「與虎謀皮」是指同老虎商量，要剝下它的皮，比喻跟所謀求的對象有利害衝突，決不能成功，後來多指跟惡人商量，要他犧牲自己的利益是辦不到的。
「與虎謀皮」本來寫作「與狐謀皮」，也就是說，一開始跟它商量要剝下它的皮的，不是老虎，而是狐狸。這個成語出自《符子》一書。
魯國國君想讓孔子做司徒，想召來三桓（魯國大夫季孫氏、叔孫氏、孟孫氏三家世卿，因為是魯桓公的三個孫子，故稱「三桓」，當時魯國的政權實際掌握在他們手中）商議這件事。還沒有商議之前，魯侯先詢問雙目失明的著名史學家左丘明：「寡人想任用孔丘為司徒，讓他掌管魯國的朝政，準備把這件事提交給孟孫、叔孫和季孫，聽聽他們是什麼意見。」
左丘明回答道：「孔丘是聖人，聖人主政，犯有過失的官員就會被他貶黜。您和這些馬上就會離位的官員商議，會有什麼結果呢？」
魯侯說：「您怎麼這麼肯定呢？」
於是，左丘明講了這麼一個寓言故事：「周人有愛裘而好珍饈，欲為千金之裘而與狐謀其皮，欲具少牢之珍而與羊謀其饈。言未卒，狐相率逃於重丘之下，羊相呼藏於深林之中，故周人十年不制一裘，五年不具一牢。何者？周人之謀失之矣。今君欲以孔丘為司徒，召三桓而議之，亦與狐謀裘與羊謀饈奚異哉！」
這段話的意思是：周代有一個人，喜歡穿皮衣，喜歡美食，想做一件千金之裘，於是去跟狐狸們商量說想得到它們的皮縫製千金裘，話還未說完，狐狸們嚇得全都逃進了山裡。這人又想舉行少牢的祭祀，去跟羊們商量想得到它們的肉，話還未說完，羊們嚇得互相呼喊著隱藏進了森林之中。結果這位周人十年也沒有縫製成功一件皮衣，五年也沒有舉辦少牢。這是為什麼呢？因為他找錯了對象商量。如今您想讓孔丘做司徒，卻去跟孟孫、叔孫和季孫商議，這不就是與狐謀裘，與羊謀饈嗎！
於是，魯侯遂不再找孟孫、叔孫和季孫商議，而是直接任命孔丘為司徒。不過沒過多久，孔子跟三桓的矛盾進入了白熱化，被迫離開魯國，開始了周遊列國的生涯。
因為老虎比狐狸兇猛得多的緣故，後人於是用「虎」替代了「狐」，「與狐謀皮」才變成了「與虎謀皮」。