1928年，黛安娜·韋伯的母親在南加州的一場選美比賽中奪冠。這場比賽是由格雷厄姆·佩奇汽車的製造商贊助的。比賽獎品之一是在塞西爾·B.德米爾導演的默片中出演一個小角色，黛安娜的母親演的是個羞澀漂亮的少女，就像現實生活中的她自己。
她從蒙大拿州來到加利福尼亞和父親住在一起。父親在痛苦地離婚後，辭去了在比林斯電氣公司的工作，來到位於洛杉磯的華納兄弟工作室當電氣工。她和父親遠比和母親親近，何況她也早就想逃離西北部鄉村的粗糲鄙俗：父母隔三岔五地吵架，祖母結了五次婚，曾祖母在河裡游泳時，被印第安人的箭射中後背，死掉了。她到了南加州，堅信這裡總比視野局限的「大天空」[6] 鄉下強，能帶來更多的滿足和成就。
大致來說，這裡確實不錯，儘管她在20年代後期和30年代初期出演的幾部電影中從來沒能成為明星。她的滿足主要是來自洛杉磯風和日麗的感覺，艷陽使她遠離了蒙大拿陰鬱的少女時代。在洛杉磯，她可以自由自在、心血來潮地做事，重燃早先對於宗教的興趣，不穿胸罩在街上走，最終嫁給一個大她將近30歲的男人，七年後又嫁了一個小她五歲的丈夫。南加州典型的對傳統價值的漠視、社會根基淺、流動性高、持續性低——這些特點對她蒙大拿的家人來說都是沉重的包袱，她在洛杉磯卻輕鬆接受了，很大程度上這是因為成千上萬的同齡人也接受了這種新的價值觀，這些年輕漂亮的女孩兒為了追尋某種模糊的目標離開乏味的家鄉，移民到加州。很少有人能成為成功的演員、模特、舞者，更可能的是，她們最好的年華是在做雞尾酒侍者、前台接待、售貨員，或者聖費爾南多谷裡鬱鬱寡歡的家庭主婦。儘管如此，幾乎所有這些女孩兒都留在了加州，有了孩子。大蕭條時期，這些孩子就在加州的太陽下長大，40年代整年玩著戶外運動，「二戰」開始、加州大繁榮時期到來之時，他們也長大成人（當時美國的防衛投資將數以百萬的資金注入西海岸的飛機製造廠和科技產業）；50年代，加州出現了新一代人，他們以靚麗的外表、休閒的穿著、輕鬆的生活態度，以及對健康的重視等著稱，他們的形象在麥迪遜大道、整個國家，甚至在海外都非常鮮明，被認為特別有「美國范兒」——就是所謂加州風格。而黛安娜·韋伯在50年代就擁有這種風格，不過她母親並沒有覺察到。
黛安娜的父母離婚時，她與母親的矛盾就產生了。黛安娜的父親比母親大27歲，是從猶他州奧格登來的作家，叫作蓋伊·恩皮。他矮小結實、專橫且富有冒險精神。1911年，他加入了美國裝甲部隊，而且因為美國很晚才加入「一戰」，還跑去加入了英國軍隊。他上過歐洲的前線，臉上留下了讓他後半生引以為傲的傷疤。1917年他把自己的經歷寫成了一本暢銷書《衝出戰壕》，賣出了一百多萬冊。後來他又把這本書拍成了一部電影，自導自演。
蓋伊·恩皮之後十年又寫了幾本書，但都不及第一本出名，到了30年代他只能去為雜誌寫低俗小說，常常是用筆名出版。大約就是在這個時候，他在好萊塢的一次聚會上遇到這個來自蒙大拿的嬌小、活潑、芳齡20的女演員。她的一頭黑色短髮、一雙棕色大眼睛，以及極富感染力的笑容都讓他想起了默片明星克拉拉·鮑。他很快就用一束束鮮花向她求愛，開自己的凱迪拉克敞篷車載她兜風，不久就向她求婚了——而她也答應了，儘管他46歲，和她的父親一樣大。
不明智的是，他把新娘帶回自己家去住了，家裡還有他深愛的母親和姐姐，《衝出戰壕》就是題獻給她們的。兩人都是從紐約來的飽讀詩書、精明強幹的女人。他母親的舅舅理查德·亨利·達納是《航海兩年》的作者；他守寡的姐姐——之前嫁給了W.&J.斯隆傢俱地毯公司的高級主管，每週都要讀《紐約客》，她在洛杉磯的家裡佈置了很多精緻的傢俱，還有一個了不得的圖書館，書都是從美國另一頭帶過來的。這兩個女人，尤其是蓋伊·恩皮固執己見的母親，對這個蒙大拿來的小演員並不怎麼滿意。而蓋伊·恩皮無力解決，或者不願意去解決，他們之間不斷升級的婚姻衝突，只在1932年獨生女黛安娜——名字取自當時的流行歌曲——出生時才稍稍停歇。
黛安娜2歲時父母分居；5歲時，經過短暫的調停程序後父母就離婚了，之後黛安娜就得在父親家和母親家之間來回奔波。工作日的時候她住在母親家，她母親在1939年又嫁給了一個24歲的英俊小伙兒，那人是國際通訊社的攝影師，還曾經穿著一身牛仔行頭，為切斯特菲爾德香煙的大廣告牌做過模特。他們結婚的時候這小伙兒在日落大道有一家小餐館，而黛安娜29歲的母親壓抑了她所有揮之不去的電影野心，在新老公的餐館裡當服務員。
週末黛安娜會乘電車從好萊塢山到回聲公園，奶奶在那裡接她去父親的住所。亨德爾的音樂輕柔地從唱片機中流淌出來，她置身於姑姑和奶奶知性的陪伴中。她們鼓勵她廣泛閱讀，帶她看趣味高雅的電影，說話用詞黛安娜得查字典才能明白。當姑姑和奶奶每天午睡時，父親在打字機前工作（不過收效甚微），黛安娜會獨自靜靜地坐在屋中閱讀，從《風流世家》讀到莎士比亞戲劇，從《天方夜譚》讀到《格雷氏解剖學》。漸漸地，她積累了紮實的——可能還有點古怪的——古典文學基礎，以及強烈的幻想氣質。
某天下午看了芭蕾舞《胡桃夾子》之後，她的幻想變得更加清晰。從此黛安娜在夢裡總能看到美麗動人的自己，穿著緊身褲獨自在舞台上用腳尖優雅地旋轉。她開始每週放學後去上芭蕾課，不過只有當她表現好，而且把房裡的很多雜事做好之後，母親才給她這種「特權」。她的繼父——和他在一起總是讓人很不舒服——常常會在黛安娜在家裡練芭蕾時看著她，有時她在客廳扶著壁爐架，將一條腿高高地抬向空中，他也會溫柔地取笑。這場景讓母親老大不高興，她本來就反對年輕的丈夫在走廊裡掛巴爾加女郎招貼畫[7] ，對他如此關注自己12歲、含苞待放的女兒，就更不痛快了。一天傍晚，母親暴躁任性的脾氣發作，說黛安娜的美貌絕對趕不上自己，使她極為受傷。
母親那年晚些時候又生下一個兒子，黛安娜在家裡的處境迅速惡化；兩年之後，又添了一個女嬰。黛安娜正進入青春期，對於男孩子和約會越來越感興趣，卻必須每天放學回家去照顧弟弟妹妹。這種情形差不多持續到她高中畢業。之後她離開家和姨母住了一段時間，在威爾希爾大道上的薩克斯百貨商場做了一陣禮物包裝員，賺錢來支付自己的日常開銷和舞蹈課。幾個月後，為了不再干擾姨母的隱私——她當時正和在貝弗利山莊酒店辦公室上班的一位有婦之夫交往，黛安娜搬到了好萊塢影視俱樂部宿舍，這是給投身電影產業的女人們的住處，母親曾經就住在這裡。在那裡黛安娜得到了給舊金山一家夜總會歌舞團跳舞的面試機會，儘管這種機會對於有志成為芭蕾舞演員的黛安娜來說不是那麼對路，但她覺得自己的年齡可能已經太大了（那年她18歲），加上缺乏訓練，雖然在幻想中她跳得是如此完美，但可能一輩子也無法精通這門精妙的身體藝術了，於是她參加並通過了面試。當她問母親是否應該接受這個職位時，母親說：「別問我，自己決定吧。」於是黛安娜去了舊金山，不過她拿不準母親這樣說是讓她獨立了呢，還是根本就對此無所謂。
黛安娜每週賺80美元，每晚跳三場，每週跳六個晚上，在歌舞團裡她曾為索菲·塔克這樣的巨星伴過舞。她平常的演出服挺保守，只露出腰腹部，但是當她到後台換衣服時平生第一次接觸到了大家的裸體，她可以比較自己與其他人的身體。她的條件相當出色。所以當歌舞團的一個朋友建議她去加州大學伯克利分校一位藝術教授那兒做人體模特賺外快時（這位教授為一次簡單的裸體攝影付20美金），她倒是一點兒也不驚訝。
黛安娜怯生生地來到教授的住處，不過他超然、正式的舉止讓她很快放鬆下來。她脫掉自己的衣服，赤裸著站在他面前。她看到他退後幾步，聽到按快門的聲音。她聽到照相機一次又一次地按下，不用他指導，她便像芭蕾舞者一般舞動起來，聽著發自內心的音樂聲和照相機的卡嚓聲，她的胳膊慢慢地抬起，轉過身去，用腳尖旋轉，她已經意識不到教授的存在。她只能感受到自己的身體，控制這身體如同演奏精巧的樂器，借此她便能超越極限。儘管光著身子，她並不覺得赤裸。跳舞的時候，她感到自己被內化了，私密、孤獨，深深地潛心於自己的情感中。這些情感可能從她的動作或表情流露出來，但她並不清楚，也不去想鏡頭後的教授印象如何。她只能勉強看到遠處他模模糊糊的灰色身形。黛安娜摘下了眼鏡，而她近視挺嚴重的。
完成了在夜總會跳舞的工作後，黛安娜回到了洛杉磯，她開始主動打電話約見列在分類名錄裡的各種時尚攝影師。她給戴維·鮑爾弗、基思·伯納德、彼得·高蘭、安德烈·德迪恩斯、威廉·格雷厄姆、埃德·蘭格等都打過電話。幾乎所有人都被她吸引了，看起來如此健康單純的姑娘會這麼願意做裸體模特，這事兒給他們留下深刻印象——黛安娜至少領先了時代整整十年。
1954年，黛安娜22歲，她的照片開始在全國的裸體主義雜誌和攝影雜誌中刊載。1955年，她的一系列彩照被送往芝加哥的《花花公子》雜誌社。社裡年輕的出版人，休·海夫納在辦公室裡看著這些照片，立馬就被迷住了。