邂逅陳其美，改變人生路
且說蔣介石沒有沿著父輩指引的路——「讀書—科舉—做官」走下去，到1906年，他尚武報考了保定軍校。
這時的中國，已變得衰落下來，昔日我們祖先發明的火藥裝入了列強的炮膛，我們祖先發明的指南針也裝入了列強入侵我國的戰艦，列強的戰艦和炮火轟開了中國的大門，頃刻間中國成為列強的殖民地。
19世紀後的中國，國衰力微，可謂宛如一頭氣喘吁吁的老牛被西方近代發達工業國家的蒸汽機車遠遠甩在歷史的後頭。
國將不國的烏雲，籠罩著中國的上空，不願做亡國奴的驚雷，不時地迴盪，震撼著人們的心靈。面對著清廷的軟弱無能，少年的蔣介石和其他同學一樣舉起了小拳頭：國家這般受欺，百姓這般遭難，我們要奮起，洗雪國恥，重振國威。
於是蔣介石不再滿足於崇文而是尚武，在其母親的支持下，報考了留日軍校學習。按照姚宗元老先生的說法：「要抵抗外國列強，武備不可緩。」
一個晨曦滿天的早晨，母親淚水漣漣，19歲的蔣介石踏上了東瀛日本的求學經歷。與他同去的還有張群、楊傑、王柏齡、馬曉軍和陳星樞等。
開船了。蔣介石站在船頭，向送行的母親使勁地揮手。
蔣介石揮手應道：「船上風大，回去吧，母親。」
在日本軍校，蔣介石有兩個「不能忘」：一是邂遇陳其美，二是陳其美講給他聽的兩個動人動情的故事，即民族英雄岳飛精忠報國的故事和民族英雄文天祥為國分憂的故事。就是這兩個故事讓蔣介石永記心中，激勵他學習，時刻記住自己與別人不一樣。閒散時間，別人遊山玩水、會親訪友，他卻如饑似渴地苦學，臘梅開放，喜鵲登枝，苦去甜來，他以第一名的優異成績畢業於日本士官學校。
再說陳其美東渡扶桑，先入警監學校，後入東斌軍事學校。當陳其美在東京就學時，孫中山的東京同盟會剛成立不久，為壯聲勢，正在街頭散發廣告，招兵買馬。這一天，陳其美上街買襪子，與散發傳單的孫中山不期而遇，於是他加入了同盟會，後來成為了孫中山的左膀右臂和最信任的人。
蔣介石與陳其美的邂遇是在1907年的秋夏之交。據《民國兩兄弟》一書中記載：
一日黃昏，陳其美在校園裡散步，看見一位陌生的青年在樹下舞劍，一招一式，甚為認真。上前一打聽，才知那青年叫蔣介石，浙江奉化人，是清廷官派的留學生，目前正在士官學校的預備學校裡讀書。陳其美見蔣姓同學相貌清奇，談吐不俗，又是學軍事的，很想與他結交。
經過一段時間的交往，陳其美發現蔣介石為人做事都極投自己的脾性，禁不住江湖豪氣勃發，提出了拜把子結盟的要求，有酒同飲，有福同享，有難同當。
結盟那天，兩炷香插上，八支蠟燭點亮，兄弟相敬如賓，跪在紅地氈上，舉杯邀天敬地，同發誓言。
參加結盟者除陳其美、蔣介石以外，還有黃郛。三人互換了蘭譜，陳其美居長，黃郛其次，蔣介石最小。事後，蔣介石特意把結盟的誓約刻在寶劍柄上，送給大哥、二哥，誓約云：「安危他日終須仗，甘苦來時要共嘗。」這段誓約後來也確實成為他們兄弟共勉的準則。
1908年初，經陳其美介紹，蔣介石加入了孫中山的同盟會，成為會內各項工作的積極參與者。在同盟會中，蔣介石的資歷不算深，因為此時同盟會已成立3年，而同盟會的前身興中會已成立11年。1910年6月，孫中山經檀香山到達日本，經陳其美引薦，孫中山先生召見了蔣介石，應該說這是兩人的首次會面。
會面後的這一晚上，蔣介石睡不著覺了。他在回憶錄中寫道：「我還牢牢記得，總理說革命黨的青年，應該不計名位，而要為革命任務犧牲、奮鬥。美國建國有英雄華盛頓，也並不是他一個人的力量造成的，而是由千千萬萬無名的華盛頓共同奮鬥，為他們的領袖華盛頓犧牲而造成的。我們的革命者，不是要成為有名的華盛頓，而是要成為無名的華盛頓——無名英雄。我聽了這個訓示以後，就立定了志願，要實踐這個訓示，決不辜負總理對黨員的斯勉。」此次見面，孫中山先生對蔣介石的印象很好，把他當成最可信賴的人。蔣介石也通過孫中山先生看到了革命黨人的前途，把追隨孫中山當成自己的畢業追求。這種政治投資，後來給蔣某帶來巨大的政治效益。
1911年10月10日，辛亥革命第一聲槍響源自武昌城頭，八方響應。黑夜中的武昌城炮火隆隆，火光熊熊，殺聲沖天。衣衫各異的民軍揮動十八星旗高呼「共和」，從各個角落，潮湧一般，匯聚一起，直到江岸。大江揚波，掀起了辛亥革命的狂潮，敲響了清王朝覆滅的喪鐘。正在這個特殊時期，陳其美電召蔣三弟回國，襄助革命。當時，蔣介石正在日本高田野炮兵第十三團第十五聯隊服役。他接到電文後，二話沒說，立即找部隊長請假，只獲得48小時的自由。部隊長告訴他，假如不能按時歸隊，將以逃兵罪懲處。蔣介石見正規的途徑已被堵死，情急之下，索性脫去軍裝，換上和服，再請人將衣物和軍刀送還部隊，以表達自己不可動搖的歸國決心。他以個人仕途換取忠誠情義的壯舉，當時曾讓陳其美感動不已。
當時，陳其美為策應武昌起義，奔波江浙一帶，風餐露宿，胃病復發，他剛吃下藥，他的義弟蔣介石就推門而進：大哥，是你找我？陳其美點點頭，示意他到身前坐下。蔣介石坐穩後，陳其美問，杭州方面的起義準備得怎麼樣啦？蔣介石見陳其美的臉色蠟黃，不忍心地說：大哥，今天你臉色不好，我改期再匯報吧。不——陳其美堅定地說。
話說蔣介石正要匯報，一位少年推門進來。
陳其美忙向蔣介石介紹道：「這是我的大侄陳果夫，現就讀於南京陸軍四中，正在南京組織義舉活動。今後你要多多幫助他。」
蔣介石打量了一番陳果夫，高條條的個頭，白白淨淨，一表人才，道：「與我那經國兒差不多高。」
陳其美接著又說：「果夫侄，這就是我給你哥倆常講的義弟蔣介石。在日本留學時，我和他，還有黃郛，是真正的桃園三結義，生死與共。今後他也是你的叔叔啦，快給叔叔敬禮！」
這時，陳果夫雙腳一併，右手抬起，向蔣介石敬了個標準的軍禮。
「這個侄我收下了！」蔣介石哈哈地笑了，笑得是那樣開心。
在陳其美指示和領導下，蔣介石回故鄉帶領敢死隊光復了浙江省城杭州市。蔣介石凱旋上海後，這時上海也被陳其美光復了，上海大都督陳其美接見了他，大加讚許：「勞苦功高。」遂被陳其美任命為滬軍第五團團長。
暗殺高手
不久，風雲突變，辛亥革命的成果被袁世凱篡奪。
當孫中山先生因為國民黨主要領導人宋教仁被刺殺，而從袁世凱所高呼的「孫中山先生萬歲」聲中清醒過來時，發動了討袁「二次革命」，誓與袁賊血戰到底。
在孫中山「二次革命」的呼號下，嘩啦啦一批旗幟舉了起來：
1913年7月12日，江西都督李烈鈞聲言江西獨立，公開打出「反袁討袁」大旗。
7月14日，革命黨主要領袖黃興先生由上海趕赴南京，強迫江蘇都督程德全宣佈江蘇省獨立，聲言倒袁。
7月16日，陳其美宣佈就任上海討袁軍總司令。19日宣佈上海獨立。
……
有反抗就有鎮壓。
袁世凱一看大勢不好，尤其是上海方面，更使他如坐針氈。為了加強對上海的控制，急命鄭汝成任上海鎮守使，同時重金收買了海軍司令李鼎新。
這時，蔣介石在故鄉溪口，辛亥革命失敗後，他正在做赴德留學的準備，看到二次革命起來後，馬上回到上海，經不住孫中山的幾句勸說，便改變了赴德留學的想法，跟隨陳其美在上海組織討袁的軍事行動。
蔣介石向陳建議：上海製造局是敵人的咽喉，佔領了製造局就等於控制了大上海。陳其美聽從了蔣的建議，決定7月22日晨，攻擊上海製造局。
晨曦中，三發信號彈騰空，革命軍在陳其美的指揮下，發起了對製造局的總攻戰鬥。誰知敵人早有準備，一連兩天，戰鬥毫無進展。這時蔣介石又秘密化裝到了龍華原屬自己五團舊部，親臨指揮戰鬥，終因海軍支持鄭汝成，炮火強大，兵力稠密，不得不撤出了戰鬥。臨撤出戰鬥時，蔣介石狠狠地罵道：「鄭汝成，等著吧，先胖不算胖，後胖壓塌炕！」就這樣，上海討袁失敗，陳其美、蔣介石遠走日本避風。
在櫻花開放的日本，蔣介石再次受到了孫中山先生的召見，27歲的蔣介石猶如再次充了電。為了慶祝革命黨成立和向袁賊示威，蔣介石再次領命前往上海，參加陳其美發動的起義。蔣介石返回上海，密謀了方案。炮聲還未打響，革命總部便被摧毀，不少組織者被捕。蔣介石是倖存者，死裡逃生。已逃亡日本的蔣介石成為第一個通緝對象，袁世凱稱：「此次謀亂，系蔣介石代表孫文主持一切，偽示地圖及款項均由蔣介石受孫文偽令給付。」這是袁世凱唯一的一次如此重視蔣介石的地方。
1915年10月，陳其美再次秘密回滬，在孫中山的討袁宣言的感召下，決定再次行動，並電召蔣介石離日回滬，共商義事。常言道：打蛇打七寸，擒賊先擒王。兩人決定先除掉上海鎮守使鄭汝成，以報上海二次革命失敗之仇！兩人握手後，蔣介石領命而去。
且說這天是10月15日上午，晴空萬里，風靜天藍，鄭汝成鎮守使官衙門前，已備好一台八角大轎，要送鄭前往日本領事館祝賀日本大正天皇加冕成功。上午9時，鄭汝成手拿荷葉扇出門，上得轎中，悠然自得。途行外白渡橋頭，忽然，三名蒙面大漢從橋墩下躥了出來，不由分說，上得橋來，對著鄭汝成胸口就是一刀，白刀子進紅刀子出，鄭汝成一命嗚呼！而那一位勇士，沒有來得及躲藏，就被清兵包圍被捕。
鄭汝成被刺成功，極大地鼓舞了蔣介石，實現了他那「先胖不算胖」的誓言。
12月初蔣介石又起草了《淞滬起義軍事計劃書》，準備奪取海軍軍艦和陸地炮台，佔領上海製造局。本來12月5日開始起義進行得較為順利，豈知已被爭取過來的軍艦「肇和號」和製造局之間缺少有效聯絡，攻佔製造局的戰鬥宣告失敗，另外蔣介石具體指揮的進攻警察局、工程局的戰鬥也先後失利。在警察的搜捕中，蔣介石的住處被發現，他和一起策劃起義的邵元沖等人跳窗而走，倖免於難，不少勇士犧牲。
陶成章是浙江紹興人，義和團運動時，22歲的陶成章兩次計劃刺殺慈禧太后未成，以後一直從事反清秘密活動。1904年10月，在上海和蔡元培等人一起籌組光復會，成為中國近代資產階級的又一個政治團體，以後利用光復會組織過多次反清武裝起義。1910年他又在東京成立光復會總會，與同盟會有公開對立之勢，公開反對孫中山。同時他又借孫中山拿日本人的一萬五千元的事，大造輿論，如何如何品質敗壞，掀起了一場「孫中山風波」，鬧得滿城風雨，唯恐天下不亂。據《國父年譜》（增訂本）1907年條下記載：
清廷以革命風聲，震撼中外，甚為悚懼。又以萍、瀏之變，及長江方面累次破獲黨人，已知革命策源地日本東京。乃命駐日公使楊樞向日政府交涉，要求驅逐先生出境。日政府一面遷就清政府之請，一面亦欲示好于先生，探得先生有事於兩廣雲南，不日離日，其外務省轉托私人送程儀，開餞宴，慇勤備至。並以五千元相饋。東京股票商鈴木久五郎亦饋贈一萬元，藉示好感。先生不得已從之。即偕胡漢民暨日人萱野長知、池亨吉等離日南遊……
先生接受日政府饋金，因未經眾議，故離日未久，同盟會員章炳麟、張繼、宋教仁、譚人鳳、田桐、白逾桓、日人平山周等即大起非議，而炳麟尤為激憤，竟將《民報》社所懸先生像除下。及潮惠、欽廉軍事相繼失利，反對者日眾，炳麟等復提議免去先生總理職，而以黃興繼任。獨庶務幹事劉揆一力排眾議，因與張繼互毆。其所劉光漢復提議改組本部，日人北輝次郎、和田三郎等主張尤力，亦以揆一反對而止。揆一以黨內糾紛日甚，乃移書馮自由、胡漢民，請就近勸告先生，向東京本部引咎罪己，以平眾憤，引萬方有罪在予一人之古語為譬。馮、胡然其議，聯名函請先生採納。先生得書後，謂諸同志皆熱血青年，在無事時自不免易生事端，此種黨內糾紛，惟事實足以解決，絕無引咎之理由可言。黃興亦致書東京同志，謂宜傾心擁護先生，萬勿舉己為總理，而陷於不義……
這一反孫中山風波，延續到1909年，更加白熱化。同年9月，陶成章等發佈《七省同盟會員意見書》（又名《孫文罪狀》），文中列孫中山罪狀多條，說孫中山借革命獵取名譽地位，「蒙蔽同志」、「敗壞全體名譽」，認為「惡莠不除，則嘉禾不長」。要求同盟會總會開除之，改選總理。黃興對此，極力抵制，陶成章乃將該公函在中外各報發表，自雲與孫中山「已不兩立」。
陶成章這一「已不兩立」，不是說著玩的，他真的著手自己去革命了，不跟同盟會扯在一起了。1910年1月，他成立的光復會東京總會，以章炳麟為會長、他自己任副會長，大力展開了革命運動。
陶成章的舉動，顯然他的光復會死友徐錫麟給了他極大的啟迪。徐錫麟早在光復會與同盟會合併的時候，就拒絕加入同盟會，因為他看不起孫中山。後來徐錫麟自己去革命了，以一做作宣傳，完成了偉大的殉道。這一不合作主義，當然深深地影響了陶成章。陶成章在徐錫麟殉道後拒絕同徐錫麟看不起的人合作，當然是別有深意存焉。
辛亥革命爆發後，陶成章在江蘇和浙江等地號召舊部響應起義，浙江軍政府成立後，他和陳其美展開了浙督之爭。但是隨著革命的短暫成功，陶成章對同盟會和國民黨的成見不斷加深，特別是對陳其美的不滿越來越多；而陳其美對陶成章的所作所為的意見也越來越大。對陶出任的浙江都督一事，陳其美無論如何不能接受。蔣介石念及與陳其美的友誼，懷著知恩報恩的思想，於是，派出兇手王竹卿將正在住院治療的陶成章暗殺。
對陶成章的被殺，同盟會的領袖們悲痛萬分，他們沒有忘記陶成章為推翻清王朝所作出的傑出貢獻。孫中山表示一定要追查兇手，陳其美的都督府也不得不公開懸賞1000銀元捉拿兇手。在這一背景下，蔣介石不得不第三次赴日避風。
暗殺鄭汝成，刺殺陶成章，說明蔣介石是一位暗殺高手。同時也事實確鑿地說明蔣介石是一位追求效果的革命者。
陳其美中彈身亡，蔣介石捨命收屍
「肇和」起義失敗後，陳其美、蔣介石、陳果夫等人再次逃往日本。在那裡總結經驗教訓，以待東山再起。找出失敗原因有：一是革命軍並沒有同時佔有「應瑞」、「通濟」兩艦，致「肇和」有孤立之勢，而卒遭兩艦攻擊。二是擔任陸上各方面攻擊之敢死隊等，武器只有手槍、炸彈，不能與正式軍隊之槍械抵抗。三是總部機關被破壞後，各方聯絡中斷。四是陸軍方面不能確實響應，是因為無根據地憑借。
通過總結教訓後，也對這次起義的意義做了正確的估價：起義雖然失敗，但是影響深遠。不僅影響到全國，也影響到世界。在國內可以打破袁世凱種種欺騙性的宣傳，糾正袁世凱認為兵力能夠鎮壓全國的錯誤，同時在本黨中間，也因此重新鼓舞起各同志積極的勇氣，在各處做種種發難的準備。
經過全面整頓，如果說昔日的逃亡者個個頹唐，則今日組織健全，紀律嚴明，人心一致，同仇敵愾。無疑又成了一隻「下山虎」，令竊國大盜袁世凱大為不安。
再說，身登龍椅、黃袍未加身的袁世凱，自「肇和」舉事後，得知中華革命黨在東京東山再起的信息，當夜就失眠了，這無疑是他實現皇帝夢的一大障礙。於是連忙召集大臣密謀一番，既然武力鞭長莫及，最好的辦法就是金錢收買、分化瓦解。方針既定，派誰去做這件事呢？他想到了蔣士立，此人與革命黨關係甚密，又是自己的親信，是個「兩棲」人物，萬無一失。於是召來蔣士立，面授機宜一番，當場送款50萬，作為這次的活動經費。蔣士立見錢眼開，也是表現自己的好機會，向主子表白一陣，翌日便登船去了日本。
在駐日公使陸宗輿的配合下，一幕誘人上鉤的把戲上演了。
不多日子，一則新聞就在革命黨內部傳開了，袁政府派員攜重金來日，為留日人員辦好事：一是資助回國，予以政治地位；二是在國外休養，予以優裕生活費；三是資助留學，為國公派。即日起，凡留日人員均可任意選擇登記。
這一招真靈，果然有人上鉤報名，願意回國做官。
革命黨內部對此認識不一，莫衷一是。
有陰謀就有反陰謀。孫中山、陳其美及時召開會議，研究防範對策。湖南籍年輕黨員吳先梅主張以牙還牙，先斬掉魔爪——蔣士立再說。
「殺掉蔣士立！」大家立即贊成，稱絕稱妙。
暗殺蔣士立，是在一個大雨滂沱的夜晚。
這天雨大，蔣士立沒有外出宣傳，隻身一人在屋內，起草電函給國內袁大總統，申請邀功請賞之事。恰在此時，急促的電話鈴聲響了。蔣士立操起聽筒：「啊，是吳先生，外面大雨傾盆，有什麼事啊？」
「上次見面後，我已做了工作。我手上現有一份關於革命黨的機密要件，趁雨夜，想給你送去。為防意外，我就不上樓了。你在宅門等候！我10分鐘內到達面交。」
「那好。」蔣士立正做陞官夢，也不多想，就答應了對方。爾後，草草將信畫了句號，便匆匆下樓等候。
果然，10分鐘內一個冒雨舉傘的不速之客在幽暗的燈光下出現了，漸漸地向宅門走來。
「你好，蔣兄！」
「你好，吳先生。」
「文件我已帶來。」
「那好。」
吳先梅佯裝從手提包內取文件，結果取出了手槍，黑色的槍口對準了蔣士立：「我是革命黨，明年的今日是你的週年！」
蔣士立一時目瞪口呆。
「啪！啪！啪！」吳先梅手疾眼快，對準蔣士立連開三槍，蔣應聲倒地。
吳先梅收槍而走。
袁世凱得知此事，大為惱火。
魔爪被斬，黨心大快。
接著，作為中華革命軍總司令的孫中山，為擴大戰果，又令陳其美赴上海，成立中華革命軍東南軍部；令居正赴青島成立東北軍部；令胡漢民赴廣州，成立西南軍部；令於右任赴陝西，成立西北軍部；令夏重民、胡漢賢去加拿大，組織華僑討袁敢死隊，機關設在《新民國報》社，還在加拿大阿爾伯塔省會埃德蒙頓成立軍事社，訓練隊伍。報名參加的有五百多人，孫中山得力副官馬湘就是在這時參加革命隊伍的。後來華僑討袁敢死隊又奉孫中山電召，在團長夏重民的率領下，開往日本橫濱。經過五個月的訓練，調到山東濰縣周村，歸中華革命軍東北軍部指揮，準備進攻濟南。至1915年冬末，中華革命黨除部分黨員在南洋籌餉外，多數黨員已潛入國內各省組織中華革命軍分部，進行聯絡策動工作，討袁戰火開始蔓延全國各省。
革命黨人在國內一些城市四處出擊，舉行暴動、暗殺抑或策動兵變等，使袁世凱的地方軍政爪牙如坐針氈，惶恐不安。