「伯仲之間」比喻人或事物不相上下，難分優劣高低。古人關於兄弟的排行共分四種：伯，仲，叔，季，分別是老大，老二，老三，老四。老大也可以稱作「孟」，嫡長子稱「伯」，庶出的長子稱「孟」，後來就用「伯」或「孟」統稱長子，所以最終的排行順序是：伯（孟），仲，叔，季。民間傳說中著名的孟姜女，其實並不姓孟，而是姓姜，薑是齊國的國姓，「孟姜女」這個名字的意思就是「齊國的長女」。什麼樣的人可以稱為「齊國的長女」呢？當然是公主了，因此孟姜女的真實身份是齊國公主。
為什麼兄弟的排行只有這四種？這是因為古人認為「天有四時，春秋冬夏」，因此拿「四時」來比附兄弟的長幼之序。
舉例來說，三國時期孫堅有四個兒子，老大名策，字伯符；次子名權，字仲謀；三子名翊（yi），字叔弼；四子名匡，字季佐。「名」是幼年時取的，「字」是二十歲舉行冠禮後取的。關於名和字的稱呼問題，一個男子幼年時，大人稱呼他的「名」，二十歲成年後別人就不能稱「名」，而要稱「字」了。因為「名」是驗明正身所用，所以成年後稱「名」就顯得不尊敬；而「字」是表明這個人的德行的，因此稱「字」是尊敬的表示。
古人用「伯仲」一詞代指兄弟，「伯仲之間」當然就是指兄弟之間，大家水平差不多，不相上下的意思了。《詩經·小雅·何人斯》中有「伯氏吹塤（xūn），仲氏吹篪（chi）」的詩句，兄弟二人合吹樂器，相親相愛，其樂融融。
東漢時期的著名學者傅毅年輕時學問就很淵博，奉詔和大學問家班固一起校勘書籍。班固字孟堅，在班家兄弟中排行老大；傅毅字武仲，在傅家兄弟中排行老二。因此，曹丕後來稱讚二人說：「傅毅之於班固，伯仲之間耳。」班固和傅毅在各自兄弟中分別排行老大、老二，所以「伯仲之間」的評價真是太巧妙了！