由於經濟拮据，加上他喜歡不停地折騰，蒙蒂塞洛從來沒有顯得很漂亮，或接近於顯得很漂亮。1802年，有一位名叫安娜·瑪麗亞·索頓夫人的女士前來拜訪，吃驚地發現自己還得從搖搖晃晃的跳板上走進屋去。到這個時候，傑斐遜已經在這棟房子上花費了30多年心血。「雖然我有這個思想準備，不會看到一棟已經完工的房子，但仍然不禁感到……總的氣氛是令人不舒暢的。」她在日記中驚歎道。傑斐遜本人對這樣的不方便從來不大在意。「我們現在住在一個磚窯裡。」他有一次在給朋友的信中快活地說。傑斐遜也是個不大會管理的人，弗吉尼亞的氣候悶熱而又潮濕，外面的木板至少每隔5年需要重新油漆一遍。根據判斷，傑斐遜從來不重新油漆。建築物的木料幾乎剛架起來，白蟻就開始把它吃掉。干腐菌也很快到場了。
傑斐遜在經濟上老是處於困境，但這種困境是他自己造成的，他花起錢來大手大腳。1790年，他在法國待了5年以後回國，帶回來一船傢俱和家用物品——5個爐子，57把椅子，各種鏡子、沙發和燭台，一把他自己設計的咖啡壺，鐘，亞麻織物，各種陶器，145卷牆紙，一批煤氣燈，4個烘餅烤模，還有許多別的東西——足足裝了86大箱。此外，他還帶回家一輛馬車。這一切他都送到了他在費城的住宅，然後又送到了美國的首都，接著又出去採購更多的東西。
傑斐遜個人是苦行者，他的衣著還不如他自己家裡的僕人顯眼，但他花費巨款來購買食物和飲料。在他擔任總統的第一任期間，光花在酒上的錢就多達7500美元，大約相當於今天的12萬美元。在整個8年時間裡，他購買的葡萄酒不少於20萬瓶。就是到了82歲高齡，而且債務纍纍，他「仍然訂購了每批150瓶的幾批慕斯卡天然白酒」，有一位傳記作家以毫不掩飾的驚訝語氣寫道。
蒙蒂塞洛的許多怪招，都起因於傑斐遜所僱用的工人的局限性。由於他找不到能解決複雜問題的人，他對於外部的柱子不得不堅持採用一種簡單的多利斯型風格。但是，在所有的問題中，無論是開支還是挫折，最大的問題是缺少本地產的建築材料。我們應該停下來想一想，在一塊缺少基礎設施的土地上試圖建設一個文明社會，美洲殖民者要面臨多大的困難啊。
按照英國的帝國哲學，美洲殖民地應當以公平的價格提供原料，然後從英國購買成品。這種體系體現在一系列的法律之中，即《航海條例》。該條例規定，凡是運往新世界的產品，必須是發自英國的或者在運輸途中經過英國的，哪怕比如是西印度群島生產的，結果就要毫無意義地兩次越過大西洋。這種安排效率極低，但對英國商人和製造商極其有利可圖，他們實際上控制了一塊正在快速發展的大陸。到美國革命前夕，美洲殖民地實際上就是英國的出口市場。英國銷往海外的80%的亞麻織物、76%的釘子、60%的鑄鐵和差不多一半的玻璃，都出口到了美洲。就大宗貨物而言，美洲殖民地每年進口3萬磅絲綢、1.1萬磅鹽、13萬頂海狸皮帽和許多別的東西。其中，許多東西的原料來自美洲，比如海狸皮帽，其實美洲的工廠裡很容易生產出來，這一點沒有逃過美洲殖民地人民的眼睛。
美洲殖民地的內部市場很小，要在這麼大的地方發貨存在許多問題，這意味著當地人即使敢於競爭也無法競爭。18世紀初，建起了幾家較大的玻璃生產企業，有的在短期內甚至生意不錯。但是，到了爆發美國革命的時候，殖民地已經不生產玻璃。在大多數家庭，窗玻璃破了只能讓它破著。玻璃在哪裡都如此稀罕，以至於竟然建議移民自帶窗玻璃。鐵也同樣經常缺貨。紙張常常如此短缺，實際上是不存在了。只有最基本的陶器是在美洲製造的，如陶罐、瓦壺等等。凡是質量較好的東西，比如瓷器，都得從英國進口（或者甚至成本更高，經過英國）。對於傑斐遜和弗吉尼亞的其他種植園主來說，還要加上缺少城鎮的問題。跟倫敦打交道，要比跟別的殖民地打交道容易。
結果，實際上什麼東西都得從一個遠方的代理商那裡訂貨。什麼要求都得說得清清楚楚，但最終你還得依賴一個陌生人的判斷力和誠實的服務，讓人失望的可能性是很大的。我來說一說1757年喬治·華盛頓有一次像平常一樣訂貨的事，從中可以大致知道美洲殖民地人民有無可計數的東西自己不能生產。華盛頓要了6磅鼻煙、兩打海綿牙刷、20麻袋鹽、50磅葡萄乾和杏仁、12把紅木椅子、兩張餐桌（「擺開來的話4英尺半見方，偶爾要拼在一起」）、一大塊柴郡芝士、一些用來修煙囪的大理石、一些制型紙板和牆紙、1桶蘋果酒、50磅蠟燭、20塊糖、250塊窗玻璃以及許多別的東西。
「注意：包裝要小心。」他以有一點哀傷的語氣接著說，但是毫無用處，因為差不多每船貨物到達之時，總是有的破碎，有的損壞，有的丟失。比如，為了20塊窗玻璃你等了大半年，結果發現半數已經破碎，其餘的尺寸不對。在這種情況下，連最能忍耐的人也往往要大發雷霆。
從商人和代理商的角度來看，那些訂單有時候寫得不夠清楚，看不懂。華盛頓的一份訂單指示在倫敦的代理商為他購置「兩尊仿意大利古利昂」。那位代理商正確地推測華盛頓指的是塑像，但又猜不出種類和尺寸。由於華盛頓從來沒有出洋去過意大利，很可能他自己也完全沒有把握。華盛頓給他在倫敦的代理公司羅伯特·卡裡有限公司寫過許多信，經常要求購買一些「時髦」的物品和「最新式樣」的物品，或者「整體上漂亮和高雅」的物品，但從他的後續信件來看，他只是在很少情況下覺得買到了自己想買的東西。
即使是寫得最仔細的說明，也極其容易被誤解。埃德溫·圖尼斯講了這樣一個故事：有個人希望把家族飾章印在餐具上，於是在訂單裡附了一張圖形。為了確保對方能充分理解他的指示，他加了個醒目的箭頭來強調某個細節。當盤子到貨的時候，那個人吃驚地發現每個盤子上都依樣畫葫蘆地印著那個箭頭。
有的衣服和陳設在英國已經過時，賣不出去，因而傾銷給殖民地的人，這種事很容易發生，對許多代理商來說也是極有誘惑力的。「要是你在高檔商店裡看到這些東西，你真的不知道那原來是垃圾。」有一位名叫瑪格麗特·霍爾的英國遊客在寫給國內的朋友的信中說。英國工廠裡有一句由衷的行話：「這對美洲人來說還是挺不錯的。」多收錢款是經常可能發生的事，有一次貨物交付以後，華盛頓怒氣沖沖地給卡裡寫信說，提供的許多產品「質量低劣，價錢又不對頭，這個價錢要遠遠超過我以前付過的任何價錢」。
代理商和商人粗枝大葉的作風快把美洲人氣瘋了。約翰·泰洛上校在建造華盛頓著名的八角宅第時，向倫敦的科德廠訂了一個壁爐，等了一年時間才收到貨物。他打開箱子一看，發現廠方忘了把爐架裝進去，頓時氣得火冒三丈，可是又無可奈何。他沒有等爐架到貨，而是請一位可信的殖民地木匠用木頭製作了一個新的爐架。那個壁爐依然用的是木架子，至今仍是科德工廠留在美國的幾件產品之一。
供應如此困難，種植園主往往不得不自己動手製作。傑斐遜用的磚是自己燒製的，總共燒製了大約65萬塊。但這是一件很難辦的事，由於家庭磚窯的溫度不均勻，任何一窯磚大約只有一半是可以派用場的。他還開始自己製造釘子。隨著跟英國的關係越來越緊張，辦事情也變得更加困難。1774年，大陸會議通過了不進口協議。傑斐遜向英國訂了14對價錢很貴的框格窗，而且確實很需要這批窗子，但他不安地發現到這個時候還沒有到貨。
對自由貿易這樣壓制，極大地激怒了蘇格蘭經濟學家亞當·斯密[1]
（他的《國富論》在美國宣佈獨立的同一年問世，這不是偶然的），但與激怒美國人的程度，那完全不可相比。美國人自然不喜歡永遠充當一個受母國控制的市場，如果認為對商業方面的憤怒情緒是美國革命的原因，那會把事情說過了頭，但這肯定是個強有力的因素。
[1] 亞當·斯密（1723—1790），英國經濟學家，古典政治經濟學的代表，主張經濟自由放任，反對重商主義和國家干預，主要著作有《國富論》等。——譯注