「傾蓋」是形容莫逆之交，也用來形容初次相逢或訂交。比如蘇軾《台頭寺送宋希元》：「相從傾蓋只今年，送別南台便黯然。」這裡的「傾蓋」即訂交的意思。
此詞最早出自《孔子家語·致思》。孔子前往郯國（郯，tan，古國名，在今山東省郯城北），途中遇到了學者程子，孔子和程子「傾蓋而語」，談論學問談論了整整一天，一點兒都不厭倦，兩人的感覺是「甚相親」。孔子回頭對子路說：「子路，你拿來捆為一束的五匹帛贈送給先生。」子路很不高興，回答道：「我聽說君子不經人介紹而相見，就像女子出嫁而沒有媒人一樣，這違背了君子相交的原則。」大概因為子路不敢大聲指責老師的緣故，孔子沒有聽見子路的抱怨。過了一會兒，孔子看子路沒有動靜，就又回頭吩咐了一遍，子路只好大聲重複了一遍剛才的話。這回孔子聽見了，對子路說：「子路啊，難道你沒有讀過《詩經》嗎？裡面說『有美一人，清揚宛兮，邂逅相遇，適我願兮』，程子是天下可遇而不可求的賢士，就像詩中那位妙曼的美眉一樣，她清秀可愛儀態萬方，和她邂逅而遇，正遂了我的願望。這時候不贈以厚禮，恐怕一輩子就見不到他了。小子，少廢話，快點！」
「傾蓋」，即車上的傘蓋靠在一起。《史記·魯仲連鄒陽列傳》：「諺曰：『有白頭如新，傾蓋如故。』何則？知與不知也。」可見「白頭如新，傾蓋如故」的諺語很早就流傳了。司馬貞索隱引《志林》曰：「傾蓋者，道行相遇，軿車對語，兩蓋相切，小欹之，故曰傾也。」在這段話中，「軿」（ping），本義是指有帷幕的車子，作動詞用是「併合」之意；「欹」（qī），傾斜。在路上相遇，車子並在一起對語，兩車的傘蓋相切，稍微有點傾斜，因此叫「傾蓋」。何謂「知與不知」？桓譚在《新論》中解釋道：「言內有以相知與否，不在新故也。」意思是如果兩人不相知，哪怕從初交到白頭，還是像剛剛認識一樣；如果兩人相知，哪怕僅僅是在路上相遇，也會像許多年的老朋友一樣「傾蓋」對語，久久不忍分手。這就是「白頭如新，傾蓋如故」的含義，「傾蓋」因此成為莫逆之交的代稱。
清人昭槤在《嘯亭雜錄》裡記載了侍御謝薌泉的一段話：「君子之交，可疏而厚，不可傾蓋之間頓稱莫逆，其交必不久也。」謝薌泉也許是出於自身的經驗，告誡說君子之交不應該太親近，要「疏而厚」，疏遠但是深厚，「傾蓋」之間就結成了莫逆之交的，一定不會長遠。謝薌泉一定知道孔子和程子的「傾蓋之交」，孔子和程子只此一面再沒相見，恰恰符合謝薌泉所謂「其交必不久也」，可是謝薌泉哪裡懂得聖人的胸懷啊！