「無賴」在今天的語義中，作形容詞是指放刁、撒潑、蠻不講理，比如「耍無賴」；作名詞是指游手好閒、刁滑強橫的浪蕩子，比如「地痞無賴」。但是在古代，這個詞有著非常豐富的含義。
《史記》中出現的「無賴」一詞，比如《高祖本紀》，漢九年（公元前198年），漢高祖劉邦在未央宮大宴群臣，劉邦舉著一杯酒為父親祝壽，說：「始大人常以臣無賴，不能治產業，不如仲力。今某之業所就孰與仲多？」意思是說以前父親您常常以我為「無賴」，認為我不能置辦產業，比不上老二，那麼現在請問：我置辦的產業和老二相比，誰的更多？「賴」的本義是得益、贏利，《說文解字》：「賴，贏也。」劉太公認為劉邦「無賴」是指劉邦沒有正當的產業，無法置辦家業的意思，並非今天語義中游手好閒的浪蕩子，更不是指劉邦是一個地痞流氓。「賴」由此引申出「依靠」之意，也就是《史記·張釋之馮唐列傳》中的用法：漢文帝有一次去參觀皇家動物園，向上林尉詢問登記在冊的禽獸的情況，上林尉嘴笨，一問三不知。旁邊掌管虎圈的嗇夫（官名）代上林尉回答了問題。漢文帝很欣賞嗇夫的口才，說：「吏不當若是邪？尉無賴！」意思是當官就應該像嗇夫這樣，上林尉不可依靠！
在《史記》的這兩處用法中，「無賴」都沒有浪蕩子的語義。後來古詩文中開始大量使用「無賴」一詞的引申義，比如無聊、沒有道理：「唯憎無賴汝南雞，天河未落猶爭啼」（徐陵《烏棲曲》）；比如無心、無意：「花須柳眼各無賴，紫蝶黃蜂俱有情」（李商隱《二月二日》）。
古漢語有一個常見的現象——「反義同詞」，即同一字詞在不同的語境裡，表達兩個截然對立的意義，比如「受」同時有接受和授予兩個含義。在「無賴」一詞的演變中，也慢慢開始表達對立的意義了。杜甫《絕句漫興九首》：「眼見客愁愁不醒，無賴春色到江亭。」《送路六侍御入朝》：「劍南春色還無賴，觸忤愁人到酒邊。」楊巨源《與李文仲秀才同賦泛酒花詩》：「若道春無賴，飛花合逐風。」陸游《廣都道中呈季長》：「江水不勝綠，梅花無賴香。」在這些詩中，詩人們將自然景色擬人化了，用「無賴」來表達春色、梅花等自然景色令人似惱實喜的心理活動。誰會真的惱怒春色、梅花呢？無非是用一種嗔怪的口氣來表達喜愛之極的情感罷了。最有名的是徐凝《憶揚州》中的名句：「天下三分明月夜，二分無賴是揚州。」在這裡，「無賴」簡直就是可愛極了的意思：明月夜天下共有三分，其中二分都在揚州，你說難道真的惱怒揚州的明月嗎？那一定是喜愛極了！
辛棄疾《清平樂·村居》一詞膾炙人口：「茅簷低小，溪上青青草。醉裡吳音相媚好，白髮誰家翁媼。大兒鋤豆溪東，中兒正織雞籠。最喜小兒無賴，溪頭臥剝蓮蓬。」「最喜小兒無賴」，是形容小兒頑皮之意，這種頑皮非但不讓大人反感，反而蘊含著滿腔的喜愛之情。
至遲到元朝，「無賴」開始具備今天的語義了，明朝詩人高啟在《書博雞者事》一文中記載了元朝至正年間的一位鬥雞者：「博雞者袁人，素無賴，不事產業，日抱雞呼少年博市中，任氣好鬥，諸為裡俠者皆下之。」這裡的「無賴」雖然仍有「不事產業」的意思，但是已經具備了任氣好鬥、刁滑強橫的義項，非常接近今天所說的「浪蕩子」了。