吳文英是姜夔之後的南宋重要詞人。有關他的生平事跡，可考之材料絕少。僅知其本姓翁，字君特，號夢窗，晚年又號覺齋，四明（今浙江寧波）人。一生未第，依人游幕數十年。主要創作年代在宋理宗淳佑時期，所作之地多在蘇州、杭州及越州。有《夢窗詞》甲乙丙丁四稿，計三百三十餘首。他生活在南宋小朝廷滅亡之前的表面承平時期，在他的後半生，蒙古已經滅金，形勢相當危急。但《夢窗詞》中有關國事的作品並不多，基本上還是以登臨游賞、戀情、詠物、酬贈為主。
《夢窗詞》源流亦承自周邦彥，但與姜夔各闢蹊徑。他的朋友沈義父《樂府指迷》記載他關於作詞的主張說：「蓋音律欲其協，不協則成長短之詩，下字欲其雅，不雅則近乎纏令之體。用字不可太露，露則直突而無深長之味。發意不可太高，高則狂怪而失柔婉之意。」首先主張協律。他除自度曲外，所用詞調主要取自周邦彥和姜夔，正是本著這一原則。其次要求用字要雅，這與周、姜的雅正也一脈相承。第三強調立意不要太高，反對狂怪，顯然針對辛派詞而言，這些都合乎《清真詞》的門徑。但他又主張表達不可太直露，則道出了他在藝術上務求深隱的主要特點。與周邦彥的明秀和姜夔的清空不同，吳文英詞以「質實」為主要特點，用張炎的話來說：「質實則凝澀晦昧。」《夢窗詞》以用字穠艷凝澀、結構曲折綿密、境界奇麗淒迷自成一宗。無論煉字、用典，還是構思取象，都深受李賀、李商隱和溫庭筠的影響。例如《八聲甘州》：
渺空煙四遠，是何年青天墜長星。幻蒼崖雲樹，名娃金屋，殘霸宮城。箭徑酸風射眼，膩水染花腥。時叵靸雙鴛響，廊葉秋聲。
宮裡吳王沉醉，倩五湖倦客，獨釣醒醒。問蒼天無語，華發奈山青。水涵空，闌干高處，送亂鴉斜日落漁汀。連呼酒上琴台去，秋與雲平。
此詞寫他與幕府諸公游蘇州靈巖的觀感。上片因靈巖之高而產生奇想，將蒼山雲樹、吳國館娃宮遺跡都看成是天上長星墜地後幻化而成。箭徑就是采香徑，傳說吳王在香山種香，使美人泛舟於溪水中采香，因采香徑一水筆直如箭，所以名箭徑。「箭徑酸風射眼」用李賀《金銅仙人辭漢歌》中「東關酸風射眸子」語，將觀看采香徑而產生的盛衰之感化入現成典故，便在寫景中自然融進了弔古傷今的酸澀之情。「膩水染花腥」從李賀「溪女洗花染白雲」（《綠章封事》）及杜牧「渭流漲膩，棄脂水也」（《阿房宮賦》）化出，身臨其境地想像當初吳宮中的脂膏膩粉，使花至今猶染腥味。吳宮中有響屧廊，傳說吳王令西施等穿木屐在木板地上走，廊空而響，因而得名。最後將沙沙落葉聲當作屧響空廊，不但扣住響屧廊得名之由，而且連聽覺也進入了幻境。詞人就通過視覺、嗅覺、聽覺造成的真景與幻覺相融合的境界，由一個「幻」字總領，形象地表達了古跡在游者心頭所勾起的歷史虛幻感。這種基本構思方式實取之於李賀和李商隱的詩歌，用之於詞，又頗見新創。下片寫登臨遠眺秋色，處處從人對景的無奈之情著眼：蒼天和青山是冷漠的永恆，但白髮之人目送斜陽寒鴉，其情何堪？最後在琴台最高處呼酒，古今人生之愁在無邊秋色中暫且得以消解。「秋與雲平」與開頭「渺空煙四遠」首尾呼應，境界高遠寥廓，措語亦新。又如他的《高陽台》：
修竹凝妝，垂楊駐馬，憑闌淺畫成圖。山色誰題，樓前有雁斜書。東風緊送斜陽下，弄舊寒，晚酒醒余。自銷凝，能幾花前，頓老相如。
傷春不在高樓上，在燈前欹枕，雨外熏爐。怕檥遊船，臨流可奈清臞。飛紅若到西湖底，攪翠瀾，總是愁魚。莫重來，吹盡香綿，淚滿平蕪。
詞題為「豐樂樓分韻得如字」，寫西湖豐樂樓上所見湖光山色，其中「東風緊送夕陽下」，寫東風催著夕陽西馳的急不可待之感，「緊送」二字頗有新意。下片將高樓傷春之意翻轉，意為更有比高樓更傷情處，是在不眠的雨夜和臨流的遊船上。「可奈清臞」是把李清照「載不動許多愁」再繞個彎兒來說：遊船難奈的不是瘦人的份量，而是愁的重量。「飛紅若到西湖底，攪翠瀾，總是愁魚」，由張先「愁似鰥魚知夜永」化出愁魚的想像，寫出滿湖愁慘容色。而湖底愁瀾翻攪這類境界則頗得李賀李商隱的思路。《浣溪沙》寫懷人之情：
門隔花深夢舊遊，夕陽無語燕歸愁，玉纖香動小簾鉤。
落絮無聲春墜淚，行雲有影月含羞。東風臨夜冷於秋。
將憶舊之情托之夢境，全用一個個各自獨立的意象烘托似夢若幻的感覺：夕陽的默默無語，燕子的含愁歸來，是就含愁之人自己的感覺而言；纖手搴簾，香氣飄動，是初見伊人的神態，也就是作者所夢的舊遊。柳絮飄遊似春天墜淚，雲影遮月如月亮含羞，均吸取李商隱「芭蕉不展丁香結，同向東風各自愁」的象徵手法，是寫景，也是在景中化入所懷美人墜淚含羞的印象。末句寫春夜冷於秋天，亦是情感移入的作用。像這類在情感中融入潛意識的奇句在《夢窗詞》中還有很多。如《風入松》；
聽風聽雨過清明，愁草瘞花銘。樓前綠暗分攜路，一絲柳一寸柔情。料峭春寒中酒，交加。曉夢啼鶯。
西園日日掃林亭，依舊賞新晴。黃蜂顛撲鞦韆索，有當時纖手香凝。惆悵雙鴛不到，幽階一夜苔生。
開頭連用兩個「聽」字強調在風雨中渡過清明，語意疏快。然後借用庾信《瘞花銘》篇名，寫落花之多，使人發愁如何寫詩詞哀悼。折柳送別本來在詞裡已是熟套，但這裡從「綠暗」即柳色變深想到分手時情景，以一絲柳比一寸柔情，又有新意。下片寫游賞昔日常來的西園林亭，由於天晴，時時有蜂蝶飛來，偶爾碰到鞦韆索，詞人竟疑以為黃蜂撲著鞦韆索是被以前纖手的香氣所吸引，寫得十分癡情。結尾說人去之後，蒼苔一夜之間便遮住了行跡，也是虛幻的誇張。像這樣通過幻覺幻想把眼前景致和昔日情事融成一片的表現方法，實是利用了詞的敘述順序允許時空錯亂的結構，又吸取李賀、李商隱注重表現心理感覺及好用象徵手法的特點綜合而成。是將中晚唐奇麗詩派的構思方式引入詞中，又加以創造的結果。但他煉字過於求新求生，構思過於求深求細，又多用代詞僻典及生造字如「駭毛」、「帆鬣」、「蘭沘」、「麝靄」等，就不免晦澀、險怪。所以《樂府指迷》說「夢窗深得清真之妙，其失在用事下語太晦處，人不可曉」。
吳文英善作長調。其長調大多內容空洞而堆砌華麗詞藻過多。例如《鶯啼序》：
殘寒正欺病酒，掩沈香繡戶。燕來晚，飛入西城，似說春事遲暮。畫船載、清明過卻，晴煙冉冉吳宮樹。念羈情遊蕩，隨風化為輕絮。
十載西湖，傍柳擊馬，趁嬌塵軟霧。溯紅漸招入仙溪，錦兒偷寄幽素〔15〕。倚銀屏、春寬夢窄，斷紅濕、歌紈金縷。瞑堤空，輕把斜陽，總還鷗鷺。
幽蘭漸老，杜若還生，水鄉尚寄旅。別後訪六橋無信，事往花委，瘞玉埋香，幾番風雨？長波妒盼，遙山羞黛，漁鐙分影春江宿，記當時，短楫桃根渡〔16〕。青樓彷彿，臨分敗壁題詩，淚墨慘淡塵土。
危亭望極，草色天涯、歎鬢侵半苧。暗點檢，離痕歡唾，尚染鮫綃；嚲鳳迷歸，破鸞慵舞〔17〕。慇勤待寫，書中長恨，藍霞遼海沉過雁，漫相思、彈入哀箏柱。傷心千里江南，怨曲重招，斷魂在否？
這是詞裡最長的調子，寫傷春悼亡之情。全詞分四片，計二百四十字，第一段由春暮之景引起對已隨風化為輕絮的往事的回憶；第二段追想當初十載西湖的歡情；第三段哀悼別後杳無音訊；第四段寫無處傾訴的長恨，堆砌大量麗詞綺語，如「沈香繡戶」、「嬌塵軟霧」、「斷紅濕，歌紈金縷」、「藍霞遼海沉過雁」等，又多用駢語鋪陳，如「幽蘭漸老，杜若還生」、「事往花委、瘞玉埋香」、「長波妒盼，遙山羞黛」、「嚲鳳迷歸，破鸞慵舞」等，其中也有一些佳句，如「春寬夢窄」、「漁鐙分影春江宿」等。雖寫別情曲折有致，但反覆渲染，便覺過於密實。張炎《詞源》批評「吳夢窗詞如七寶樓台，眩人眼目，碎拆下來，不成片段。」即指其好堆砌詞藻，而又措意過於凝澀晦昧之病，並認為此種「質實」之境不如姜詞之「清空」。王國維也認為以《夢窗詞》中「映夢窗凌亂碧」一語評其風格，最為允當。不過吳文英作為南宋詞人中的大家，確有其特色。他的小令中也有一些疏快的佳作，如《唐多令》：
何處合成愁，離人心上秋。縱芭蕉不雨也颼颼。都道晚涼天氣好，有明月，怕登樓。
年事夢中休，花空煙水流。燕辭歸，客尚淹留。垂柳不縈裙帶住，謾長是，系行舟。
「愁」字拆開為「秋」和「心」字，開頭兩句雖然像文字遊戲，但「秋」本來可作「愁」解（見俞平伯《唐宋詞選釋》），而且離人心頭感秋，正是愁情。所以天氣雖好，沒有雨打芭蕉的淒涼，仍然怕在月下登樓。秋意在心頭，而不在天氣。這樣說就翻出新意。下片直抒離懷，燕辭歸既寫秋景，也雙關女子的辭別。所以結尾埋怨垂柳不系她的裙帶讓她留下，反而繫住了自己的行舟，在此淹留。也善於在曲折中求新。《望江南》：
三月暮，花落情更濃。人去鞦韆閒掛月，馬停楊柳倦嘶風，堤畔畫船空。
懨懨醉，長日小簾櫳。宿燕夜歸銀燭外，流鶯聲在綠蔭中，無處覓殘紅。
這首詞與歐陽修的《採桑子》意思相同，都是寫遊人去後春空的惆悵。下片同是寫燕歸簾櫳，歐詞是直寫，而此詞表面也是寫景，實際反用蘇軾「只恐夜深花睡去，故燒銀燭照紅妝」的意思，因為無處可覓殘紅，即使有銀燭也難照紅妝了。雖然句意較深，但字面卻很流麗輕快。總之，吳文英雖然也像周邦彥和姜夔那樣，善於融化前人詩句，但構思總能在前人的原意上翻進一層，在曲折中求新。深曲便不免於晦澀，但不如此也難以自成一體。他在藝術上的獨創性豐富了宋詞的表現藝術。很多詞話家都對他評價很高，甚至稱之為南宋第一大詞家，這就不免過於誇大。《夢窗詞》瑕瑜互見，其藝術特點的形成是南宋詞日益典雅化的結果，只有聯繫宋詞的發展趨勢加以考察，才能得出較為公允的評價。