在他人生的前18年裡，哈羅德始終過著高度程式化的奮發圖強的生活。早在孩提時代，他就接受嚴格監管、精準訓練和深度輔導。他的目標早就被清晰地標明了：在各種考試中取得好成績，在球隊的首發陣容裡佔據一席，讓大人們滿意。
泰勒女士為他的生活提供了一個很有意思的建議——對宏大理論的喜愛。哈羅德發現自己非常喜歡世界史理論，尤其是那些視野宏大的理論。有時他會沉迷於各種各樣的想法當中，用捕蟲網敲打他才能讓他清醒過來。
在邁入大學的校門後，哈羅德又有了新的發現。他可以成為一個令人感興趣的人。大學生活可以分成截然不同的兩個世界。在白天的學習世界裡，學生們與成年人交流，努力為自己的簡歷積攢條目，博導師歡心。哈羅德在這個世界裡並不傑出，他周圍的同學們總是在談論他們有多少學習任務要完成。
然而，在夜生活世界中，同學們伴隨著打擊樂狂舞亂叫，互相嘲諷冒犯，說著帶色情意味的笑話。在這個世界裡，塵世的成就完全被拋諸腦後，只有那些最風趣幽默的人才能成為社交明星。
哈羅德和他的朋友們都擁有出色的藝術品位。他們都能夠靠說反話、模仿別人的愚蠢言行、嘲弄別人、自嘲、說後現代主義的冷笑話來營造出歡樂的氣氛。他們說的話永遠都不能用字面意思來解釋，一個人進入他們那個社交圈的程度取決於他對他們的談話所流露出的諷刺意味的瞭解程度。
哈羅德和他的朋友們能夠在其他人之前找到YouTube網站上最殘忍、最有趣的視頻。他們爭論「科恩兄弟」系列電影的水準和《美國派》系列電視劇的文化意義。他們有一陣子為「開放源代碼軟件運動」這種全新的社會組織形式感到著迷。他們激烈地討論著，布拉德·皮特和塞巴斯蒂安·榮格爾誰的走紅程度才算恰到好處？他們喜歡那些談論起來很有趣、聽起來卻沒那麼有趣的音樂——思辨意味十足的「新家庭音樂」和體現自我意識甦醒的「復古電子爵士樂」。他們月復一月地瀏覽著完全與學習內容無關的互聯網信息，培養種種怪異的偏執情緒。他們都對激進的荷蘭道路工程師漢斯·蒙德曼（Hans Monderman）頗感興趣。
早幾代人的時候，大學校園裡的前衛人士們討論的是寶琳·凱爾的影評和英格瑪·伯格曼系列電影的意義，不過哈羅德和他的朋友們認為技術帶來的社會變革將會比藝術和文學作品所帶來的社會變革更加深刻重大。他們先後用上了iPod、iPhone和iPad，看樣子如果蘋果公司可以製造出iWife（「數字妻子」），他們就會在產品發佈當天跟「她」結婚。他們不僅總是最先擁有新產品，也總是最先將新產品丟到一邊，一旦新產品從時尚產品變成大眾消費品，他們的興趣就會消失得無影無蹤。他們中學時就已經告別了脖子上戴鈦項鏈的時代，大學時厭煩了各種稀奇古怪的裝置。他們嘲笑那些在宿舍裡安裝口香糖機的年輕人，然而當哈羅德看到有位朋友把一輛機場常見的手推車改造成家用酒櫃時，他仍然感到這非常有趣。
哈羅德在藝術品位競賽裡表現不錯，但總的來說，他在他的舍友面前相形見絀。在最初申請宿舍時，他就被告知將與一位成績不佳但在學術能力評估測試中拿到了高分的學生合住一屋。當他第一次走進大學宿舍時，這位名叫馬克的舍友已經待在裡面了。馬克正揮汗如雨地收拾著雜物，他穿的那件無袖襯衫很像馬龍·白蘭度在電影《慾望號街車》（A Streetcar Named Desire）裡穿的無袖襯衫。
馬克來自洛杉磯。他身高一米八八，身體健壯，黝黑，長相英俊。他的鬍子看起來像是有好幾天沒剃過了，頭髮總是蓬鬆雜亂，看上去就像來自「艾奧瓦州作家工坊」的一位敏感、容易衝動的作家學徒。為了在深夜即興鍛煉身體，馬克在房間裡放置了滑梯，還把自己的床架帶到了宿舍裡——因為他覺得單身漢應該花錢買一副足夠好的床架。
為了玩得開心，馬克願意冒著丟人現眼的危險，給自己的生活安排一系列如同歹徒一般的冒險活動，有計劃地製造突如其來的刺激場面。在大學一年級，他就隨隨便便地決定參加「金手套拳擊錦標賽」，把自己打扮成「猶太殺手」的樣子。他決定不為參加比賽而刻意去訓練，只是用博客記錄自己參與拳擊比賽的體驗而已。當他在比賽場地現身時，陪同他的是一群打扮成殯葬師並且抬著棺材的女孩。他僅在89秒內就被一個真正的拳擊手擊倒了，不過這並沒有妨礙他的故事登上當地各家電視台的新聞。
這個月，馬克試圖參加《美國偶像》（ American Idol）節目選秀，下個月他就參與風箏衝浪運動，最終在衝浪時結交了一位NBA球隊老闆。他在臉譜網上有4000個好友，外出的夜晚他總會花很多時間來回復留言，如同變戲法般在各種各樣的社交場合中周旋。他聲稱自己生活在「激烈的世界」當中，總是處於不斷尋求刺激和美好記憶的狀態。
哈羅德一直沒有搞清楚應該多麼認真地對待他的舍友。馬克會為了自己的惡趣味在宿舍裡貼上條幅，例如「前進！成為專業的性工作者」一類略帶諷刺意味的話。他列出了各種稀奇古怪的清單：他已經睡過的女人，他已經見過裸體的女人，揍過他的人，本不該做社區服務但卻寧願去做社區服務的人。有一天，哈羅德拿起馬克離開宿舍時扔下的一本有關男性健康的出版物，看到馬克在一篇介紹「鱗片狀脫皮」的文章旁寫下了似乎鄭重其事的旁註：「如此真實……一點沒錯！」
從前哈羅德是領導者，現在他是跟隨者。如果把馬克比做偉大的富翁蓋茨比，那麼曾經一度表現得如此自信的哈羅德就是故事講述者尼克·卡拉威（Nick Carraway）。哈羅德在他的青蔥歲月對馬克的狂躁活力感到驚奇不已，同時也追隨著馬克並分享他的喜悅。
作家安德莉亞·唐德利提出，人分為「提問者」和「猜想者」兩種。提問者在提出要求時完全不會感到不好意思，也不在意對方的回答是否會傷害到自己的自尊。他們能夠在整整一周時間內以客人自居。他們找別人要錢、借車、借遊艇甚至借女朋友。他們不會因為自己的過度索求而內疚，也不會在被拒絕時翻臉不認人。
猜想者討厭向他人尋求恩惠，在拒絕他人的請求時則會感到侷促不安。唐德利寫道，在猜想者主導的文化中，除非人們確認對方會同意，否則絕對不會輕易提出要求。當然你也不會直接拒絕他人的請求，而是會尋找借口委婉拒絕。每個提出或接收到的請求都充滿了情感和社交方面的極大危險。
馬克生活在提問者主導的文化中，而哈羅德生活在猜想者主導的文化中。這偶爾會導致他倆之間出現些許摩擦。有時哈羅德甚至會考慮買本專門講述如何幫助自己的書籍——這類書專門教猜想者如何像提問者那樣去思考和生活——但他從來沒有把這個想法付諸實施過。畢竟，對於一個19歲的男孩來說，馬克這樣的舍友擁有令人難以抗拒的魅力。馬克總是那麼快樂，總是那麼讓人感動，總是那麼搞笑。他就是充滿青春朝氣的陽光男孩的典型代表。大學畢業後，馬克開始了宏大的全球旅行計劃，無憂無慮地快活著，根本不在乎自己應該如何規劃接下來的人生道路。早在青春期的初始階段，他就認定自己是命中注定的「遊戲人生鑒賞家」。他會關注電影、電視、音樂、時尚或者別的領域，在這個對他充滿感激的世界裡展示他那討人喜歡的品位。
「嗨！沉思者！」畢業前某一天，馬克對著哈羅德喊道。「沉思者」是他給哈羅德取的綽號。「在我環遊世界的這段時間裡，你願意跟我合租一套公寓嗎？」於是在接下來的幾年裡，哈羅德就這樣跟總是不在屋子裡的馬克合租了一套公寓。馬克的臥室會連續空好幾個月，偶爾他也會輕鬆愉快地回來一趟，和哈羅德講述他跟歐洲大家閨秀的羅曼史以及他的探險故事。
哈羅德繼續上學，獲得了全球經濟和國際關係學位，也逐漸掌握了如何在面試中表現出眾的技巧。他不再在面試時顯得禮貌、恭敬、莊重，反倒會表現出與他的日常性格完全相反的性格——他大大咧咧的一面。那些已經被招聘工作煩透的面試官總是相當喜歡他，至少那些他真心應聘的公司的面試官確實如此。
大學畢業後，哈羅德一度受到改良社會思潮的影響，度過了一段近似「維和部隊」的時期。他為「社會變革行動」和「全球意識與共識基金會」工作，之後又在一家由一位昔日搖滾明星發起、以分發清潔飲用水為宗旨的非政府組織裡混成了高級會員。對這樣的民間慈善事業感到厭倦之後，他開始涉足新的領域，開始了他作為一名助理編輯的生涯。他為《公共利益》、《國家利益》、《美國利益》、《美國展望》、《外交政策與外交事務》和《國家事務》等雜誌采編稿件，這些稿件通常充滿了完全自相矛盾的內容：實用的理想主義、追求道德的現實主義、尋求協作的單邊主義、聚焦的多邊主義、單極防禦的霸權主義等。這些稿件都是執行編輯委託他來處理的，而執行編輯們自己已經因為需要持續不斷地奔波報道達沃斯論壇之類的重大會議而累得筋疲力盡。
這樣的工作聽起來很有趣，但它們往往需要花費大量時間去收集繁多的背景資料。哈羅德在上大學時曾經連續幾年參加專業水平的研討班，討論托爾斯泰、陀思妥耶夫斯基和「邪惡」的問題。在畢業後他則連續幾年忙於使用佳能複印機來複印各種資料。
他站在複印機旁，努力撐著，以免被複印機指示燈發出的綠光催眠。他明顯意識到，自己已經成了信息化時代的複印機操作員。他工作過的社會組織和雜誌社都是由大腹便便的中年人負責的，那些中年人的工作有一定的保障，在社會上有自己的地位。跟他處於同樣地位的一大幫人只是年輕的臨時工而已，招募他們的主要目的似乎不過是為了幫忙檢驗新聞素材的真實性，以及營造緊張的氣氛。
他的父母越來越著急，因為兒子畢業好幾年來似乎一直在外漂泊無依。哈羅德自己的精神狀態更為複雜。一方面，他並沒有感受到任何特殊的壓力，並不想循規蹈矩地按照老套的生活方式安定下來，也不想成家立業。他的朋友們也沒有人這樣做。跟他相比，他們的生活方式往往更加隨意一些——在二十多歲的大好年華當幾天老師，打幾天零工，做幾天酒吧服務員，他們似乎總是在不同的城市間遷徙，對性的態度開放且隨意。年輕人把大都市當成了職場生涯的更衣室。他們在二十多歲時前往大都市，不過是為了嘗試各種不同的職業而已。然後，一旦真正認識了自己，他們就離開大都市。38%的年輕美國人表示他們想要到洛杉磯生活，但只有8%的中年美國人有同樣的想法。哈羅德的朋友們或許會在舊金山待上一年，下一年再前往華盛頓謀生。一切都在改變，只有他們的電子郵件地址保持不變。
另一方面，哈羅德迫切想瞭解自己到底應該做什麼來度過一生。他夢想著響應某種特定的召喚，這種召喚不但會結束他的不穩定生活，還會賦予他的生命以重大意義。他渴望著某種主旨的出現，把他人生中的一件件事情連接起來，抹掉他對生活中事情前後毫無關聯的不快感受。他夢想著某一天會有一位世人皆知的導師傾聽他的疑問，揮手讓他坐下，告訴他應該怎樣活下去，為他解釋應該這樣生活的理由。但是，他期盼的摩西般的導師並沒有出現。這樣的人當然不可能出現了，因為人只有靠從事一份工作才能發現它是否是自己命中注定的職業。人們只能嘗試不同的生活方式，等待適合自己的那一種生活方式出現，除此之外別無他法。
在此期間，哈羅德發現自己正在以他並不喜歡的方式發生著變化。他逐漸形成了一種基於理智和諂媚之上的人格。他還沒有達到事業有成的地步，但他至少能夠因自己的理智感到心情愉悅。他觀看那些嘲笑事業有成但生活失敗的名人的喜劇節目，這些節目的目的就是為了緩解年輕人對境遇的焦慮。
同時，他也可以變身為無恥的馬屁精。他發現自己會打扮成精神抖擻的樣子去參加雞尾酒會，因為這可以給上司留下好印象。他發現，人在職場中地位越高就越渴求別人的奉承，以維持心理平衡。他逐漸變得很善於奉承上司。
哈羅德還發現，只要在晚上和同伴們喝酒消遣時盡情地調侃、嘲笑上司，那麼在白天工作時奉承上司的行為就會被同伴們接納。那些大學生活過得一塌糊塗的人們讓他感到驚訝，他們在4年的大學生涯中離群索居，觀看情景喜劇，如今卻成了好萊塢名噪一時的年輕製片人。成年人的世界似乎神秘而荒謬。