷都，唯恐失去民心，這才最終守住了南宋半壁江山。除了「戰和之爭」外，吳潛還曾上書彈劾賈似道同黨弄權誤國，被賈似道記恨在心。後來宋理宗聽信讒言，將吳潛貶官外放。賈似道賊心不死，趁機派心腹將吳潛毒死了。
很多人都知道吳文英是貴族的門客，而他依靠的人主要是兩個：一是嗣榮王，吳文英給嗣榮王寫過祝壽詞，描寫壽宴的奢華，王府的氣派，在祝壽詞裡算是很有藝術價值的。另一個就是被賈似道毒殺的丞相吳潛。所以，很多人不喜歡吳文英，就是因為他曾寫詞酬答賈似道。
某些時候，某些場合，人會迫於形勢做些不得已的事。當時的一些詞人迫於權貴勢力都給賈似道寫詞，吳文英聲名在外，更是不能不寫。吳文英雖然有才華，但畢竟只是依人而生的門客，性格上還是比較軟弱的。但很多人寫的詞極盡奴顏媚骨，吳文英的詞裡卻沒有阿諛逢迎，都只是表面的應酬語。不過古人講究君子「守身如執玉」，雖然吳文英也為吳潛寫過四首感情非常真摯的詞，可世人眼中，他還是給自己的名譽留下了瑕疵。
在吳文英的世界裡，三千年歷史往事終是虛無縹緲，一百年苦短人生何嘗不是左右為難。或許，這就是所謂的命運吧。
吳文英因詞作晦澀難懂被稱為「詞中李商隱」。他過世十幾年後，南宋就滅亡了。