別 董 大
千里黃雲白日曛，
北風吹雁雪紛紛。
莫愁前路無知己，
天下誰人不識君。
有專家考證，董大是當時一個著名的樂師，但是其生平已經不可考了。唐代送別詩很多，其中，王勃的《送杜少府之任蜀州》《送元二使安西》和這首《別董大》都是其中膾炙人口的佳作。《別董大》格調與《送杜少府之任蜀州》相似，王勃高歌「海內存知己，天涯若比鄰」，而高適更是滿懷豪情地勉勵朋友：「莫愁前路無知己，天下誰人不識君？」後人評價，這句詩比王勃的詩更有豪傑氣概，也許，這是與詩人自身的性格和經歷密不可分的，因為，這話與其說是對朋友的安慰，還不如說是詩人內心的寫照。
高適為人俠義，好結交。早年過著「彈棋擊築白日晚，縱酒高歌楊柳春」（《別韋參軍》）的放浪生活。遊歷長安盧龍之後，曾在宋中居住，與李白杜甫結交。《唐才子傳》說：他們「酒酣登吹台，慷慨悲歌，臨風懷古，人莫測也」。三人分別之後，也經常有詩歌唱和，互通友情。
三人別後，各奔東西，高適平定永王叛亂之後，因為李輔國進讒言，而被貶到四川彭州擔任刺史，正好此時，杜甫也流落到了成都。貧寒的杜甫經常面臨斷炊的絕境，乃至於兒子都不顧父子之禮，衝著詩人大喊大叫要吃飯，（癡兒未知父子禮，叫怒索飯啼門東）杜甫無奈地給高適寫信：「百年已過半，秋至轉饑寒。為問彭州牧，何時救急難。」高適知道之後，從百里之外背米來接濟他。杜甫詩中又寫道：「故人供祿米，鄰舍與園蔬。」從那時起，一直到高適離職，嚴武代替高適擔任劍南西川節度使，並繼續照顧杜甫，這段時間，可以說是杜甫一生中最安穩的一段了。
肅宗上元二年（761年）的正月初七人日那一天，高適寫詩寄杜甫說：「人日題詩寄草堂，遙憐故人思故鄉……今年人日空相憶，明年人日知何處。」當時杜甫未及作答。後來杜甫離開四川，整理文稿時重讀高適的詩，那時高適已經去世了。杜甫睹物思人，於是寫詩寄托哀思：「自蒙蜀州人日作，不意清詩久零落。」其中對故人的思念，感人肺腑。自此，高適杜甫人日唱和的故事便成為佳話。至今，每年人日這一天，成都杜甫草堂都要舉行活動，紀念這兩位詩人的友誼。
而另一位偉大的詩人，也是高適的好友，詩仙李白，在他們分別之後，其境遇不僅是艱難，甚至是危險了。
李白跟高適、杜甫會面時，正好是他被唐玄宗賜金還鄉的時候，其實，他的仕途已經結束了。但是志向遠大為人自負的李白從來就不認為自己會這樣沉淪下去。天寶十五年（756年），太子李亨於甘肅靈武即位，是為唐肅宗，尊稱玄宗為太上皇。李亨擅自即位激起了諸王的不滿，永王李璘在江陵起兵，打算自立。當時李白正在廬山隱居，於是李璘想將這位譽滿天下的名士羅致旗下，以壯聲威，於是派心腹謀士韋子春三次上山，以平定安史之亂、復興大業的名義，聘請李白參加他的幕府。李白應聘下廬山，入永王軍為幕僚，夫人宗氏竭力勸阻，李白不聽。
當時高適正擔任江陵長史，如果說李白此時體現的是對政治的完全無知的話，高適卻表現出非同尋常的政治敏感。他一眼看出永王有對抗肅宗之意，於是借口有病，偷偷離開江陵，投奔肅宗，詳細介紹了江東形勢，說明永王必敗之狀。肅宗任命高適為節度使，與來瑱、韋陟共同率兵平定永王之亂。
野心勃勃的李璘兵敗被殺，而曾被李璘奉為座上賓的李白也因「附逆」而下獄，命在旦夕。知道友人身處危難之後，高適極力營救，加之名臣郭子儀更是以身家性命為李白擔保，終於使詩仙免除一死，而被判流放夜郎。在李白流放的路上，高適和郭子儀還在為李白求情，終於使皇帝下詔赦免了李白。此時李白正好走到白帝城，得知消息之後，興奮地寫下了名作《早發白帝城》：
朝辭白帝彩雲間，
千里江陵一日還。
兩岸猿聲啼不住，
輕舟已過萬重山。
高適的詩名不如李白、杜甫，但是，他卻在杜甫最艱難的時候伸出援手，在李白最危險的時候盡力相救，兩位偉大的詩人，有他這樣的朋友，是一種幸運。這也是唐詩的幸運，因為唐詩的歷史，也因為高適真誠的友情，得以走到一個更高的高峰。