本文試圖討論的內容歸結於下面這兩個問題：
第一，如果讓你花一塊錢買一個概率為0.005%的贏取10000元的機會，你是否願意買？
第二，如果讓你花一塊錢買一個概率為0.005%的避免損失10000元的機會，你是否願意買？
據說現在高考都考概率了。如果上面兩個問題是高考的判斷題，任何一個知道概率是什麼意思的人都會選擇否，否。10000元乘以0.005%是0.5元，也就是說，這兩個機會的「數學期望」只有0.5元。
第一個問題實際上說的是買彩票。據有人統計，價值一美元的彩票，在美國中頭等大獎的概率平均是一億七千五百萬分之一。而頭等獎的獎金平均是四千三百萬美元。也就是說，如果你是衝著頭等獎去的，那麼一元彩票的真正價值只有0.24元。即使是把所有小獎項都加上，一元彩票最多也就值0.5元。這個結果其實是理所當然的，否則的話誰還會賣彩票？賭博也是一樣，玩家贏錢的數學期望一定低於其所出的錢，否則誰還開賭場？彩票是不懂概率的人繳的稅，買彩票是非理性行為，這似乎是板上釘釘的事實了。
但是同樣的邏輯也適合於第二個問題。第二個問題說的實際上是買保險。我們買保險花的錢一定高於保險理賠的數學期望。否則保險公司就賠了。
絕大多數買彩票的人都是白花錢。絕大多數買保險的人也是白花錢。既然買彩票很愚蠢，那麼買保險就不愚蠢麼？買彩票的人至少支持了社會福利，而買保險的人只不過養肥了保險公司。
這就是本文想思考的問題，這個問題最近一直困擾我。既然彩票和保險都有市場，那麼二者必然都有一定的合理性。我認為，「數學期望」這個概念對保險公司和彩票發行者來說很有意義，但是對我們這些只買一張彩票和一次保險的人來說並不是決定性的。
購買保險的最主要原因可能是輸不起。房子被火燒沒了對很多人來說是無法接受的局面，而相比之下保險費則是可以接受的。但這種輸不起的精神很可能是非理性的，因為房子被火燒沒了這種事情是非常，非常罕見的。Predictably Irrational 這本書的第七章，The High Price of Ownership, 說的就是我們總對自己已經擁有的東西產生感情，從而高估其價格 — 我們對「失去」的恐懼超過我們對「得到」的喜悅。很遺憾這本書沒有分析人為什麼要買保險。
而且「輸不起」也不是絕對的。對很多人來說可能贏了一萬元不值得特別高興，輸了一萬元也不值得特別難過。那麼如果不是一萬是一百萬呢？如果是一千呢？顯然並不是所有的保險都值得購買。買個筆記本電腦，加點錢可以獲得多幾年的保修，很多人會判斷不值。但你憑什麼來決定「值得」的尺度呢？又或者如同數學期望計算的那樣，所有保險都不值？
為避免重新發明輪子，我寫此文之前曾用 Google 做了一點調查，看是否早有別人探討過這個問題。在中文網頁上沒有得到什麼有意義的結果：所有文章都在感慨買彩票的人太多太愚昧，而與此同時卻呼籲大家買保險。如果這些文章說的是真的，也就是說中國有很多人買彩票卻沒有多少人買保險，那麼顯然中國人的「非理性」方向與「害怕失去」這個方向正好相反。
但是在英文網頁搜索的結果大有收穫，原來有很多經濟學論文專門研究彩票和保險背後的理性因素。很多論文認為買彩票和賭博一樣，並不是愚蠢行為。
買彩票，花一點小錢就可以玩個遊戲，如果你考慮到遊戲本身的樂趣，那麼它就是值得的。但是花多少錢買彩票才合適？這可能就需要建立複雜的數學模型了。紐約大學商學院的Xavier Gabaix 似乎就做過這樣的數學模型。
University of Minnesota 的 John A. Nyman 有篇論文很有意思，他的角度不是賭博的娛樂性，而是說同樣多的錢，賭博贏來的其實比勞動掙來的價值要高，因為賭博的錢來得容易。（… the salient feature of a gamble to a consumer is not merely that it represents a vehicle for gaining additional income, but for gaining additional income without working for it.）你不能只考慮獎金的「面值」，還要考慮節省出來的勞動成本。
UCSD 的 John Conlisk 1993年發表在 Journal of Risk and Uncertainty 上的 「The utility of gambling」 則是從個人對風險的好惡角度分析了買彩票和買保險的行為。對於我這樣的外行來說，此文的價值在它的引言部分，這裡綜述了前人對此的分析。原來早在1948年，Friedman 和 Savage 就已經用數學模型仔細考慮過這個問題。他們的基本假設是特別窮和特別富的人都傾向於規避風險（顯然富人都買保險），而中間的人則傾向於追求風險（買彩票）。後人則修改了這個假設，比如 Markowitz 就認為對風險的接受程度其實跟財富的變化有關，而與這個人本身具有的財富大小無關。
我不想再繼續深入這個討論了。總之，買彩票並不那麼愚蠢，買保險也並不那麼理性。
更重要的是，僅憑數學期望去考慮問題是錯誤的。