晚間6點之前，小夜班就先到監獄穿上他們的制服，試戴他們的銀色反光太陽鏡，並且配備口哨、手銬和警棍。他們向離入口沒幾步的獄卒辦公室報到，同一條走廊上是典獄長和警長辦公室，每個門上都印著各自的標示。白日班的獄卒見過他們的新夥伴，告訴他們今天所有事都在掌握之中，但也補充提到有些犯人還沒有完全「進入狀況」，必須受監視，並且施加一些壓力以維持秩序。「我們會做得很好，明天你來會看到他們服服帖帖的。」一個新來的獄卒如此吹噓。
第一餐會在7點鐘送過來，這是件輕鬆的差事，就像是吃自助餐一樣擺設在大廳。那裡只容得下六個人，所以當六個人吃完再叫其餘三個快點過來吃剩下的。犯人8612試圖說服其他人罷工，以抗議這個「讓人無法接受」的監獄情境，但是他們太餓、太累，沒辦法馬上實行。8612是聰明的道格·卡爾森，一個無政府主義者，在被逮捕的時候還在耍嘴皮子。
回到他們的囚房，犯人依舊有秩序地保持安靜，只有819和8612大聲對談大笑，「馬上」執行罷工行動。犯人5704，一群人中個子最高的，本來都一直保持安靜，但現在因為他的煙癮犯了，他要求還給他香煙，卻被告知「如果他當一個好囚犯的話，才可以得到抽煙的權力」。5704挑戰這個原則，說這樣違反規定，但還是沒用。依據這個實驗的規則，每個受試者都有權隨時離開，但是這些不高興的犯人似乎都忘記了。他們可以採用以離開來威脅的策略，改善他們目前的狀況，減少承受這些愚蠢的麻煩，卻並沒有這麼做，反而漸漸地更融入角色之中。
典獄長第一天最後的公事，就是告訴所有犯人關於就快到來的「探訪夜」的事情，只要有朋友或親人在附近，犯人可以寫信告訴他們來探訪的事情。他描述寫信的流程，並且給每個需要的人一支筆、斯坦福郡大監獄信紙，以及貼了郵票的信封。他們寫完信還得在後頭加注「寫信時間」，才交回這些東西。典獄長把話說得很明白，獄卒們有這些信件的處理權，可以決定哪些人被允許寫信與否；因為某人可能不遵守哪些規則，獄卒可能不知道某人的識別號碼，又或許獄卒有其他的理由。
在這些寫好的信件送交獄卒後，小夜班開始第一次報數，犯人便依序回到囚房中。當然，工作人員為了安全考慮看了所有的信件，也在出之前複印建檔，這個探訪夜和郵件的誘惑，接下來變成了獄卒們直覺上和實際中用來加強控制囚犯的工具。