懷疑論哲學家有著非凡的成就。我最喜歡的是這樣兩個懷疑論問題，一個是前面提到過的「美諾悖論」，另一個是休謨懷疑論。
「美諾悖論」是一個叫做美諾的人在與蘇格拉底辯論時提出的問題，這個懷疑論問題甚至早於古希臘懷疑論，也許可以算作最早的懷疑論問題，也是最深刻的懷疑論問題之一。蘇格拉底認為人們不應當為混亂的看法所惑，而應該去尋找尚未知道的真理，美諾對蘇格拉底說：哎呀，蘇格拉底，你這是在幹嗎呢？你說要去尋找你所不知道的東西，這怎麼能行呢？既然那個東西是你不認識的，就算遇到了它，你憑什麼知道那就是你不知道而想知道的東西呢？既然你怎麼都認不出來，那還不是一樣錯過了那個東西？這個懷疑確實很詭異，不難感覺出，雖然這個說法肯定不太對，但也暗含著很深刻的道理。蘇格拉底和柏拉圖試圖解決這個難題，因此發展了影響深遠的理念論，也就是後來的唯心主義。但是，理念論並沒有很好解決這個問題，後來的古希臘懷疑論就給了理念論沉重的打擊。簡單地說，就算存在規定了事物本質的理念，可是我們擁有的只是主觀看法，憑什麼判斷哪一個主觀看法是與理念一致的？既然我們除了主觀看法再不擁有別的，那麼，對理念的斷言也只不過是個主觀看法。「美諾悖論」指出的「只知道本來知道的」這個的奇怪觀點一直到康德那裡才獲得了比較合理的解釋：雖然感覺不斷為知識提供新材料，使知識不斷更新，但用來整理構造知識的原理卻是我們自己「本來就有的」。
另一個對哲學造成深遠影響的懷疑論問題是休謨問題。休謨發現，哲學一直苦苦追求的關於世界的總體普遍知識，還有關於未來的知識，都是非常可疑的，都是不可能的幻想。其中的道理是這樣的：假如我們想像了一種總體普遍知識，即使從理性的角度看上去很有道理，也不可能被證明，因為我們不可能窮盡萬物而獲得關於每一個事物的經驗，去驗證所謂的普遍知識是不是真的普遍，這在實踐上是不可能的，經驗的有限性注定了無法證明關於世界萬物的任何一種普遍知識。同樣，由於未來還沒有到來，因此我們不可能提前去驗證關於未來事物的知識，無論以往的經驗如何豐富，關於歷史的知識積累如何豐厚，都不可能以既有的經驗推論出未來事物的情況，因為沒有證據能夠證明未來總是與過去很相似。因此，任何預言都不可能事先成立，關於未來的知識都是不可信的，我們只能滿足於事後諸葛亮，而不能指望事先諸葛亮。