官二代進軍娛樂圈這種事，放在哪個朝代都是頗有壓力的。尤其是對於柳永這種自尊心極強的人來說，家族的光環簡直就是戴在頭上的緊箍咒，穿在腳上的紅舞鞋！
柳永的祖上在南唐時以儒學著稱，父親柳宜進士出身，曾在南唐做過官，叔叔也中過進士。哥哥柳三復和柳三接是進士，連兒子和侄子都是進士。在這麼上下三代濟濟一堂的進士家族裡，如果一個人不是進士，心理壓力之大真是隨時可以爆表。所以，柳永必須趕考。以柳永的才學，考進士本是探囊取物之事，不料橫生枝節，連考三次都不中。命運如此安排，真讓人無奈！第三次落榜的時候，柳永心裡實在太委屈了，一腔苦水直接澆築在了自己的文學作品上，現俗稱「吐槽」。
黃金榜上，偶失龍頭望。明代暫遺賢，如何向？未遂風雲便，爭不恣狂蕩。何須論得喪。才子詞人，自是白衣卿相。
煙花巷陌，依約丹青屏障。幸有意中人，堪尋訪。且恁偎紅翠，風流事、平生暢。青春都一餉。忍把浮名，換了淺斟低唱。
《鶴沖天》
這是柳永流傳最廣的幾首詞之一，將柳永作為文人的清高自負描寫得活靈活現。首先，柳永並不承認自己「技不如人」，而是把自己的落榜歸結為偶然因素，認為只是暫時不得意，並不能定論成功或失敗。自己是才子詞人，即便是布衣終老，也堪比公卿將相。下片起，柳永直接將玩世不恭的態度發揮到極致，考場的失意似乎大大刺激了他縱橫情場的決心。煙花深處，有紅粉知己解語佳人，此種風流也算是平生暢快之事。青春如此短暫，乾脆將追逐浮名換了淺斟低唱。全詞充滿著自信與自負，有佯裝的驕傲，也有落第的無奈，那份不屑裡面流淌著文人酸溜溜的醋意。雖氣度不夠宏大，但也算另闢蹊徑，別有一番韻味。
柳永說「淺斟低唱」，這話一點不假，宋詞在當年是跟音樂相配，用來在宴會上演唱的一種文藝樣式，相當於如今的流行歌曲。而柳永是當年音樂風雲榜的金牌詞人，「凡有井水處，皆能歌柳詞。」他寫的詞，總是很容易走紅，家家爭唱，戶戶傳誦。這一點，對於普通詞人來說非常好，提高曝光率增加知名度，絕對是出名的不二選擇。可惜，命運又橫生枝節，到了柳永這裡，竟演變成了「人紅是非多」的悲劇。起因就是這首《鶴沖天》。
柳永在這首詞裡雖然盡情地發洩了一下自己的不滿情緒，但抒發了負能量之後，他就又帶著燦爛的陽光心態去備考了，這次竟然真讓他考中。但最後他還是沒被錄取，原因是什麼呢？宋仁宗不答應。柳永的詞傳唱那麼廣，皇帝當然有所耳聞，你柳永不高興了就說我「遺漏」了你這個賢人，說功名利祿還不如倚紅偎翠，好啊，既然這樣，你就去秦樓楚館消磨時光吧，何苦來考試？淺斟低唱，何要浮名？於是朱批幾個大字：「且去填詞！」
這柳永也當真是個奇才。按說，如果仕途的大門從此關閉，他應該淚流滿面高呼「冤枉」，或者跪求原諒含淚哭訴自己只是酒後狂言，並無冒犯皇上的意思。可柳永非但不如此，還樂呵呵地欣然接受了這一事實。他一面繼續考科舉，一面跟青樓歌妓們廝混，為她們寫詞。寫完之後，還要在落款的地方，醒目地寫下——「奉旨填詞柳三變」（柳永原名柳三變）！唯恐別人不知道自己和皇帝的公案，簡直讓人啼笑皆非。由此，柳永的詞流傳更廣，覆蓋面也更大，皇帝的金字招牌倒是為柳永打了一場免費的廣告。
那個時候，哪個歌妓能得到柳永的詞來唱，必定身價倍增。柳永絲毫不吝惜筆墨，用飽蘸深情的筆，給鶯鶯燕燕們寫各種情歌，從相思相守到相惜分別，寫得哀傷婉轉，細膩流暢。很多歌妓都被他詞中的感情所打動，由此愛上了柳永。其中最著名的就算是《眾名妓春風吊柳七》中柳永與謝玉英的一段感情。
據說謝玉英當年在青樓賣唱，特別喜歡唱柳永的詞。雖然沒見過柳永，但還是忍不住用蠅頭小楷抄了很多柳永的詞。後來得遇柳永，二人十分投緣，都有相見恨晚之感。於是，謝玉英發誓為了柳永不再接客，柳永也保證自己永不變心。後來柳永到餘杭任職，一年後回來找她發現竟不在家，原來是去陪客遊玩了。柳永心緒鬱結，丟下一首詞就離開了。
近日書來，寒暄而已，苦沒忉忉言語。便認得聽人教當，擬把前言輕負。見說蘭台宋玉，多才多藝善詞賦。試與問，朝朝暮暮，行雲何處去？
《擊梧桐》
謝玉英回來後，發現柳永竟然真的回來找她，又讀了柳永寫下的詞，心生慚愧，於是到處打聽柳永的去處。本來，以身相許乃「青樓慣技」，柳永又是著名的詞人，謝玉英當年雖然許諾等柳永，但心裡必定沒有譜。想不到柳永情真意切，竟然真的找上門來。
謝玉英隨後打聽到柳永的下落，變賣家當，火速趕往東京名妓陳師師的家找柳永。二人一見，冰釋前嫌，乃重修舊好。此後，謝玉英住在陳師師家的東院，再不接客，即便柳永落宿其他妓女那邊，她也毫不干涉。陳師師也不吃醋，幾個人恩恩愛愛，竟過著比別家夫妻更安穩幸福的生活。古代男子，三妻四妾，明媒正娶尚且爭風吃醋，搞得男人焦頭爛額。但這柳永，不但妥善處理了歌妓間的關係，而且能令姐妹們彼此扶持，和睦共處，真是古今一大奇觀。
不過，這柳永的奇聞怪事雖多，但歸根結底還是源於一個「情」字。無論是落榜後的吐槽還是定情後的認真，都源於真切地表達自己的感情。從「聚散難期，翻成雨恨雲愁」的離愁別恨，到「三秋桂子，十里荷花」的熱烈讚頌，柳永的詞裡湧動的都是真摯的感情。他不隱瞞自己的喜好，也不壓抑自己的感情，他愛便是愛，恨便是恨。在表演性那麼濃厚的青樓裡，逢場作戲是人與人最熟悉的關係和感情。但在柳永的眼裡，在他的筆下，那些歌妓如此可愛，與平常人家的姑娘媳婦兒並無不同。貧困潦倒和屢考不中，讓柳永更懂得尊重她們，也能更深地理解她們。在一首首抒發感情的詞作裡，沒有絲毫的玩弄、嘲笑，甚至戲謔。他珍惜別人的感情，同情別人的難處。因此，柳永得到了很多青樓女子的擁戴。甚至死後無錢安葬，都是妓女們解囊相助，湊足了他的安葬費。而才藝雙絕的謝玉英因柳永之死哀傷過度，不久也過世了，被埋葬在柳永的墓旁。從此，陪伴他的，是生前身後的香艷往事，和千年之後依然動人的縷縷詞香。
值得關注的是，後人對柳永的認識大多停留在「婉約詞宗」上，但柳永的另一些詞氣勢開闊、意境疏朗，頗有些壯美的味道。其中較為著名的就是《八聲甘州》。
對瀟瀟，暮雨灑江天，一番洗清秋。漸霜風淒緊，關河冷落，殘照當樓。是處紅衰翠減，苒苒物華休。惟有長江水，無語東流。
不忍登高臨遠，望故鄉渺邈，歸思難收。歎年來蹤跡，何事苦淹留？想佳人、妝樓凝望，誤幾回、天際識歸舟。爭知我、倚闌干處，正恁凝愁！
《八聲甘州》
該詞起筆便是壯闊的秋景，一句「瀟瀟暮雨灑江天」托出了秋天清冷的味道。加上霜風、關河、殘樓，紅衰翠減，真是一派蕭索。尤其是上片的最後一句，江水滾滾無語東流，真是說不盡的落寞與惆悵。
轉到下片，詞人道出了引發濃濃愁緒的誘因，便是古代學子們經常遇到的問題：思鄉。古人寒窗苦讀就為進京趕考，常常一離開家便是幾年光景。那個時候交通不便利，出行時間很長，所以考完試常常留下來等放榜。然後落第的還想復讀，高中的要遠赴出任，很多時候就這樣一年年留在異鄉。「少小離家老大回，鄉音無改鬢毛衰。」其實都存在這樣的問題。柳永更是這樣，他屢考不中，長期羈留在外，心裡是非常想念故鄉的，所以他說「不忍登高臨遠」，因為故鄉縹緲，山長水遠，自己想念起來便歸思難收。有時候人也會懷疑自己，這麼多年在外苦苦漂泊逗留，到底所為何事，是否值得？這樣的叩問還沒結束，筆鋒一轉又寫起家裡的妻子。
柳永沒有直接寫佳人多麼想我，多麼愛我，而是透過自己的角度去揣度可能發生的情狀。他料想，妻子妝樓凝望，是不是每次看到有歸舟都會誤以為我回家了呢？而轉過來說，她又怎麼知道，我此時也是倚著欄杆，正在想著她呢？結尾起伏婉轉，韻味無窮。該詞寫作視角獨特，既有深情也有濃愁，屬於「思鄉」類詩詞中的經典之作，也算是柳永作品中意境高遠的一類。
正是因為有了這樣的詞，柳永才從婉約的格局中跳脫出來，讓後世能夠在他佯裝浪蕩不羈情色充沛的五彩生活裡，隱約看出他內心若隱若現的苦悶與失落，還有那藏匿在秋天裡的蕭索與遼闊。