他是撲克老手，總喜歡把事情藏在心裡。即便當我們還是孩子的時候，他說： 「走著瞧，走著瞧。 」這句話的出現頻率比任何話都要高。如果你問了一個他不想回答的問題，他就假裝沒聽到。
———莫莉·芒格
芒格的兩個孫子查爾斯·洛厄爾和納撒尼爾（年齡在7～10歲之間）和一群鄰居小屋中的孩子們在星島主屋通往三樓閣樓的樓梯上吵吵鬧鬧地奔來跑去，他們在那裡建造了一座城堡，還成立了一個秘密俱樂部。
在這個熾熱慵懶的八月天，卡斯湖上的芒格組屋裡，他們玩著孩子們幾百年來都在玩的遊戲：精心設計規則、向假想敵發起攻擊、佔領他們的土地。他們吵吵鬧鬧一刻不停。一個小孩嚷著：「我有個主意！ 」還沒等大夥兒討論通過這個計劃，納撒尼爾·芒格就會跳起來說：「我有個更好的主意。 」然後大家重新開始，納撒尼爾的主意總是更好一些。
為了加固城堡，延緩敵人入侵的時間，孩子們在樓梯的最上面三格堆了一把椅子和一些箱子。這一切都很好，直到納撒尼爾決定去一樓偵查一下。忽然之間，警鐘大鳴，納撒尼爾和椅子箱子一起掉了下去。
正在看書的老查理·芒格抬眼掃視了一下，聽了聽納撒尼爾的叫喚聲、其他孩子驚恐的尖叫和大人們衝過去檢查受傷程度的七嘴八舌。奇跡般地，納撒尼爾沒有骨折，就連常有的淤青都沒有。一旦他變成了大家關注的焦點，納撒尼爾就不哭了。家裡人跟爺爺匯報孩子沒有受任何傷，查理就繼續看書，卻喃喃自語道： 「我可不這麼認為。 」那天晚上，納撒尼爾跟他的夥伴們吹噓自己從樓梯上一路滾下來卻一點事情都沒有。
20世紀40年代給美國和芒格一家都帶來了騷動和變化。有些變化是意料之中的，因為孩子們正在長大。當他們聽到來自大洋彼岸戰爭的消息時，孩子們都進了大學。在這些再正常不過的變遷中，無可迴避的擔心變成了事實———美國宣佈參與第二次世界大戰。
1941年查理17歲的時候離開家鄉去密歇根大學讀數學，從此以後除了探親，就再也沒有回過奧馬哈。瑪麗·芒格選擇了位於帕薩迪納的斯克利普斯學院。卡羅爾則追尋父親的足跡前往東部的拉德克利夫學院，當時名義上是哈佛的女子學院。
在安娜堡，包括查理和他的室友內布拉斯加人約翰·安格爾在內的學生們都聽著平·克勞斯貝的唱片，看著年輕的貝特·戴維斯的電影，探索著各類新生事物。查理開始接觸物理。「對我來說，那可真是大開眼界。 」他說。雖然芒格只上了基礎課，物理學中解決問題的方法對於他一生都影響深遠。
「用最基本的方法來尋找問題的答案是一項非常好的傳統，為世人節省了大量的時間。當然，有些問題的困難程度迫使你變得非常勤奮。我非常喜歡『勤奮』這個單詞，因為對我而言它就意味著你必須靜下心來直到把問題解決。 」
芒格說如果由他來掌控世界，就會要求任何能做到這一點的人去學物理，因為這樣就能教會他們如何思考。
「我絕對不能算是一名科學家或是業餘科學家， 」芒格承認說，「不過我對於科學十分欣賞，同時發現科學研究中使用的方法在科學之外也非常管用。 」
不過他在密歇根大學平靜的學習生涯並沒有維持多久。轟轟烈烈的戰爭困擾著多數美國人，與此同時，歐洲的政治形勢急劇升溫。 1941年12月7日，發生了令人震驚的珍珠港事件，那年查理讀大一。美國參與第二次世界大戰使得許多年輕人退學入伍，查理也沒有倖免。他在密歇根大學待到1942年年底，剛過完19歲生日沒幾天，就參軍了。
查理入伍的時候，戰爭在歐洲、非洲和太平洋地區正如火如荼地展開。因為在高中和大學參加了6年的預備軍官訓練營，芒格早已厭倦了行軍，他決定不加入陸軍並幸運地成為了空軍的一員。
查理的母親發了瘋似的擔心著她唯一的兒子的安全，毫無疑問，阿爾·芒格也有同樣的焦慮，不過作為平衡，他在家裡也投入了支援戰爭的工作。第二次世界大戰讓查理的父親激動了起來。他開墾了一個巨大的勝利花園，雇了一個侄子做幫手。後來還找到了在當地的耶穌會學校任職的牧師做合作夥伴，對方在鄉下有一片土地。為了吃到培根和其他豬肉製品，他們一起養豬。這些當時可是稀缺物品，因為大量的肉製品都運到海外作為軍糧。不過，當他們的豬長大時，豬肉製品已經回復到了正常的價格。
「那可真是非常貴的培根， 」查理笑著說，「我認為爸爸這麼做主要是因為他喜歡養豬。 」
剛剛入伍的時候，查理只是一名普通士兵，他的教育經歷讓他思考起了自己的未來。 「作為一名在猶他州帳篷裡的小兵，在冰天雪地的惡劣環境下，我記得和某人說我想要一堆孩子、一幢房子、房子裡有很多書，還有足夠的財富可以過上自由的生活。 」
芒格參加了部隊統一分級測試，發現考到120分就可以從士兵升為軍官。查理考了149分，比標準高許多，很快就被提升為少尉。
最初他被派往新墨西哥州立大學，後來又轉去加利福尼亞州帕薩迪納的一所著名理工科私立學校———加利福尼亞理工學院，進行氣象學培訓。用通俗的話來講，他就是一名氣象預報員。查理第一眼看到帕薩迪納就知道自己喜歡這個新環境。
帕薩迪納是一個環境優雅的古鎮，鎮上到處都是西班牙殖民風格的樓房，紫色藍花連綿不斷，氣味芬芳的桉樹和胡椒樹遮天蔽日。一百多年前移居至此的中西部人在這裡建造了美輪美奐的教堂和充滿文化氣息的建築，就像他們在家鄉所享受的那樣。當時的環境污染還不像現在這樣嚴重，遠處的山脈看來近在咫尺，簡直伸手可及，一直延綿到洛杉磯這個生機勃勃、外來人口雲集的大都市西邊。
「南加州和奧馬哈很不一樣，看起來更大更好玩，是我熱愛的城市。 」他說。
芒格在加州理工學院的三個室友也令他印象很深。一個叫亨利·馬格寧，是著名猶太教改革家的兒子。第二個的父親是一位音樂教授，以教神童而出名。還有一位則來自一個科學家發明家的家庭。「他們都是加利福尼亞人，為人和家庭背景都很有趣。 」芒格回憶道。
天氣預報員培訓結束後，芒格被派往又冷又黑的阿拉斯加，不過據他本人描述，並不十分危險。查理指出他的經歷和第二次世界大戰中那些慘重的傷亡完全不同，美國在戰爭中一共有292 000名士兵陣亡， 672 000人受傷，還有140 000人入獄或宣告失蹤。
戰爭打斷了他的教育，但查理說對於他的影響並不像其他人那樣大。「我覺得我認識的死於第二次世界大戰的人不超過15個。這不像是第二次世界大戰後的歐洲或是南北戰爭中的美國，整整一代年輕人都死了。我從來都沒有投入到任何軍事行動，一直駐紮阿拉斯加西部的一個城鎮，行動離我再遙遠不過。 」
就好像芒格逃過了大蕭條時期的貧窮和艱難一樣，他也由於擔任了重要的非戰鬥性工作而得以遠離戰場。不過，軍中生涯讓他磨煉出了一門日後非常重要的技術———打牌。
「在軍隊裡和當小律師時的打牌經驗鍛煉了我的經商技巧， 」查理說，「你必須學會的是在形勢不利的情況下及早認輸，而如果有大牌在手，就要下重注，因為你不常拿到大牌。機會出現，但不是經常的事，所以一旦它降臨就要緊緊抓住。 」
芒格調派到加州理工學院的時候，正巧妹妹瑪麗也在附近的斯克利普斯學院就讀。她把查理介紹給了一位名叫南希·哈金斯的女同學，她家裡開了一家鞋店，專為帕薩迪納的有錢人服務。當時整個國家都處在對於戰爭的恐懼和傷痛中，年輕的戀人隨時都面臨長期甚至是永久的分離，故事變得極端浪漫起來。年輕、戰爭、戀愛，這些要素合在一起會出現什麼結果可想而知。
「第一個南希讀的是斯克利普斯學院，是一個活潑漂亮的女孩，來自同樣活潑、討人喜歡的哈金斯家族， 」莫莉說，「她任性而驕縱，和一位來自奧馬哈的沉默、踏實、書獃子式的女孩同住一屋。室友有一個哥哥起初在密歇根讀大學，後來被派到加州理工學院。他們相遇，然後不顧一切地結了婚，那年他21歲，她19歲，全然不知道自己在幹嗎，兩個人都心高氣傲。戰爭年代的年輕人，犯下了非常嚴重的錯誤。 」
幾年後他們才認識到這場婚姻的確是一個錯誤。與此同時，這兩個人和許多年輕的戰後夫妻一樣，根據《美國軍人權利法案》尋求接受高等教育的機會並開始正常的家庭生活。
雖然那時芒格已經去過好幾所大學，上過好幾門高等課程，他還沒有拿到過一個大學學位，但這並不能阻擋這位22歲年輕人的勃勃雄心。 1946年在他從部隊退伍之前，查理就和父親一樣申請了全美國最古老也是最優秀的學校———哈佛法學院。查理遵循了家族傳統，而且考慮到他的水平，尤其是在某些方面的特別欠缺，法律看來是他的最佳職業選擇。
「軍隊進行過兩項考試， 」他說，「一項是智商測試，還有一項是動手能力測試。我的智商分數非常高，而動手能力則得分很低。這也印證了我一直以來都知道的事情：我的空間分析能力跟其他能力相比非常弱。如果我年輕的時候去做外科手術，絕對成不了一名傑出的外科醫生。我爸爸最好的朋友戴維斯醫生是一位著名的外科醫生。我敢保證在我所欠缺的動手能力上他會得分非常高。 」
至於他原本的大學專業———數學，雖然查理在上過的數學課上表現都不錯，不過他知道自己絕對沒有他最好的老師那麼天才。他記得在加州理工學院時的熱力學教授大步走進教室，連著好幾個小時在黑板上飛快地寫各種非常複雜的方程式，邊寫邊滔滔不絕地解釋。查理知道自己永遠都不可能做到像他那樣厲害，如果要在知名大學裡擔任教授，至少要像那位教授那樣才行，而查理並不想投入一個他永遠都不可能成為頂尖人才的行業。
雖然阿爾·芒格畢業於哈佛法學院，查理卻並沒有受到熱烈歡迎。「由於家裡好朋友羅斯科·龐德的介入，我才得以在院長反對的情況下被錄取。 」芒格說。
土生土長的內布拉斯加人龐德是哈佛法學院的退休院長。從家人口中查理知道龐德是一位知識淵博的天才，他在任的時候很少召開職工大會，因為他覺得自己一個人做出的決定更好。當芒格被拒絕後去和龐德商量，院長警告查理老院長也會贊同要進法學院就必須先完成大專的課程。芒格回答說： 「走著瞧吧。 」
當芒格去拜訪龐德，請他幫忙的時候，龐德看了芒格已經修完的那些課程的成績單，覺得相當優秀，就聯繫了現任的法學院院長。通過關照，芒格被錄取了。
哈佛的靈活性名不虛傳。查理第一學年結束的時候因為在班上排名第二，拿到了400美元的獎學金。然而，回顧往事，查理認為自己當時雖然為進入哈佛法學院做了充分的準備，對於生活卻沒有足夠的心理預期。
「我來哈佛前受過的教育少得可憐，學習習慣散漫，也沒有學位。 」
喜詩糖果75週年慶的時候，芒格和巴菲特花了將近一個小時來回答觀眾的問題。一名喜詩的員工問兩人他們最重要的學校生涯是哪一段。
「我匆匆忙忙地上完了學， 」芒格說，「我不認為自己是受過良好教育的典型人物，沃倫，我覺得你也算不上。我通過自學學到的更多，一生中常常都是這樣。我通常更喜歡那些已經離世的偉人多過活著的老師。 」
巴菲特承認他去讀大學的主要目的是「走出去」 。他迫不及待地要開始作為投資人的生活和職業生涯，不過他也說在哥倫比亞大學讀研究生，在傳奇投資家本傑明·格雷厄姆門下學習是他做過的最重要的事情之一。
查理·芒格曾經形容自己在放肆無理方面有黑帶水平，也許就是這個特點讓他能夠應對各種挑戰。他出生於法官和律師之家，一生都像個律師那樣思考問題。他還很有主見，幾乎到了傲慢自大的地步。如果教授叫他起來回答一個他沒有準備過的問題，芒格會回答說： 「這個案子我還沒看，不過如果你給我案件背景，我就能告訴你相關法律條文。 」
芒格後來認識到這種口舌之爭非但愚蠢，還會阻撓自己在生活中前進。回想這件事情，芒格說他不知道自己為什麼表現得那麼惡劣，不過他認為有可能因為這是家族遺傳的特性，雖然他已經大為改善，卻未能完全克服。他承認，事實上，他顯然在應該表示謙虛的時候躲了起來。
查理在哈佛的一位同班同學，亨利·格羅斯後來成了洛杉磯著名的投資顧問。有一次一個熟人評價芒格說財富讓他變得驕傲自大起來，他立即為芒格辯護： 「胡說八道，我認識他的時候他還很年輕很窮，他一直都是那麼目空一切的。 」
芒格非常堅持己見，有時候還很衝動，不過幸運的是，他並不是一個頑固不化的人。好市多的董事長兼首席執行官說查理「不是一板一眼的人。如果你沒有接受他的觀點，他不會對你板臉，而是準備繼續下一個話題」 。
在哈佛的時候，查理和一個妹妹走得很近：卡羅爾到拉德克利夫來讀書了。「我幫著照看他們的第一個小孩。我給他喂干的嬰兒食品，因為我對小孩的事情也不熟悉， 」卡羅爾說，「他也吃了，沒有被我害死。 」
芒格的第一個女兒莫莉出生在馬薩諸塞州，從醫院回家的時候去的是擁擠的學生宿舍。 「我每天晚上總是把她的小嬰兒床放到浴缸裡面。那個床很小，放在浴缸裡正好。 」芒格說。
和在奧馬哈念小學和中學時候一樣，在哈佛芒格人緣也很好。他和各種不同的人交往。沃特·歐博拉，後來擔任了猶他州立大學法學院的院長，和芒格一起在《哈佛法律評論》共事。有一次，他們兩個在圖書館泡了好幾天，檢查一位歐洲學者寫的一篇又臭又長的文章裡面所有引用的內容。「四天後歐博拉說我們的情況讓他想起自己冒著高溫做裝卸工的日子，和他一起工作的還有一名流浪漢，需要掙錢買食物。最後，那個流浪漢把一袋穀物扔到地上就走了，嘴裡嘟囔著說： 『去他媽的，我又沒殺人，憑什麼要幹這麼累的活！ 』不過歐博拉在《哈佛法律評論》待到了最後，只不過我倣傚了那個流浪漢。 」
芒格1948年從法學院畢業，同期畢業的金曼·布魯斯特後來成了耶魯大學的校長，埃德·羅斯柴爾德在芝加哥創立了一家知名律師事務所，約瑟夫·富勒姆成為了紐約非常出名的律師。查理是全班335名畢業生中12位優異學生之一。
他和父親討論了回到奧馬哈執業的事情，雖然查理可能在那裡享受到眾多關照，阿爾·芒格還是建議他不要回來，顯然他認為奧馬哈這個池塘對於查理來說太小了。即使奧馬哈是一座富裕的小城，是聯合太平洋鐵路公司的總部所在地，有好幾家農業公司，還有數不清的保險公司，查理所能做的還是不會讓他覺得富有挑戰性。
此外，查理陶醉在帕薩迪納的氛圍裡，深深迷戀著加利福尼亞。查理、南希和成長中的家庭要回到西部去。
阿爾·芒格同意了，雖然他本人在加州有不太愉快的回憶。第一次世界大戰結束的時候他去了洛杉磯，考慮搬到那裡去。不過他被那裡缺水少綠的情況嚇壞了，斷言道：「這個城市沒有未來。 」他回到了內布拉斯加生兒育女，孩子長大後卻做出了相反的選擇。
即使是芒格自己的孩子都覺得，從某種意義上來說，查理會最終定居在這個全美國最沒有傳統文化積澱的城市這件事相當奇怪。
「查理熱愛馬克·吐溫和本·富蘭克林。他是典型的中西部人， 」友人評論說，「他絕對不是非常適合海灘生活的人。不過洛杉磯是一個成長中的國際大都市，他的商業生涯和這個城市交織在一起。他並不是因為喜歡衝浪才搬去那裡的，登山才是他真正的愛好。 」
不過，遇到和家庭或者朋友有關的問題時，查理都很有冒險傾向。對他而言，洛杉磯是理智的選擇。
「我並不是一個常常會討厭自己現在的樣子的人， 」芒格說，「我喜歡阿爾布開克，喜歡田納西的納什維爾，戰爭時期我在這些地方都待過幾個月。我喜歡波士頓，曾經考慮過住到那裡去。不過1948年的波士頓族內通婚的情況太嚴重了，要在那裡發展很困難。在洛杉磯，我可以發展得更快。 」
他是對的，洛杉磯的發展一日千里。到20世紀末洛杉磯城市面積不斷擴大，常住人口350萬。那還只是在城區範圍內。洛杉磯郡下面有80個城市、 1 000萬居民。
雖然芒格有著中西部人典型的保守做派，他的老朋友說：「查理看起來並不很突出，因為洛杉磯到處都是這樣的人，尤其是早年，很多人都來自中西部。 」
對於南加州其實是他太太的家鄉這點從來都不列入考慮範圍之內。「我都不記得和她討論過這點。 」查理說。
從另一方面來說，莫莉·芒格認為，查理對於妻子的那些做生意的親戚們很有興趣，並不介意和他們住得很近。 「我爸爸一直都喜歡哈金斯家的親戚們。他尊重並欣賞他們在鞋店事業上取得的成就，喜歡他們的生活方式和崇高的精神。他們事業成功、積極進取。他總是說他們的事業發展得多好，幹得多漂亮。 」
南希·哈金斯，就和查理自己一樣，來自一個古老的新英格蘭家庭，不過哈金斯和芒格是兩種不同的家庭。莫莉說，她的曾外祖母「非常聰明而且勤奮」 ，是她們高中裡第一個學習代數的女生。 1890年在帕薩迪納，她嫁給了一名皮鞋銷售員哈金斯，也就是莫莉的曾外祖父。當時，帕薩迪納是中西部那些百萬富翁們非常喜歡的度假勝地，其中就包括箭牌口香糖的繼承人。哈金斯開設了第一家自己的店舖，她負責記賬，而哈金斯負責銷售。後來在聖巴巴拉和棕櫚泉開了分店。他們在帕薩迪納南湖大街的主要店面後來賣掉了，不過他們唯一的孩子南希·哈金斯繼承了發售的股權。 「我們手裡的股票一直都很值錢。 」莫莉說。
除了在生意上觸覺敏銳，哈金斯家族在生活方面也眼光獨到。「他們總是在一起狂歡喝酒，婚姻生活也都很如意， 」莫莉說，「他們結婚了，媽媽給兒子們都買了一件晚禮服。他們把衣服一團就去參加狂歡派對了。 」
查理回到了這種活潑的環境並在1949年取得了加利福尼亞開業律師資格。他加入了洛杉磯賴特和加勒特律師事務所，後來更名為繆齊克、皮勒和加勒特律師事務所。公司在法律界相當出名，不過相對市裡其他事務所來說規模比較小。查理的起薪是275美元一個月。他當時覺得相當寬裕，存下了1 500美元。
在加州安定下來後，芒格和在奧馬哈一樣，開始去結識各種朋友。
多數情況下，他和法律界保持緊密的聯繫。查理認識了古老的加利福尼亞家庭，也認識了試圖在更宜人的環境中複製自身文化的中西部移民。漸漸地，他開始加入一些能幫助他認識更多人的社會團體，那些典型的城市紳士俱樂部，比如加利福尼亞俱樂部、洛杉磯鄉村俱樂部和沙灘俱樂部。
查理的父母保護他免受大蕭條的侵襲，幸運的他又遠離了第二次世界大戰的戰場。不過他的好運用完了。 20世紀50年代被認為是美國最幸福的10年，而芒格卻經歷了無疑是他人生中最黑暗的歲月。
「我想我很小的時候爸爸媽就離婚了， 」溫迪·芒格說，「我不記得他住在家裡，只記得每個週末他來接我們。離婚是件可怕的事情。泰迪是9歲那年去世的，當時我5歲，莫莉7歲。 」
因為年紀稍大，莫莉記得1953年父母離婚時的大部分事情。查理和第一個南希很年輕的時候就結婚了，而之後，「他們吵架、互相大吼大叫。瞎子都看得出他們不快樂。 」莫莉解釋說。當他們顯然無法再住在一起了以後，「他們處理事情的方式非常得體。他們把所有正確的事情說出來，例如：我們在一起不快樂，需要分開。我們愛你們，這件事不會影響你們和我們之間的關係」 。
雖然父母離婚的時候她還只是個學齡前兒童，溫迪·芒格卻對一件事情非常確信。「離婚不是他的行事方式，不過我不知道為什麼他們分開了， 」溫迪說，「世界上簡直沒有比他們更不合拍的夫妻了。他們結婚的時候根本就是小孩。 」
和許多家庭一樣，孩子們不能完全理解是什麼造成了父母間不可調和的差異。一個是嚴肅的年輕律師，另一個則追求自由的靈魂。不過他們很快就達成一致意見，結束了這段婚姻。
「他離婚後什麼都沒了。 」莫莉接著說。她媽媽住在南帕薩迪納，雖然查理不和她們一起住，他努力讓孩子們意識到他還是她們的爸爸，對他們的健康成長負有責任。
「正式離婚的時候，泰迪說，我要和爸爸一起住， 」莫莉回憶道，「他沒能夠實現這個願望。 」
雖然身在加州，遠離故土，芒格還是遵循在奧馬哈學會的道理支撐自己度過了這段日子。 「他住在大學俱樂部條件很差的單身漢宿舍， 」莫莉說，「不過他並沒有一蹶不振。每個星期六他都會高高興興地出現在我們面前，帶我們去動物園、騎小馬、探望他的朋友們。 20世紀50年代離婚不是常有的事情。我們非常清楚地意識到和別人相比，自己的生活從精神層面來說是不完整的。他開著一輛醜得要命的車。他在穿著上總是很有自己的風格，不過這輛車讓他看起來窮困潦倒。這輛黃色的車後來又用廉價的油漆重新漆了一遍。我記得有一次在大學俱樂部上車的時候問他：『爸爸，這輛車太難看了，簡直就是一團糟。你為什麼還要開它呢？ 』他回答說： 『為了防止小偷。 』 」
查理和第一個南希分開沒多久就被告之他們的兒子泰迪患有嚴重的白血病，這也是奪取泰迪外祖父生命的疾病。查理驚呆了。這和他經歷過的和夢想過的一切都截然不同。 「他知道如何撫養兒子，做一個慈愛的父親，正打算自己從頭全部做一遍。 」莫莉說。不過至少在泰迪身上再也沒有這個可能了。
泰迪生病期間，查理和妻子想盡一切辦法去找最好的治療方案。當時，患有血液病的孩子幾乎沒有康復的可能，如果是現在，白血病的孩子完全治癒的機會就很大。
「要知道，那可是20世紀50年代初， 」哈爾·博思威克說，「他們沒有任何治療白血病的方法，什麼都沒有。骨髓移植是天方夜譚。即使是現在，也不是件容易的事情，只不過多了很多選擇而已。但在當時你只能坐在那裡眼睜睜看著自己的孩子慢慢死去。 」
先是離婚，然後是泰迪的病情，這些全面影響了芒格的生活。「那時沒有醫療保險， 」芒格說，「我要支付所有的費用。無論是父母還是祖父母，在白血病病房都心如刀絞。他們都會離開人世，在那個時候是百分之百的事情。我常常在想專家們如何能在如此高的死亡率面前一次又一次堅強地嘗試治療孩子們。 」
朋友李克·古瑞恩這樣描述29歲的芒格悲傷的程度： 「他說他的兒子正躺在病床上慢慢死去，他走進去抱了他一會兒，然後跑到外面沿著街道邊走邊哭。 」
不過芒格還是盡量過得正常。離婚後，律師事務所的一位合夥人為他介紹了一位年輕的離異女士南希·巴裡·博思威克，她也有兩個年幼的孩子。查理和第二個南希開始一起帶著孩子們郊遊，第一次遠足期間泰迪也去了。
「我知道他病得很重，就快死了。 」哈爾·博思威克說。哈爾和泰迪差不多年紀，查理和南希帶孩子們去太平洋海岸高速公路旁的一家私人海灘俱樂部的時候兩個男孩相見了。那家俱樂部被競爭對手起了個難聽的名字叫「不祥的五十」 ，因為他們的成員人數保持在50人。第二個南希的家庭多年來都是那裡的會員。
「我還記得有一天和泰迪一起到了那裡，那差不多是他生命的尾聲了， 」哈爾回憶道，「我問他想不想去玩，他說： 『不，我真的不行。我太累了。 』他那個時候，你知道的，不用說也猜得出，有哪個9歲的小男孩不想去沙灘邊玩呢？他真的是太虛弱了。 」
1955年，確診後的第二年，泰迪·芒格過世了。 「我想像不到生命有什麼經歷比眼睜睜地看著一個孩子一點點死去更糟糕的了， 」芒格說，「到他去世的時候，我的體重比正常時候輕了太多。 」
哈爾·博思威克說，對於別的孩子來說這件事情是超現實的。「我沒有一點關於去葬禮之類事情的印象。我甚至不知道莫莉和溫迪有沒有去。實際上，我都不知道到底有沒有辦葬禮。泰迪就那樣消失了。 」其實人們為泰迪辦了一場小型的宗教儀式，因為南希和兒子們當時還不是家庭成員，就沒有參加。
雖然大人們早有了心理準備，泰迪的死還是震驚了他的小妹妹們。「我們一點都不知道他會死， 」溫迪說，「他死後，我們每個人9歲那年都提心吊膽地，直到10歲生日才鬆一口氣。這麼做很傻，不過後來我自己孩子9歲的時候還是忍不住有這種感覺。 」
隨著查理搬往俱樂部和泰迪的過世，當年芒格在帕薩迪納南邊艾芝伍德大道上建造的這幢舒適的三房兩衛的小洋房變得空落落的。這是一條安靜的道路，周邊都是溫馨的小屋和參天的大樹，距離溫迪現在的家只差一個街區。這麼多年後，莫莉和溫迪開車經過的時候還是覺得那是一幢悲傷的房子。
「我和莫莉在那裡住到1957年，媽媽再婚了。 」溫迪·芒格說。
查理的前妻嫁給了一名放射學醫師，他是泰迪·芒格生病期間參與會診的醫生之一。莫莉和溫迪覺得媽媽再婚絕對改善了她們的生活。她們從艾芝伍德大道的普通小屋裡搬到了一幢大很多的房子裡。隔壁就是西橋女校，很快莫莉和溫迪都進了那所學校就讀。現在他們住在一幢「大房子」裡面，有閣樓，有地下室，還有很多房間。 「這對於9歲的小女孩來說是非常棒的事情， 」莫莉說，「爸爸也結婚了，有一個孩子即將誕生。我們的繼兄哈爾是個非常特別的人，是個搗蛋鬼。我就知道他相當有天分。他和我一樣大，是個反應很快，一分鐘一個主意的孩子。繼父更像是爺爺。他有自己的孩子，比我們都大，還是一位經驗豐富的醫生。他非常寵我們。爸爸經常會來接我出去。我一度認為這是壞事變好事，真的很不錯。 」
弗裡曼醫生是一位當地長老會牧師的兒子，每個星期會在當地俱樂部演奏手風琴，也為當地校樂隊服務。生活變得光明起來。溫迪·芒格不記得從一個家到另一個家之間的過渡階段，不過很快她就感覺到了好處。
「我總是說自己左右逢源， 」溫迪說，「我馬上就有了很喜歡的兩個繼父繼母和數不清的親戚，這對我來說是輕而易舉的事情。爸爸和媽媽都對對方評價很高。我太喜歡成為大家庭的一分子的那種感覺了。 」
76歲的時候，芒格回顧那些歲月，發現時間帶走了一部分痛失愛子的那種苦楚。如果沒有的話，他說，他簡直不知道人類如何存活下去。芒格堅信，在盡他所能應對泰迪之死這件事上，他所做的是唯一可行的理性選擇。「你永遠都不應該在面對一些難以置信的悲劇時，因為自己失去信念而讓一個悲劇演變成兩個甚至三個悲劇。 」至於談到婚姻的結局，這些年的經歷讓芒格對於此事也有了一個成熟的看法：
一旦我吸取了教訓，就不會花很多時間後悔過去所做的事情。我不會跟過往糾纏不休。毫無疑問32歲的我會比22歲時更懂事，但我不會有任何非常懊悔的感覺。我們雖然分手了，但婚姻為我們留下了好孩子。我想我的前妻在一個不同的環境中更加快樂。
多年後，芒格將婚姻和投資的過程進行了比較，雖然也許並沒有特指自己的親身經歷。 「生命就是一系列的機會成本， 」查理說，「你應該和能方便找到的最好的那個人結婚。投資也是差不多的道理。 」
這一實用主義的論調掩蓋了他對自己第二任妻子南希的衷心，當然也為芒格最終找到快樂生活前所經歷的那些麻煩和傷痛蒙上了面紗。第二個南希堅持認為查理是非常感性的，只不過對於表達自己的情感有一種「過度焦慮」 。南希和查理的第一個兒子小查理·芒格暗示說他爸爸的強項是能夠堅決地告別過去一路前行，這其實也是他的致命弱點。
「他的兒子死了，婚姻完結了，一大筆錢也沒了， 」小查理說，「他只是遠離那些負面情緒。爸爸告訴自己悲天憫人是沒有用的，不要再回頭。如果他能更多地面對這些情緒，他可以在有些方面應對得更好。我爸爸如果在一個城市或是一家餐廳有過不好的經歷，就再也不會去第二次。我則會再試一次。 」
當然芒格還是又一次嘗試了結婚，在第二次婚姻中，查理說：「媽媽和爸爸都找到了第一次婚姻中缺乏的東西。 」
查理擁有一個大家庭的夢想即將實現，芒格下定決心要好好撫養和教育孩子們。他知道要賺到足夠的錢，就必須把自己的聰明才智用在辦案上。他已經是一名按時收費的律師，漸漸地出於對額外收入的需求將他帶入了商業世界。
「他總是對錢很感興趣， 」莫莉回憶說，「他對於理財總是很擅長。他投資股市，興趣十足談論業務，雖然現在看來他當時幾乎破產。我知道他開一輛破車，不過我從來都認為他一定會成功。為什麼呢？他就是有那種氣場———他所做的一切都是一流的，最好的。他要在房子上造一個露台，要給島上買一艘船，要造一座房子，造很多公寓。他對於自己的那些項目和未來充滿熱情。這並不像是因為將來而否定現在的自己，關鍵是今天的事情是多麼有趣，看到它們一點一點建立起來是多麼有滿足感。參與那些時刻是如此充滿樂趣。這是他一直跟人們表達的觀念。 」