只要是中國人，都知道什麼叫「戴高帽」，因為大概每個中國人都給領導戴過高帽，溜鬚拍馬本來就是中國人的強項嘛。那麼，高高的這頂帽子到底是什麼帽子呢？
據《北史》記載，有個叫宗道暉的儒士自我感覺良好，覺得自己學問很大，足以傲視別人，因此像今天的藝術家一樣，裝扮一定要和別人不一樣。他的裝扮是：高翅帽，大屐，高帽子和像船一樣的大鞋。這個人很有意思，渾不吝，州官上任的時候，他就這身打扮去拜見州官，自稱學問比最尊貴的三公都大。清朝乾隆年間學者翟灝所撰的《通俗編》引述此條史料後，加注說：「今謂虛自張大，冀人譽己者，曰好戴高帽子，蓋因乎此。」可見，「戴高帽」這個俗語至遲到乾隆年間就已經成型了。
宗道暉戴的高翅帽不得不追溯到烏紗帽。烏紗帽是南朝宋明帝時製成的一種官帽，「反抽帽裙」而成。什麼叫「反抽帽裙」？「帽裙」是帽簷上面下垂的絹帛，用以遮擋風塵，「反抽」就是把它往上翻起，像鳥兒的翅膀。又因為劉宋王朝以黑色為時尚，所以官帽為黑色。這就是今天俗語中的「烏紗帽」，唐代初期曾經貴賤通用，後來演變成了官帽的代名詞。
不過也有不同的說法，《隋書·禮儀志》：「宋齊之間，天子宴私，著白高帽，士庶以烏。其制不定，或有卷荷，或有下裙，或有紗高屋，或有烏紗長耳。」這是說皇帝戴的是白色的高帽子，百官只能戴黑色的帽子。因此，烏紗帽成為官員的代稱。烏紗帽最後定型成為官員的慣常裝束是在明代，《明史·輿服志》載：「凡常朝視事，以烏紗帽、團領衫、束帶為公服。」
烏紗帽雖然是官帽，但是不高，所謂「烏紗矮冠」。到了明朝中葉，風氣大變，烏紗帽開始高了起來，最有名的是兵部尚書王敞：「紗帽作高頂，靴著高底，輿用高槓，人呼為『三高先生』。」（《客座贅語》卷三）水往低處流，人往高處走，官位當然也是越高越好，所以高高的烏紗帽開始吃香了。
明朝有個著名的笑話，說是有門生兩人外放做官，向老師辭行，老師囑咐說世風日下，最好的保身和陞官之道是碰見人就送一頂高帽子。一個門生說：「老師您的話實在是太正確了！如今世上不喜歡戴高帽子的人還有幾個？老師您就是其中的一個！」老師聽了大喜。出門後，該門生對同學說：「老師囑咐咱們逢人送頂高帽子，剛才已經送給老師一頂了！」