亨利王子需要解決的問題是：非洲海岸在過了博哈多爾角之後是否立刻向東轉彎，古人認為非洲大陸南面不可居住的炎熱大陸是否存在。
直到15世紀，伊比利亞半島居民的主要活動是在伊斯蘭教徒的侵略下緩慢撤退，而伊斯蘭國家的征服活動自公元711年就開始了。1492年，摩爾人在西班牙的最後鬥爭結束了——就歷史和地理兩方面而言，這是標誌性的一年。伊比利亞半島西邊的葡萄牙早就擺脫了本國的摩爾人，但卻一直受到近鄰卡斯蒂利亞王國的騷擾。企圖征服葡萄牙的卡斯蒂利亞國王胡安被葡萄牙前國王的兒子若昂一世趕走，若昂一世在大捷中將葡萄牙從卡斯蒂利亞王國的威脅中解放出來。他娶了菲利帕，岡特的約翰的女兒；若昂一世的三兒子亨利注定成為一個開創型的人物，在1415年的阿金庫爾戰役中，他在奪取直布羅陀海峽對面的城市休達時嶄露頭角，第一個將葡萄牙的旗幟插在了摩爾人的海岸。這一次與摩爾人的接觸可能首次讓亨利產生了在印度的穆斯林領地中建立生產基地和要塞的想法；無論出於何種目的，他在1418年左右全力投入到如何不通過已知的路線抵達印度的努力中去。為此，他在薩格雷斯的岩石海角住了下來，這裡幾乎位於歐洲大陸的最西端。
亨利王子
在這裡，他建立了一個觀測站，以及從理論和實踐上培訓水手的訓練營。他召集了一批天文學家、製圖師和有經驗的水手到那邊去建造堅固的大型船舶出海探險。他完善了星盤（現代六分儀的笨拙前身），通過它可以比較精確地確定緯度；他給自己所有的航船上裝備了指南針，以便完全確定航向。他從馬略卡島（眾所周知，這裡是14世紀實用地圖的製作中心）請來了梅斯特·雅克米，“此人精於航海技術、地圖繪製和工具製作”。在雅克米等人的幫助下，亨利研究了繞過非洲海岸，經海路到印度去的可能性。
我們已經看到，出於真正的、科學的謹慎，托勒密沒有給非洲以南的地理情況做出定義；但其後的埃拉托色尼和許多羅馬地理學家卻不滿足於這種不可知論，他們大膽地假設非洲海岸的右端是半圓形的，北邊就是他們熟悉的紅海，對面則是西北海岸，靠近現在的摩洛哥地區。如果這項假設是真的，那麼乘船繞過這個半圓到印度去就比通過地中海和紅海還要近，當然也沒有必要在蘇伊士地峽下船。假設的提出者實際上削減了非洲的真實比例，假定它的南部還有一塊大陸，但位於熱帶，完全無法居住。在亨利王子的時代，人們認為現在非洲西北海岸的端點是博哈多爾角。這樣看來，當時的諾曼水手已經越過了諾恩角。“諾恩”是“什麼也沒有”的意思，說明人們曾經認為過了這個地方什麼也沒有。因此，亨利王子需要解決的問題是：非洲海岸在過了博哈多爾角之後是否立刻向東轉彎，古人認為非洲大陸南面不可居住的炎熱大陸是否存在。他打算通過每年派出探險隊到非洲西北海岸逐漸深入地考察來解決這些問題。1420年，亨利王子的探險活動幾乎剛剛開始，若昂·剛薩爾維茲·扎爾科（亨利王子家族的一位鄉紳）就發現了馬德拉群島。有一段時間，亨利王子很滿足於佔領這裡，以及附近的桑塔島。然而桑塔島上放養的兔子氾濫，環境已經被破壞了。當時，馬德拉群島上開始種植來自勃艮第的葡萄。迄今為止，葡萄種植已經發展為該島的支柱產業。1435年，探險隊越過博哈多爾角。1441年，他們發現了布蘭科角。兩年後，努諾·特裡斯唐發現並越過了佛得角，非洲大陸第一次出現了向東拐彎的跡象。這時，亨利王子的手下已經熟悉了沿岸的土著，並且將1000多名土著帶回葡萄牙，給貴族做僕役。1455年，為了開拓貿易，威尼斯人阿爾維斯·卡達莫斯托向更遠的南部航行，亨利王子向其提供資金，並約定兩人平分利潤。他們抵達了岡比亞的出海口，但發現當地人對其懷有敵意。在這裡，歐洲航海家第一次發現已經看不到北極星了，取而代之的是燦爛的南十字星座。亨利王子一生中最後一個發現是佛得角群島（1460年，亨利王子在這一年去世），發現人是他手下的迪奧戈·戈麥斯船長。隨著各種發現的相繼而出，王子手下的製圖師逐個將它們標在地圖上。王子去世前，葡萄牙國王將亨利等人所有發現的詳情記錄交給了威尼斯僧侶毛羅修士，讓他記錄在一份《世界地圖》上，這份地圖的副本留存至今。
航海圖
亨利王子對非洲海岸的耐心探索，在他去世後的很長時間內一直激勵著其他的探險家。1471年，費爾南多·德·普爾發現了一個至今以他的名字命名的島嶼。同年，佩德羅·德·埃斯科瓦爾越過了赤道。無論在哪裡登陸，葡萄牙航海家們總會留下到此一遊的記號，最初是豎立十字架，後來是在樹上鐫刻亨利王子的座右銘“才盡其用”，最後他們借鑒了豎立石柱的辦法，再在石柱上放一個十字架，然後刻上國王的徽章和名字。這些柱子被稱為padraos。
1484年，國王家族的騎士迭戈·坎姆在一條大河的出海口豎立了一根石柱，因此他給這條河取名為“石柱河”，當地人稱此河為扎伊爾河，也就是現今的剛果河。在這次探險中，迭戈·坎姆有一位叫作馬丁·比海姆的同伴。他是紐倫堡人，他製作的地球儀是地理學史上對早期地理學觀點的最後記錄。
武裝商船 陶碗 葡萄牙 14—15世紀
與此同時，當地國王的一位使節（他曾經拜訪過葡萄牙宮廷）帶來消息說，在諸國以東的地方，有一位偉大的基督徒國王，這個消息讓人想起了中世紀傳說中的祭司王約翰，所以葡萄牙人決定同時從海路和陸路出發，尋找這個王國。海路方面，國王派出了兩條船，由巴塞洛繆·迪亞斯指揮。第二年，他派兩名熟悉阿拉伯語的使者（佩德羅·迪·科維爾漢姆和阿方索·德·佩巴）從陸路出發。科維爾漢姆來到亞丁，從那裡乘船前往卡裡切，成為第一個航行到印度洋的葡萄牙人。然後，他返回索法拉，得知世界上存在一個叫作月亮島（現名馬達加斯加）的地方。帶著這條新聞，他回到了開羅，在那裡找到若昂一世派來的兩名猶太人使者——貝雅的亞伯拉罕和拉馬喬的約瑟夫，他請兩人告知國王，沿著幾內亞海岸航行，一定會到達非洲的盡頭，當抵達非洲東面的大洋時，應該打聽到索法拉和月亮島的路。科維爾漢姆本人返回紅海，向阿比西尼亞進發，並在那裡結婚定居，而且時不時地向葡萄牙發送消息，使歐洲人對阿比西尼亞有了初步的瞭解。因此，尋找祭司王約翰的陸路探索已經完全成功，而在同一時間，海上也傳來了好消息，迪亞斯已經繞過了現在被稱為好望角的地區，不過他將這裡命名為“風暴角”。國王若昂二世認可了迪亞斯的努力，認為他為亨利王子70年前開始的探險畫上了完美的句號，因此，他給這裡選擇了一個更加吉利的名字“好望角”。
出於一些未知的原因，後來的近十年中，人們沒有按照亨利王子的計劃派出新的探險隊。在此期間，如我們所知，哥倫布在請求國王資助他對印度進行新的探索未果後，已經離開了葡萄牙。 1492年，在信奉天主教的西班牙君主的資助下，哥倫布向西航行，來到了當時所謂的“印度”，獲得了探險生涯的成功。這自然使得人們暫時停止了沿著非洲海岸繞遠路到印度去的嘗試，事實證明這條路線比亨利王子想像的要長。哥倫布遠航歸來，三年後，若昂三世國王去世，他的兒子新國王曼紐爾直到繼位的第三年才依照葡萄牙的傳統方式，派人前往印度。這時，根據哥倫布的第二次遠航，人們已經明白，通過這種方法到印度去，遇到的困難比想像中的要多；哥倫布1496年第二次遠航歸來的第二年，國王曼紐爾再次決定沿更舊一些的路線探索印度。他委託宮廷紳士瓦斯科·達·伽馬率領3艘船和大約90名船員，向東到印度去。哥倫布大膽冒險和探索未知海域的精神已經激勵了很多同樣勇敢的航海家，達·伽馬也不例外。他沒有中規中矩地沿著非洲西岸航行，而是直接前往佛得角群島，從那裡進入大洋，直到抵達好望角偏北一點的聖赫勒拿島。
中世紀航海圖
為了繞過好望角，達·伽馬不得不與整個夏季中都不會停止的強勁的東南風較量。最後，他終於成功地沿著非洲東海岸航行，每到一個合適的地點，他都會讓水手上岸，打聽科維爾漢姆和祭司王約翰的消息。然而，每一次他都會發現，那些海港中居住的是狂熱信奉宗教的摩爾人，這些摩爾人一旦發現來訪者是基督徒，就會企圖消滅他們，並且拒絕向他們提供到印度去的嚮導。在莫桑比克、基盧瓦和蒙巴薩等地都發生過這類事情，直到抵達馬林迪，達·伽馬才得到了給養和一位叫作瑪勒莫·加納的嚮導，他是來自胡茶辣的印度人，非常熟悉到卡利卡特的航路。在加納的指引下，伽馬的船隊用了23天，從馬林迪來到卡利卡特。那裡的扎莫林（“海王”）同樣排斥基督徒，當地的穆斯林商人立刻意識到這些葡萄牙來客的危險性，認為他們會壟斷東方的貿易，因此他們污蔑伽馬及其追隨者是海盜。但是，伽馬憑借他穩重可靠的行為舉止挫敗了貿易對手的陰謀詭計，獲得了扎莫林的好感，使其與葡萄牙國王結為同盟。對此結果心滿意足的達·伽馬再次登岸，訪問了馬林迪（非洲東岸唯一對他表示友好的地方）之後，1499年9月，他回到里斯本，用了不少於2年的時間完成了航行。國王曼紐爾對其大為讚賞，任命他為印度的海軍上將。
達·伽馬
當時的貿易壟斷者——如威尼斯人和埃及的蘇丹——認為瓦斯科·達·伽馬的遠航導致他們的地位受到了威脅。威尼斯編年史學家普留利指出：“當這個消息傳到威尼斯，全城震驚不已，連最有智慧的人都認為，這是有史以來最糟糕的消息。”的確，這預示著威尼斯帝國的衰落。埃及蘇丹也是驚慌不已，因為他的大部分財富來源於徵收入境商品5%的關稅，還有所有進入埃及境內的貨物都要繳納10%的過境稅。為此，威尼斯和埃及經常爭吵不已，但當時的危機讓兩個國家走到了一起。蘇丹建議威尼斯與埃及共同行動，阻止新的商業需求的形成，但埃及沒有海軍，也沒有合適的木材造船。威尼斯人卻不厭其煩地將木材送到了開羅，然後用駱駝運往蘇伊士，那裡有一支小型艦隊，做好了在葡萄牙人從印度洋返回時進攻他們的準備。
在此期間，葡萄牙人曾經跟隨達·伽馬進行過又一次嘗試，這一次甚至更重要。1500年，國王派出整整13條船，由佩德羅·阿爾瓦雷斯·卡布拉爾指揮，隨船的有轉化異教徒的方濟各會修士，還有1200名士兵用以威懾印度洋地區的穆斯林。卡布拉爾決定比達·伽馬還要向西，當他抵達南緯17°的時候，發現那裡的陸地已經有了西班牙語的名字——桑塔克魯斯。他在當地豎立的十字架目前仍然保存在巴西，因為卡布拉爾曾經在那裡登陸。實際上，哥倫布的一位叫作平松的同伴，在卡布拉爾之前到過巴西。但是，從其經歷來看，即使沒有哥倫布，葡萄牙人或早或晚都會發現美洲。不過，正如所有的歷史學家所做的那樣，必須指出，如果沒有哥倫布，水手們還會繼續沿著非洲海岸的舊路線航行，而這樣做永遠也離不開舊大陸。卡布拉爾損失了好幾艘船和很多手下，雖然他帶回很多貨物，但人們並不認為他成功了。1502年，國王再次派遣達·伽馬率領龐大的艦隊出海，達·伽馬此行征服了卡利卡特的扎莫林，獲得了大量財寶。後來，葡萄牙航海家又發現了聖赫勒拿島、阿森松島、塞舌爾群島、索科特拉島、特裡斯坦·達庫尼亞群島、馬爾代夫和馬達加斯加島。
達·伽馬航線圖
同時，國王曼紐爾借鑒了威尼斯的殖民方法，包括每個殖民地派一名副總督任職兩年。在此期間，副總督的職責是促進貿易和收集貢品。以類似的方式，曼紐爾任命了一位總督，專門負責東方貿易。1505年，總督阿爾梅達在錫蘭定居，以便使葡萄牙壟斷當地的肉桂貿易。
但最偉大的葡萄牙總督當數阿方索·德·阿爾布克爾克，他攻取了印度大陸的重鎮果阿，還有霍爾木茲港，那裡是東方貿易的中心之一。更重要的是，他奪取了摩鹿加群島，又稱香料群島。該島被發現於1511年，在葡萄牙佔領馬六甲之後。1521年，葡萄牙完全佔據了香料群島，從而控制了所有的調味品貿易。因此，歐洲市場的調味品價格不久就上漲了。以辣椒為例，15世紀末，其價格約為每磅17先令，從1521年開始，其平均價格漲到每磅25先令。但是，這些香料確實能夠讓食物更加美味。
不過，葡萄牙人獲得貿易壟斷權的條件之一是，1521年，塞利姆一世領導的土耳其人奪取了埃及，過去途經亞歷山大城的商路自然被打亂。因為從摩鹿加群島可以很容易地到中國，最後到達日本，所以葡萄牙人曾經一度掌握所有的東方貿易，歐洲的大部分奢侈品便來源於此。
達·伽馬所乘坐的旗艦“聖·加布裡埃爾”號
如我們所見，在爭奪香料群島的競賽中，葡萄牙人只是領先了一步而已。他們佔領香料群島的同一年，麥哲倫在環遊世界的途中路過菲律賓，他乘坐的“維多利亞”號距離菲律賓群島只有100英里左右。實際上，1521年是地理大發現的關鍵年，因為西班牙人和葡萄牙人（兩個國家都想要同時從東線和西線到印度去）實現了他們的願望——到香料群島去。而且，埃及商路的封閉為葡萄牙壟斷貿易提供了機會。1521年，葡萄牙國王曼紐爾去世，在他的支持下，亨利王子開啟的航海事業得以圓滿結束。
值得注意的是，發現美洲新大陸之後，教皇呼籲應該公平獎勵在哥倫布之後西班牙和葡萄牙在發現美洲中的功勞。1493年5月4日，教皇亞歷山大六世頒布詔書，宣佈美洲的西半部分歸西班牙，東邊歸葡萄牙所有。兩國勢力範圍的分界線是一條以南北極為端點的想像中的線，在亞速爾群島和佛得角群島以西100里格處。按照過去並不準確的地理時間標準，人們認為這兩個群島處於同一時區。第二年，葡萄牙國王要求修改殖民地的劃界，否則瓜分美洲的利益他分不到半杯羹；於是，分界線向西移動了270里格，位於佛得角以西1110英里處。巧合的是，當時卡布拉爾發現巴西還不到六年，而巴西恰好被分界線從南美的範圍內劃分出去，卡布拉爾難道是有意識地向西探索，為了確保葡萄牙能夠獲得一定的殖民地？不過，發現香料群島的時候，葡萄牙和西班牙仍然圍繞著各自在美洲“勢力範圍”的劃分爭論不休。有趣的是，它們的勢力範圍都距離分界線很近，由於當時的地圖並不準確，所以兩國之間產生了爭執，不得不派出大使到巴達赫斯解決糾紛。然而，處理方案一直沒有確定。直到1529年，神聖羅馬帝國皇帝、西班牙國王查理五世通過家族協議對其連襟葡萄牙國王做出讓步，將摩鹿加群島的控制權以35萬金達克特的價格賣給他。但查理五世將菲律賓留在手中，所以到1898年為止，除了1762年英國奪取了馬尼拉，後來被西班牙交錢贖回之外，西班牙一直統治著菲律賓地區。
通過這種方式，出於各種貿易目的，在整個16世紀裡，印度洋成了葡萄牙的內湖。在前面的地圖裡，我們可以看到遍佈大洋沿岸的葡萄牙貿易站。但葡萄牙人僅僅獨自佔有了它們50年。1580年，腓力二世成為西班牙和葡萄牙共同的國王。1640年，葡萄牙重獲獨立的時候，一些強大的對手出現了，準備同葡萄牙和西班牙爭奪對於東方貿易的壟斷權。