錯位的職業軍人
袁世凱妄想恢復帝制的倒行逆施，不但激起了全國人民的強烈反對，而且連他的心腹親信，也開始眾叛親離。他手下的大臣，包括副總統黎元洪等接二連三地從他身邊離開。袁世凱見大勢不好，於3月22日發表聲明，宣佈取消帝制，妄想保住總統的地位。接著，他憂慮成疾，臥床不起。從推行「洪憲帝制」、龍袍加身到他病死，前後83天。他當了83天的閉門天子，登基大典尚未舉行，就被全國人民從君主的寶座上趕了下來。6月6日，北京傳出袁世凱的死訊，全國人民無不拍手叫好，南方起義各省更是懸旗相慶，「三軍雀躍，萬眾歡騰」。
消息傳來，孫中山興奮得徹夜難眠，夜半起來，手書任命蔣介石為東北軍居正總司令部參謀長。好鋼要用在刀刃上。因為當時東北軍地處山東，離京都較近，易從根本上解決後患。
蔣介石奉命上任是在一個陽光明媚的日子——7月31日。第二天，他作為參謀長就出現在操練場上。
「報告蔣參謀長，二營列隊完畢，請指示。報告人二營副張立為。」
「稍息！」蔣介石喊了一聲，然後走近隊伍前列，目光嚴厲，問道：「營長來了沒有？」二營副張立為回答道：「營長家屬昨天來隊。」
「家屬來隊是原因嗎？」
……
「你快把他給我喊來，我要見識見識他！」
「是，參謀長。」
等營副把營座從老婆的被窩拉過來時，蔣介石說話了：「你身為一營之長，應該身先士卒。撒泡尿照照自己，你還是只野性未退的光屁股猴子！」
「是，參謀長，我錯了。」
「下不為例。再撞到我的槍口，我就要撤職查辦。」
「是，參謀長。」
「操練吧！」
霎時間，步伐整齊，口號震天。
蔣介石望著一隊隊士兵從他身旁走過，臉上露出了笑容。
應該說蔣介石在任內，還是很盡心盡力、認真負責的。他每天都寫軍中日記，記載他於職中每天忙於修改操法，整頓隊伍，並到師、團制定軍訓計劃和設施。增設軍醫科，各師、團設軍醫編製等。他是走到哪兒說到哪兒，尤其是他眼中不能看到問題，看到問題就要點名批評。他又向總司令提議「代理總司令命各隊出操時，須先施5分鐘柔軟體操，以練筋骨」，大有喧賓奪主之勢，按士兵們的說法：「這個蔣參謀長不知道自己官有多大了！」等到他在軍任期13天的時候，他的軍中日記寫不下去了，有人告了他的狀。
大概因為鋒芒畢露，得罪了同僚，並為同僚所不容。而蔣又盛氣凌人，目中無物，則矛盾日益激化，遂於8月12日奉命離開部隊。此次共上任13天。不久自京歸滬，一方面主持東南黨務、軍事，一方面經營上海證券交易。後來有人戲說：「看來，孫先生沒有把蔣看透，他是當司令的料，卻讓他當了參謀。」
對此事，後人有記載：
（蔣）性倔強，躁而易怒，偶不愜意，輒暴跳如雷。處事則往生偏執一見，無他人之地，故同僚……常表惡感……眾不能忍，群向孫先生告發……不得已，乃悄然引去。
證券交易初試身手
蔣介石1916年離開軍隊隻身回到上海，從事投機證券的行業。
一幹就是六年。
只不過後四年他離開上海去了廣州，而其業務交由陳果夫代其處理。
當時他們的合夥人的牌號叫「恆泰號」，資本有35000元，1000元一股，共35股。股東總共17人，張靜江本人5股，全家合起來共13股。因此，張靜江的侄子秉三，為「恆泰號」經理。蔣介石4股；戴季陶2股；陳果夫1股。蔣之4股，是張靜江代他交的，他本人則一無所有。他們和日本某企業共同組織「協進社」，進行證券交易。這種交易活動，蔣介石一直幹到1922年。
話說當年蔣介石來上海不久的一天清晨，陳果夫正在信房裡寫信，蔣介石走了過來，陳果夫停下筆來：「三叔無事不登三寶殿。找我有事？」蔣介石回答：你說對了，找你是有事。請你跟我出去一趟，我們單獨談。陳果夫問，什麼事這麼神秘？蔣介石說，一會兒你就知道了。
他們找到了一家僻靜的茶館坐下來，首先蔣介石向陳果夫通報了孫中山的「革命黨人要經商」的最新指示。原來，孫中山分析了革命屢起屢敗的原因，一個重要的原因就是沒有強大的經濟基礎做後盾。為此，作為革命領袖的孫中山奔波於國內外，其主要精力是籌備資金。歷次起義的教訓告訴他，革命精神與金錢比較，他更是缺少金錢。時值上海剛剛興起交易所行當，孫中山認為交易所買空賣空，本錢不大，獲利多多，今後革命經費應由華僑們捐款轉移到自己興辦實體企業，比如像交易所等行當。在孫中山的指示下，江浙大財閥虞洽卿已經示範創辦了上海證券物品交易所。戴季陶、張靜江，包括蔣介石也都入了股。虞洽卿為董事長，常務理事6人，理事17人。監察人為周駿，此人是蔣介石的老師。
陳果夫聽後撲哧笑了，道：「什麼孫總理的指示啊，蔣阿叔，看來你是奔我的錢袋來了。」蔣介石也笑了：「你說對了，你袋裡沒錢我還不來哩！」
陳果夫想了想，說：「我只問一句話，三叔，這生意你做不做？」他知道三叔的精明，更相信三叔的判斷能力。他相信三叔更勝於相信自己。
「能掙錢的事，我怎麼不做呢？」蔣介石回答，「上海證券物品交易所那裡已有了我的股份。」
陳果夫聽後又笑了，笑得那樣燦爛：「為革命，你做我也跟！」
就這樣，在晉安錢莊做事的陳果夫，本與上海證券物品交易所無大干係，但在蔣介石的遊說下，也捲進了交易所的事務中來。
陳果夫事後有這麼一段回憶：
在民國九年的秋天，總理命令本黨同志在上海籌設證券物品交易所。蔣先生把這件事告知了我，並且要我研究這問題，我因特地到日本人辦的上海取引所去參觀了兩次。不久，蔣先生就要我和朱守梅（孔揚）兄及周枕琴（駿彥）先生、趙林士先生等商量，組織第54號經紀人號，名茂新，做棉花、證券兩種生意。因為我比較內行，推我做經理，守梅兄做協理。我就寫信到秦皇島去，邀希曾弟回上海，做代理人。我們這一個號子佈置妥當，恰巧交易所籌備就緒，於是一面開幕，一面開張，我的商業經驗又轉入了一個新的階段。
隨著交易興隆，蔣介石也打了個經濟翻身仗，他也獲利多多，先娶妻（姚怡誠）後納妾（陳潔如），又在上海、奉化購置兩處寓所。為光宗耀祖，他還擴充了祖宅，興建了牌坊，倡辦了家鄉小學。
蔣介石的母親去世，孫中山寫來了祭文。蔣母下葬時，陳果夫親去溪口的白巖山，代表孫中山宣讀了祭文。令蔣介石感激涕零。
另外，蔣介石的愛子蔣經國在上海求學時，完全托付給陳果夫，包括零花錢都可以向哥哥要，不必客氣。
到1920年年底，上海證券物品交易所獲利270萬元。除日商押款和保存的4萬股應繳錢外，仍余32.5萬元，全部歸戴季陶、張靜江和蔣介石所得。又4萬股股票每股因漲價至120元，共值480萬元之全部股金，亦全為他們三人所獲，蔣介石就這樣憑空發了大財。到1922年，蔣介石離開證券交易所時，得4萬元到廣東任職。
應該承認，蔣介石在證券交易所這段時間裡，一夜暴富的他私生活頗欠檢點。吃喝嫖賭，娶妻納妾，無所不為。蔣介石次子蔣緯國就是在這時出生的。因為蔣介石生活腐化，蔣緯國的基因遺傳始終是個不解的謎。傳說很多，一說是蔣，二說是戴（季陶），包括蔣緯國自己也解不開這個謎。有一天，長大後的蔣緯國憋不住氣地跑到戴季陶那裡問：「我是誰生的？」
戴季陶一聽笑而不答，走到桌子上取下一面銅鏡，道：「你自己照照，像誰，不就清楚了嗎？」
蔣緯國照後，搖搖頭說：反正我不像蔣。
戴季陶隨後又道，回家問你媽去吧。
蔣緯國又跑回家中，去問姚怡誠。姚告訴他，不用問了，你是蔣介石的兒子。儘管媽媽說了，他還是似信非信，他在努力地查找資料。果然在一堆日本資料裡面，有一種說法最時髦，說蔣緯國是蔣介石和日本女人所生。再說這位漂亮的日本女人同時也與戴季陶保持著曖昧關係。據說蔣緯國是戴季陶與日本女人的私生子，因為戴季陶怕老婆，不敢認養，就由蔣介石交給姚怡誠撫養帶大。對於後種答案，蔣緯國表示默認。
永泰失敗之役
1917年7月14日，段祺瑞在北京復任後，拒絕恢復「約法」和國會，又有「西原借款」、「吉長鐵路借款」、「第一次軍械借款」、「第二次軍械借款」等一系列的大借款，共計7592萬元。這是一個龐大的數字。於是段祺瑞便把吉長鐵路出賣給日本人。「乖乖兒，當年連袁大頭（袁世凱）都不敢幹的事，他段祺瑞都干了！」孫中山怒髮衝冠，拍桌而起：「給我備船，我要護法去廣東！」
孫中山說一不二，當夜乘「應瑞」、「海琛」等艦，偕同朱執信、陳炯明、章炳麟等人浩浩蕩蕩到達廣州黃埔。25日，召開「非常國會」，決議建立中華民國軍政府。9月1日，孫中山當選中華民國大元帥。
為了迎合孫大元帥的北伐作戰，蔣介石在上海把自己關在斗室，伏案兩夜，搜腸刮肚，寫出了洋洋萬字的《對北軍作戰計劃》，雖未被大元帥採用，但得到了大元帥的表揚。蔣介石並不甘心，接著又起草了《今後南北軍行動之判斷》。此稿還沒有完成，他就接到了大元帥的電召，離滬赴粵，正好途中有時間，把《今後南北軍行動之判斷》結了尾。於1918年 3月10日到達廣州，把此稿呈上孫中山，孫中山閱後大加肯定：我會考慮的。你這次來粵，我任命你為陳炯明總部作戰科主任，也為炯明做個好參謀，建立好一支新軍。蔣介石回復道：大元帥的話我清楚了，一定要盡心盡職。
看來，孫中山對蔣的軍事才幹是很信任的。蔣也不負重任，稍作休息兩日，便到陳部就職，運用他的《今後南北軍行動之判斷》，幫助陳炯明重新擬定了《粵軍第一、二期作戰計劃》。
好的計劃得有好的將領實施。接著蔣介石作為總部作戰主任，就前往一線督戰。每到一地，他就講解自己的作戰企圖和指導思想。黃岡留下他的足跡，潮安留下他的演講，鬆口留下了他操炮的身影……他仍像到山東中華革命軍東北軍任職一樣，積極賣力，敢作敢為。
5月9日，朝陽染紅的東方，他趕到三河壩行營，傳達了陳炯明的作戰命令，打響了對閩軍的第一炮。
炮火隆隆，閩軍對這突然飛來的炮彈驚駭。片刻，閩軍的陣地一片火光沖天，火光中不少人倒了下去……
然而就在這時，令蔣介石意想不到的事發生了：後院大本營「起了火」，發生了政變。廣州護法軍政府因唐繼堯、陸榮廷有不同政見，極力反對孫中山出任大元帥而鬧了起來。通過改組軍政府案，實行七總裁製，降孫中山為七總裁之一，約束他的權力。孫中山一氣之下，啟程離粵。
那是一個北風呼號的傍晚，夕陽西下，一片烏雲遮蓋了夕陽的餘暉，昏天黃日，幾隻烏鴉在榕樹上泣聲地叫著，著實讓人傷感。
蔣介石聽到這個消息，特來三河壩為孫中山先生送行。因為孫先生是他特別敬重的人。此時蔣介石見孫中山形容憔悴，又聽宋慶齡訴說先生已瘦下去十多斤肉，蔣介石傷心得直掉眼淚，不時地講：先生要多保重啊！國不能沒有先生啊！留有青山在，不愁沒柴燒啊！
蔣介石的一番肺腑之言讓孫中山動容：你也要注意啊。
蔣介石點頭。
「前方情況怎麼樣？」孫先生問。
「不錯，我們已接連打了三個勝仗了，攻克永定城在望。」
「好啊。祝你們成功！」
這天，孫中山與蔣長談到深夜。孫中山於6月1日自汕頭啟程經台北赴日本，然後再由日本轉道上海，開始了他的著書立說，旨在喚醒民眾。回到前線的蔣介石親自指揮作戰，一天一夜就攻克了永定城的大門。用蔣的話來說，這也是為大元帥的送行。
同年7月9日，蔣介石擬定《第二期作戰計劃》，主題是先鞏固潮汕，再兵分兩路向漳州、福州挺進。蔣介石的計劃，最後因為右翼軍失利而沒有成功，但是不管這類計劃的可行性如何，蔣介石不斷提出作戰計劃本身就是一種最好的說明，即蔣介石的軍事才能要高於他人，起碼他能不斷思考部隊下一步的趨向。所以說蔣介石早期能夠不斷地陞遷，不斷地向孫中山和上司提出自己的軍事計劃和見解，不斷刺激大元帥和上司的頭腦，這不能不說是個原因。
且說蔣介石的計劃因7月18日粵軍要地大埔失守而無法執行。30日蔣介石率軍奪回大埔，但粵軍內部一些將領開始埋怨蔣介石了，認為如今的失敗主要「歸功於」蔣介石冒險的軍事計劃所致。聽到這些怨言，蔣介石一氣之下離開前線回到上海，並向孫中山訴說遭粵軍排擠的經過和是非，這是他第一次離開護法北伐的前線。
8月初，粵軍開始反攻，31日攻克漳州，繼續向廈門推進。
9月18日，蔣介石在孫中山、陳炯明和鄧鏗的催促下，返回漳州前線粵軍總部，八天後升任第二支隊司令官，司令部設在長泰，下轄有梁鴻鍇、丘耀西統領所部共1000人。剛陞官的蔣介石血氣方剛，大吐狂言：「伏願而今而後，戰必勝，攻必克，統一中華，平定全亞，威震寰瀛，光耀兩極，完成革命偉大之盛，皆自神靈所賜也。」
永泰，福州的門戶。
蔣司令率部於11月19日向福州進發，浩浩蕩蕩，到達福州西南要地永泰縣城下不顧陳炯明要其停戰的命令，12月8日一口氣攻陷永泰和汰口、葛嶺等地，此時離福州只有60里之遙。原來李厚基向陳炯明求和，是緩兵之計，圖謀部署反擊，陳竟答應，故下令停戰。蔣不聽陳命，仍令梁、丘二將繼續前進，逼近福州。但梁、丘二將已接到陳炯明的停戰令，不再聽從蔣的指揮。
這時李厚基於15日指揮五千餘人反撲，兩城相繼攻佔，蔣介石措手不及，在所部全部自行後撤的情況下，隻身逃出泰城，狼狽不堪。他堅持6年的日記和平時最喜愛、畫滿記號的兩部兵書《巴爾克戰術》和《戰爭論》也來不及拿。
應該說，這是蔣介石第一次在兩軍對壘的戰場上遭到失敗，他對戰役做了一些像模像樣的檢討。但是此次的失敗主要是兵力差距過大，當時不管是誰指揮，最好的結果就是盡量組織有秩序的撤退，而不是像此次這樣的逃跑。
1919年3月5日，永泰失敗後一直悶悶不樂的蔣介石請假回到上海，這是第二次離開前線。
5月初，蔣介石回到前線。6月間，他寫信給粵軍參謀長鄧鏗將軍，訴說第二支隊中，沒有人才，不能自選兵將，也不能如意整頓和革新；自己到粵軍一年來一再受人指責，忍辱負重，特別是永泰失敗以後，更是「誹謗交作，雌黃沸騰」。7月12日，正式上書辭去「第二支隊司令」職務，時過不久又第三次離開前線回上海。
在滬期間，他兩次與孫中山密談，一再要求出國留學。10月3日，孫中山在和蔣介石見面時，十分看重蔣介石的作用，他語重心長地說：「為了重建革命黨，必須要有軍事方面的助手，如果讓你遠遊歐美，長期留學，對革命陣營來說，實在是很大的損失。」這年10 月10日，中華革命黨又恢復原名——中國國民黨。同月蔣介石受孫中山之托赴日本看望友人山田純太郎、萱野長智、頭山滿、秋山定浦、森福等人，這些日本友人都是孫中山革命活動的資助人，甚至還直接參加了中國革命者組織的推翻清王朝和北洋軍閥的鬥爭。
1921年5月5日，駐閩粵軍將把持多年的桂系軍閥驅逐出廣東後，邀請孫中山返粵，孫中山第二次回廣州就任非常大總統。革命形勢峰迴路轉，出現了朝陽。
且說這一天，廣州街頭，10萬市民進行了遊行。孫中山總統檢閱了遊行隊伍，隨後和宋慶齡又參加了遊行。
一個月後，遊行變成了打仗。戰火重起。
孫總統下令要打倒桂系軍閥陸榮廷，於是北伐大軍迅速攻佔了內河港口梧州，接著直搗陸榮廷的老巢——桂林山城。恰在此時，一個人跳將出來，公開反對孫中山的北伐。他正是邀孫來粵的粵軍總司令陳炯明。