「叵測」是又一個由原來的褒義詞變成今天的貶義詞的典型個案。「叵」是「可」的反字，即把「可」反過來寫就是「叵」，因此本義就是「不可」。「叵測」是不可預測的意思，今天專用於貶義，形容詭詐難測，比如居心叵測，心懷叵測，形容人內心的詭詐深不可測。
據《新唐書·尹愔傳》載，尹愔是唐玄宗時期著名的博學之士，尤其精通老子的《道德經》，因此做了道士。玄宗好道，將尹愔召入宮中聊天，一聊之下，非常投機，立刻封官，請他領頭修國史。尹愔是道士啊，堅決推辭不幹，玄宗於是下詔，特許尹愔可以穿著道士服上班，尹愔這才就職。尹愔經常在國子監講學，闡發自己的獨到見解，「聽者皆得所未聞」。
年輕時，尹愔在國子監學習，師從國子博士王道珪。尹愔是王道珪的學生中最有學問的，因此王道珪對別人稱讚道：「吾門人多矣，尹子叵測也。」王道珪認為學生中只有尹愔的學問深不可測，別的學生都比不上他。「叵測」在這裡是一個地地道道的褒義詞。
後人用「叵測」來形容人心，人心深不可測，當然偏向於貶義，因此「叵測」跟奸邪聯繫在了一起。《大宋宣和遺事》中就是這樣使用的。宋徽宗微服私會李師師已是朝廷中公開的秘密，可是沒人敢勸諫，有個叫曹輔的小官上書勸諫，宋徽宗大怒，罷了曹輔的官兒。諫議大夫張天覺為曹輔抱打不平，上書指責宋徽宗不能容納忠臣，反而聽信讒言，「萬一有奸邪叵測之情，陛下悔之晚矣！」張天覺的意思是萬一有奸邪之輩不可預測的事情發生，危及到皇帝的性命，那時可就悔之晚矣了。
今天的「心懷叵測」、「居心叵測」只用於貶義，而且語感非常嚴重。