儘管人們在Siri身上第一次見識到了能夠實際工作的人工智能助手，但是這項技術早在多年前就已經開發出來了。20世紀80年代後期，蘋果公司首席執行官約翰·斯卡利（John Sculley）委派《星球大戰》的導演喬治·盧卡斯（George Lucas）為「知識領航員」拍一個概念視頻。該視頻的背景是遙遠的2011年9月，視頻展示了人工智能助手的各種使用方法。其中有一位大學教授使用一個類似於iPad而且屏幕上有一個人工智能助手的設備，該人工智能助手看起來就像一位打著領結的管家。
人工智能助手對教授說：「你今天中午12點有一場教職工午餐會；下午2點要送凱西去機場；下午4點15分有一個關於亞馬孫熱帶雨林森林砍伐的演講。」
直到他在蘋果公司的任期結束前，「知識領航員」都只是約翰·斯卡利的一個美好夢想。從20世紀90年代到21世紀初，在蘋果公司的帶領下，其他公司紛紛開始嘗試創造多功能人工智能助手。不幸的是，這些工具在應用時常常受到限制，經常不能正常工作。例如，佐治亞州亞特蘭大的可口可樂裝瓶公司「聘用」了一位名為漢克（Hank）的人工智能助手來操作電話總機，並為此發佈了一個頭條新聞。漢克使用當時最先進的語音識別系統來回答一些問題，並為他人轉接電話。和Siri一樣，漢克在編程時也帶有信息檔案，並且被設置成帶有活潑的個性。如果問他有關可口可樂股東的問題，他會給你答案。如果問有關它私生活的問題，他就會回答「人工智能助手不能建立人際關係」。（遺憾的是，漢克的語音識別系統並不完善。如果問他喝不喝可樂，他會回答：「當然！可口可樂公司的所有產品我都喜歡。」）
微軟也試著開發像漢克這樣的人工智能助手，但結果卻更不理想。1997年，智能動畫助手Clippy首次出現在微軟辦公軟件中。西雅圖的插畫師凱萬·阿特伯裡（Kevan J. Atteberry）創造了Clippy，他的個人網頁至今仍稱他「創造了史上最煩人的角色之一」。Clippy的問題很簡單：儘管它的作用是為用戶完成各種任務提供指導，但它的行為卻相當不智能，而且已經接近於惡意打擾。Clippy不僅對之前它與用戶的互動沒有記憶，而且還經常在特別不恰當的時候出現——被對輸入內容進行監控的基本規則觸發，這與通過智能分析上下文信息後採取的行為截然相反。Clippy並不是一個隱形助手，它總是粗魯地不請自來。結果，Clippy遭到了用戶的強烈抵制，就連它在微軟的創造者都對其落井下石。
2003年，Clippy終於被拋棄了。那一年，美國政府機構國防部高級研究計劃局開啟自己的人工智能助手計劃，成功將人工智能助手革命推上了一個新的台階。國防部高級研究計劃局官員本想要創造一款能夠幫助軍事指揮官處理每天收到的大量數據的人工智能助手。該智能系統應當能夠通過觀察用戶行為以及與用戶互動，自動學習新技巧。國防部高級研究計劃局在非營利性研究機構斯坦福國際研究所開展了一項為期5年、有500人參加的調查，就當時來看，這次調查是史上規模最大的人工智能項目。該項目聚集了來自人工智能不同學科的眾多專家，所涉學科包括機器學習、知識表示和自然語言處理。國防部高級研究計劃局的這項計劃被稱作「CALO」，即「能夠學習和組織的認知助手」。這個名字的靈感來自拉丁語中的「calonis」一詞，意為「警衛員」。
經過5年的研究，斯坦福國際研究所決定開發一個面向用戶的技術版本。為了向國際研究所致敬，它們將這一技術命名為「Siri」，剛巧這個詞在挪威語中意為「指引勝利之路的美麗女人」。然而，在早期版本中，Siri並不淑女。沒有了軍用人工智能的限制，這個24人的團隊賦予了Siri全新的淘氣個性。Siri的回答很有用，但卻帶有嘲弄的口吻，會隨口帶出罵人的詞。如果問Siri最近的健身房在哪裡，它就會嘲弄地回答：「是的，你的抓握力太弱了。」
Siri在2010年年初進入iPhone應用商店，並且連接各種網絡服務。舉例來說，它能夠從在線票務交易網站StubHub獲取與音樂會有關的數據，從爛番茄網（Rotten Tomatoes）上查看電影評論，從美國最大的點評網站Yelp上獲取與飯店有關的數據，並通過出租車預約網站TaxiMagic預訂出租車。2010年4月，蘋果公司以約2億美元收購了這家公司。
在史蒂夫·喬布斯的帶領下（在因身體狀況惡化而卸任蘋果首席執行官之前，這是喬布斯最後深度參與的項目之一），蘋果對Siri進行了多項修改。就像30年前對圖形用戶界面的處理那樣，喬布斯突出了Siri友好且平易近人的個性。他堅持讓Siri提供語音應答，這是最初的Siri應用不具備的功能，並且取消了鍵入請求和只能提問的功能限制，這樣就優化了用戶體驗。蘋果公司還去除了Siri中不好的語言，並且使Siri能夠從蘋果本地iOS應用中獲取信息。
在2011年iPhone 4s發佈之時，Siri的早期評論都是積極的。然而，隨著時間的推進，問題也逐漸暴露出來。尷尬的是，數十年前就已經離開蘋果的聯合創始人史蒂夫·沃茲尼亞克直言不諱地指責這項服務，稱Siri的蘋果版本似乎不如最初的第三方的Siri應用智能。他說，第一代Siri令他心服口服之處在於，它能夠正確地回答類似於「加利福尼亞州最大的五個湖是哪幾個」和「比87大的質數有哪些」這樣的問題。現在，如果問加利福尼亞州最大的五個湖是哪幾個，得到的答案只有和湖濱房產有關的鏈接。而詢問與質數有關的問題，得到的答案都是賣上等牛肋排的飯店。很明顯，目前的Siri需要進一步改進。