·1877年7月2日，黑塞生於德國南部席瓦本地方的小鎮卡爾夫，是約翰涅斯·黑塞與瑪麗·黑塞的次子。
·1881年4歲一家移往瑞士的巴塞爾。雙親從事指導海外傳教士工作。
·1882年5歲黑塞已經會做即興詩。
·1886年9歲一家搬回卡爾夫鎮。
·1890年13歲為準備進入神學校，就學於杜賓根拉丁語學校，立志要做詩人。
·1891年14歲9月，考入墨爾布隆神學校。
·1892年15歲3月，突然離校，放棄學業。5月，為醫治神經衰弱，被送至神學者之家寄居，意圖自殺，未遂。11月，進入肯席達特高級中學。
·1893年16歲10月，由高中退學。10月底，到書店見習。3天便逃跑。回到卡爾夫幫忙父親的牧師工作。
·1894年17歲在卡爾夫擔任機械師的學徒，被譏為「神學家的工人」。
·1895年18歲10月在杜賓根的赫肯豪書店見習。暫時安定下來，開始寫詩與散文。
·1899年22歲自費出版第一本詩集《浪漫之歌》（Romantische Lieder），發表散文集《午夜後的一小時》（Eine stunde hinter Mitternacht）。是年秋天，轉往巴塞爾萊席書店任職。
·1901年24歲第一次旅行意大利。由於萊席書店的好意協助，《赫爾曼·洛雪爾——青春時代》（Hermann Lauscher）一書刊行。
·1902年25歲出版《詩集》（Gedichte），獻給母親，但在詩集付印前，她已去世。
·1904年27歲《鄉愁》（Peter Camenzind）由柏林費捨書店出版，深獲好評，奠定了新進作家的地位。次年由此獲得維也納的波耶侖費爾特獎。與瑪莉亞·佩諾利結婚，移居波登湖畔的小村凱恩赫芬。沉湎於大自然中，專心創作。刊行小傳《薄伽丘》（Boccaccio）、《聖法蘭西斯》（Franz von Assisi）。
·1905年28歲長子布魯諾誕生。
·1906年29歲《心靈的歸宿——在輪下》（Unterm Rad）出版，大獲成功。此外，還寫了小品文多篇。
·1909年32歲次子海那出生。訪問作家威爾赫爾姆·拉貝。
·1910年33歲出版描述音樂家的小說《生命之歌》（Gertrud）。和瑞士的音樂家締結深交。
·1911年34歲盛夏至年末，到新加坡、蘇門答臘、錫蘭等地旅行。三子瑪爾丁誕生。
·1913年36歲出版遊記《印度紀行》（Aus Indien）。
·1914年37歲描寫畫家的小說《藝術家的命運——湖畔的畫室》（Rosshalde）出版。7月，第一次世界大戰爆發。為伯爾尼的俘虜保護組織工作，為德國俘虜熱心地效力，奮不顧身地高呼和平主義。
·1915年38歲《漂泊的靈魂——流浪者的故事》（Knulp）、詩集《孤獨者之歌》（Musik des Einsamen）出版。羅曼·羅蘭對黑塞的和平主義發生共鳴，8月來訪。
·1916年39歲《美麗的青春》（Schon ist die Jugend）出版。父親約翰涅斯去世，三子瑪爾丁病篤。妻瑪莉亞精神病日趨嚴重，這一連串的精神壓迫，加上慈善事業過分忙碌，使黑塞患了神經衰弱，健康狀態逐漸惡化，住進魯柴倫的松麻特療養院，接受精神分析學泰斗楊格的門生精神病醫師蘭克的治療。開始閱讀精神分析大師弗洛伊德、楊格的著作，受他們的影響很大。
·1919年42歲以辛克萊的筆名發表《彷徨少年時》（原書名《德密安》，Demian），在青年群中掀起衝擊的狂飆，以此獲得方達諾獎，次年第十七版復以真名重刊，辭獎不受。是年離開瑪莉亞夫人，移往瑞士南部的蒙達紐拉定居。刊行童話集《梅爾恩》（Marchen），及隨筆與短篇小說《小庭院》（Kleier Garten：Erlebnisse und Dichtungen），熱衷於畫水彩畫。
·1920年43歲《畫家的故事》（Gedichte des Malers，詩與水彩畫）、《流浪》（Wanderung，隨想錄、詩與水彩畫）、《混沌之一瞥》（Blick ins Chaos，評論集）、《克林梭最後的夏日》（Klingsors letzter Sommer）等出版。
·1922年45歲《流浪者之歌》（原名《悉達多求道記》，Siddhartha）出版。
·1923年46歲5月，T.S.艾略特來訪。9月，與第一任妻子瑪莉亞正式離婚。每年秋末都到蘇黎世附近的巴登硫礦溫泉治療坐骨神經痛與風濕病，如此有30年之久。獲得瑞士國籍。
·1924年47歲1月，與露蒂·布恩卡結婚。妻子的母親莉莎是瑞士女作家與畫家。這次婚姻僅維持三年即告破裂。
·1925年48歲出版《溫泉療養客》（Kurgast）。秋天，到德國南部的三個城鎮旅行，在慕尼黑遇見了托馬斯·曼。愛好卓別林的電影，對幽默與諷刺開了眼界。
·1927年50歲《荒原狼》（Der Steppenwolf）出版。跟第二任妻子露蒂離婚。與妮儂·杜魯賓相識，後結為終身伴侶。《紐倫堡之旅》（Die Nurnberger Reise）出版。
·1929年52歲把20年間最重要的詩作集為《夜裡的安慰》（Trost der Nacht）出版。開始撰寫《如何閱讀世界文學》（Eine Bibliothek der Weltliteratur）。逐漸恢復健康。
·1930年53歲《知識與愛情》（Narziss und Gold-mund）出版。
·1931年54歲11月，與學養豐富的美術家妮儂·杜魯賓結婚。開始撰寫《玻璃珠遊戲》。
·1932年55歲出版《東方之旅》（Die Morgen-landfahrt）。為了紀念歌德逝世一百週年，發表《感謝歌德》（Dank an Goethe）。
·1935年58歲《寓言集》（Das Fabulierbuch）出版。
·1936年59歲弟弟漢斯自殺身亡。獲得瑞士最高文學獎凱拉獎。
·1939年62歲第二次世界大戰爆發。黑塞在當時的納粹德國是「不受歡迎的作家」，印刷用紙配給也被停止。
·1943年66歲在瑞士出版20世紀偉大的巨著《玻璃珠遊戲》（Das Glasperlenspiel）二卷。
·1944年67歲一生摯友羅曼·羅蘭去世。德日軍敗勢日增。
·1945年68歲第二次世界大戰結束。出版短篇與童話集《夢的痕跡》（Traumfahrte）。
·1946年69歲接受法蘭克福市的歌德獎，又榮獲諾貝爾文學獎。發表獻給羅曼·羅蘭的評論集《戰爭與和平》（Krieg und Frieden）。此後，一直過著閒適安逸的生活。
·1947年70歲紀德來訪。伯爾尼大學授予黑塞名譽博士榮銜。
·1950年73歲勃朗斯懷克市贈給黑塞拉蓓獎。
·1951年74歲出版《後期的散文集》（Spate Prosa）、《書簡集》（Briefes）。
·1952年75歲慶賀75歲的紀念會在德國、瑞士等地舉行。編成六卷的《黑塞全集》（Gesammelte Dichtungen）由茲魯肯普出版社出版。
·1954年77歲出版《黑塞與羅曼·羅蘭往返的書信集》（Hesse, R.Rolland, Briefes）。西德總統頒發功績（Pour le Merite）勳章給黑塞。
·1955年78歲獲得德國書籍業商會和平獎。出版《往昔回顧》（Beschworungen）。托馬斯·曼去世。
·1956年79歲在西德卡爾斯魯厄市設立「赫爾曼·黑塞獎」。
·1962年85歲8月9日，在蒙達紐拉的家中，因腦溢血於睡夢中逝世。安葬於魯加諾湖畔聖阿邦第歐教堂墓地。