一失足成千古恨，再回首已百年身。這是一句表達悔悟之情的俗語。「失足」一詞最早出自《禮記·表記》：「子曰：君子不失足於人，不失色於人，不失口於人。是故君子貌足畏也，色足憚也，言足信也。」《玉藻》解釋說：「足容重，色容莊，口容止。」腳是用來走動的，「失足」的本義就是沒有保持舉止的莊重，冒冒失失就開始行動了，因此，「失足」一詞用來指代那些咋咋呼呼的冒失鬼非常形象。孔子的意思是說：君子的標準是舉動要凝重，不要輕舉妄動；面色要莊重，不要嬉皮笑臉；說話要言而有信，不要輕易許諾，事後卻做不到。
古人喜歡用「足」來代表行動。孔子還曾經說過可恥的事情是「巧言，令色，足恭」。「巧言」是用花言巧語取悅人；「令色」是用偽善、諂媚的臉色取悅人；足恭最形象，是指用腳步走動取悅人。腳步走動怎麼能取悅人呢？試想一下領導身邊那些下屬就明白了：下屬們在領導面前要點頭哈腰；領導讓他過來，他會一路小跑；連抖二郎腿都不敢在領導面前抖。這些都是「足恭」的行為，也就是用身體語言取悅有權有勢的人。《大戴禮》中也有這種人的寫照：「足恭而口聖。」「足恭」是把身段柔了又柔，「口聖」是把說出的話柔了又柔，生怕說話不慎得罪了領導。
風流才子唐伯虎年輕時最不喜歡的就是讀書了，每天和狐朋狗友們一起飲酒取樂，過得逍遙自在。後來，好朋友祝允明規勸他要求取功名，唐伯虎這才埋頭苦讀。不料參加科舉考試時，同科有一位富翁賄賂考官，事先得知了試題。事情洩露後，無辜的唐伯虎也被牽連下獄。出獄後，唐伯虎悔恨地自嘲道：「一失足成千古笑，再回頭是百年人。」從此更加放浪形骸。
唐伯虎把追求功名視為「失足」，視為墮落的表現，後人往往感同身受，就把「失足」作為墮落的代稱了。