奉國父之命赴上海參加二次革命
韓玉梅的肺病終於不治，在1912年秋末冬初撒手人寰。孔祥熙眼前一幕幕儘是妻子美麗溫柔的倩影，他不能接受這個冷酷的事實，幾個月來神思恍惚，噩夢連夜。
這天，孔祥熙坐在中美同盟會總部，想整理一份近期活動情況。他看了幾份東西，中美同盟會的活動並沒有取得他當初想像的巨大效果，外國傳教士們想的只是如何利用這個機會擴大傳教範圍，一些中國人又看見他老是跟教會攪和在一起，以致沒有多少人真正願意為實現團體的宗旨去工作。孔祥熙撕了幾張紙，也沒有寫出個子丑寅卯來。
中美同盟會的秘書匆匆忙忙地跑了進來：「孔先生，出了大事了，出了大事了！」
「什麼事？」孔祥熙緊張地站了起來。
「宋教仁在上海遇刺身亡！」
「啊？到底怎麼回事，快說。」沒等秘書回答，孔祥熙重重地跌坐在椅子裡，「看來，又一場暴風雨要來了啊。」
1912年9月孫中山到太原時，曾給孔祥熙透底，自己這個國民黨理事長不準備承擔實際工作。由宋教仁代理理事長。宋教仁雄心勃勃，領導競選運動，到處發表演講，終於使國民黨成為國會中的第一大黨。1913年3月20日晚，當他正準備進京建立責任內閣、制定民主憲法、對袁世凱的權力進行牽制時，被突然竄出的幾條黑影開槍擊傷。宋教仁在經過了兩天痛苦的掙扎後，不幸身亡。雖然還沒有關於兇手的確切消息，但孔祥熙預感到定是袁世凱所為，因為宋教仁的活動直接威脅的是袁世凱的獨裁。別看袁世凱在孫中山面前畢恭畢敬，對革命黨信誓旦旦，但孔祥熙認為他終究跟革命黨不是一條心，遲早要同革命黨攤牌的。他憂心忡忡，密切注視著時局的發展。
果然，對宋教仁案的調查，一直查到了袁世凱的心腹大將趙秉鈞頭上。國民黨內許多人雖然義憤填膺，但並沒有因此而覺醒，從組織上做同袁世凱鬥爭的準備。他們仍然天真地認為，首先是宋教仁的激烈言詞激怒了袁世凱。他們把這起暗殺事件看做是袁世凱的個人品質不好，而沒有從根本上預感到這是勢不兩立的兩大陣營一場激戰的序幕。
5月，上台一年的袁世凱認為自己的羽翼已經豐滿，可以同革命黨公開決戰了。他撕下了面具，傳話給國民黨說：「現在看透孫黃，除搗亂外無本事。左又是搗亂，右又是搗亂，我受4萬萬人民托付之重，不能以4萬萬人之生命財產，聽任搗亂！」
這天，孔祥熙聽到消息，袁世凱已下令撤去國民黨人李烈鈞、胡漢民、柏文蔚都督職務，他拍案而起，大罵袁世凱背信棄義，決定召集中美同盟會骨幹，研究對策。人還沒有到齊，郵差送來一封信，孔祥熙當場撕開。原來是孫中山的秘密指示，要他馬上趕到上海參加討伐袁世凱的「二次革命」。
召集來參加會議的人到齊了，孔祥熙卻悄悄改變了議題。因為孫中山已經決定武力討袁，孔祥熙安排其他人暫時停止活動，以免受到袁世凱的迫害。他宣佈自己將要赴上海完成一項使命，待帶回新的精神再開展活動。
孔祥熙把銘賢學校的事務托付給理事會，即匆匆踏上開往上海的列車。他在路上聽說江西都督李烈鈞首先宣佈該省獨立，不再聽從袁世凱的命令。緊接著，黃興在江蘇、陳炯明在廣東、許崇智在福建、蔣翊武在湖南，都宣佈脫離袁世凱的北洋政府。他們組織了討袁軍，發佈了討袁檄文，與袁世凱展開了武裝對抗。而閻錫山在山西卻沒有採取行動，他靠袁世凱靠得很緊，袁世凱的兒子袁克定誇他沒有反骨。袁世凱授予了他「同武將軍」，閻錫山受寵若驚，在老家五台縣河邊村修建了「同武將軍府」，視為極大榮耀。孔祥熙一腔激烈，恨自己手裡沒有了軍隊，不能參加討袁會戰。但他在路上卻被運兵車擠得幾次停止不能前進，耽誤了不少時間。待他風塵僕僕趕到上海時，國民黨匆忙起事的二次革命已經被早已做好準備的袁世凱鎮壓失敗了。孫中山、黃興、李烈鈞、汪精衛、胡漢民等著名的國民黨人已經逃往日本避難，連宋靄齡也隨同父親查理，乘了陳其美安排的青幫大木船，連夜逃往日本了。孔祥熙找不到原定的接頭人，又不好就這樣返回山西。他欲哭無淚，不知道自己這樣匆匆趕來該怎麼是好了。
上海街頭邂逅王正廷時來運轉
失意的孔祥熙靠在外灘的欄杆上，任黃浦江上的潮濕夜風吹著蓬亂的頭髮，他想為自己確定一下明天的行動計劃，然而，眼前來來往往的夜航船隻不知過了多少艘，他也沒想出個名堂來。
孔祥熙懷著惆悵的心情返回旅店，剛邁上街心，一輛雪佛萊轎車風馳而來。孔祥熙因為神思恍惚，突然看到這輛快車，竟一時不知該進該退，汽車想從他背後繞過，這一來也左右搖擺幾下，只好緊急剎車。聽著刺耳的剎車聲，孔祥熙竟呆住了。汽車停在他身邊的一剎那，司機從車窗裡探出頭來，大聲呵斥說：「儂個鄉巴佬，馬路上跳舞啦？進進退退的，找死啦？」
孔祥熙被車子驚嚇，再聽了小司機的呵斥，一腔愁緒頓時化作倔強的怒氣，衝著司機就罵：「你他媽車子還沒開會，耍什麼威風？」
孔祥熙喊過還不解氣，又出腳向汽車踢去。司機見沒撞著人，早已掛擋起步，孔祥熙一腳只踢個空。他悻悻地往前走去，嘴裡猶自嘟囔：「真他媽倒霉！人走了背字，癩蛤蟆都敢咬腳後跟！」
孔祥熙往前才走幾步，忽然發現開出不過十幾米的汽車又突然剎住，從車上跳下一人。昏黃的路燈下，看不清對方的面孔，孔祥熙以為是車上的人又來找茬兒，惡劣的心情竟使他忘記了自己的「中庸之道」，一股熱血直衝頭頂：「怎麼，還想打架？老子怕你個尿！」登登地迎過去，揮拳就要朝來人面門擊去。那人把他胳膊一擋，就勢連腰抱住，嘴裡叫著：「是你，孔祥熙！」
孔祥熙聽到這一聲叫，渾身一下涼透了，心裡暗叫一聲：壞了！因為在這大上海，自己連鬼毛都不認識一個，現在竟有人知道自己名字，定是袁世凱的爪牙在抓捕革命黨，自己逞一時之勇，這不正撞到槍口上了？他用力掰開那人的手指就要逃跑。
「孔祥熙，你掙什麼，我是王正廷呀！」
孔祥熙怔住了，仔細朝來人臉上望去，那人哈哈笑著說：「看什麼？發了財就不認識老同學啦？」
孔祥熙這才「啊呀」一聲，緊緊攥住那人的手：「你，怎麼是你，啊。王正廷，哎，王大總長呀！」
王正廷搖著孔祥熙的手：「你什麼時間到的上海？怎麼也不打個招呼？瞧，差點大水沖了龍王廟！走走走，快跟我走，我正想找你呢！」
「找我？找我幹什麼？」孔祥熙有些疑惑。
「先上車，先上車。到我住處再談，我正有事求你幫忙呢。」王正廷倒興致勃勃。
小司機見此情景，早趕了過來，向孔祥熙抱拳說：「孔先生，剛才不知，得罪了！小人向您賠禮啦！」
孔祥熙大度起來：「兄弟還得感謝你啦，要不，怎麼能碰上我這位老朋友啊！」
幾個人哈哈笑著，一齊上車，向王正廷住處駛去。
卻說這位王正廷，字儒堂。1882年生於浙江奉化，早年畢業於天津北洋大學預科，1905年留學日本，翌年加入同盟會。1907年赴美國留學，先後入密西根大學、耶魯大學研究院深造。在美國和孔祥熙雖然同學時間不長，又不是同屆，但王正廷才華橫溢，善於交際，走到哪裡都是那種能夠大出風頭的人物，加上與孔祥熙都是同盟會員，彼此非常要好，關係不同一般。孔祥熙畢業回國後，熱衷於辦學，僻居太谷一隅，與外界聯繫少了。而王正廷回國後，卻在上海參加了中華基督教青年會工作，並由此在政界嶄露頭角。王正廷雖然比孔祥熙小2歲，卻是少年得志。武昌起義爆發後，孔祥熙在太谷一陣忙活，只當上個自封的「山西中路民軍司令」，而王正廷卻驅馳高足，進居要津，擔任了黎元洪都督府外交副主任。當年12月又被選為臨時參議院議員。1912年中華民國成立後，又出任了唐紹儀內閣的工商部次長兼代總長。以後更是平步青雲，1919年出任參加巴黎和會的中國全權代表，拒絕在使中國蒙受屈辱的巴黎和約上簽字。1922年40歲時當上了外交總長兼代國務總理。1924年任外交總長、財政總長、關稅會議委員。孔祥熙沒在國家政治舞台上出道之前，王正廷就是政府部長、總理級的人物了。比王正廷大著2歲的孔祥熙，卻完全是因為這次無意中邂逅王正廷，從此被王提攜，才走上了一條時來運轉、漸入佳境的人生道路。
不過，這時候的王正廷，倒真是要請孔祥熙幫他一把。
袁世凱同國民黨人的攤牌，使王正廷已經無法在北洋政府中任職，他回到了上海繼續做他的基督教青年會工作。由於當時在日本的中國留學生很多，在東京建立了基督教青年會分會，王正廷被委任為東京分會的總幹事。這時日本的留學生成分複雜，有擁護孫中山的，有追隨袁世凱的，思想極為混亂。王正廷因為在政府中任過要職，政治傾向已盡人所知，一些留學生對他橫加攻擊。加上他自己也不願到日本去做這份不太顯要的工作，他正想物色一個能夠代替自己去擔任這一職務的人。剛才在車上聽到過路人和司機叫陣，他感到聲音很熟悉，但一直沒有想起究竟是誰，直等車開出十幾米後，他才突然想起，這是帶著特殊濃烈老陳醋味的孔祥熙的聲音。跳下車後他就想到了這正是一位自己幾天來苦心尋找的合適人選。
在王家，王正廷為孔祥熙沖上一杯濃郁的咖啡後問：「孔兄，你的中美同盟會名聲不小啊，近來成效如何？」
孔祥熙歎口氣：「一般。」
「現在這個形勢，你也不宜再回山西，中美同盟會也不好再搞大的活動。如果你還願意繼續投身革命，有個差事不知你想不想幹？」
孔祥熙心中一動：「你說來聽聽。」
「就是我擔任的中華留日基督教青年會總幹事一職，現在我已不宜繼續擔任此工作，我認為你是一位非常合適的繼任人選。今天能夠這樣遇到你，看來是上帝特意把你送到我面前的。」王正廷笑瞇瞇地注視著孔祥熙。
「基督教青年會？」孔祥熙喃喃地重複著這個名字。
「是的。你出任這項工作等於是替我解了圍，幫了我的忙，我會非常感謝你的。希望你能答應。」
「能不能讓我想一想，明天給你答覆？」孔祥熙認真地說。
「好的。我認為我會聽到我滿意的答覆。那麼今天我們就談點別的輕鬆的話題吧。」王正廷首先輕鬆起來。
慶賀榮任教會總幹事的宴會，為「三大喜」第一次出拳
當孔祥熙聽到王正廷請他接任基督教青年會總幹事職務的時候，他內心充滿了激動，但是善於掩飾內心世界的孔祥熙卻使用了一個拖延答覆的辦法。以此表示自己並不是急於得到這個位置。
基督教青年會是一個宗教性團體。最早由英國人喬治·威廉斯於1844年在倫敦創設。32年後傳入中國，在上海成立了第一個青年會，之後在沿海和內地商埠口岸城市陸續建立了類似團體。1910年，各地青年會在上海舉行全國會議，確認上海為中國基督教青年會中心，成立了總部會所。第二年決定總部為中華基督教青年會全國協會，其組織分為「城市青年會」和「學校青年會」。它標榜的宗旨是：「發揚基督精神，團結青年同志，養成完美人格，建設完美社會。」青年會經常開展活動，並要求寓德、智、體、群全面發展於活動之中，因此名氣很大，對青年有一定影響。宋慶齡曾在《留學生在中國之影響》一文中講到，在城市，留學生組織了基督教青年會，它已成了人們社交活動的場所。在這裡，他們幫助吸鴉片的人戒除惡習，這是影響巨大的，有助於中國社會改革的事情。20多年後，當蔣介石發起他的「新生活運動」時，他仍然主要靠基督教青年會來推動。孔祥熙在家鄉雖說為中美同盟會費了不少精力，但其影響並沒超出過山西省。現在他一下子得到留日青年會總幹事的位置，當然是求之不得、大有益處的。再說，這時孫中山先生已經到了日本，他為投奔孫中山而來，這時留在中國還能做些什麼呢？他正想追隨孫中山到日本去，正愁沒有適當的機會和理由，也沒有聯繫渠道，如果能擔任這個職務，那不是一舉數得嗎？但孔祥熙的圓滑世故正在於此，當他希望得到的東西還很遙遠的時候，他會為此拚命奮鬥；而他渴望得到的東西已經可以手到擒來的時候，他又會裝出漫不經心的樣子，一副得之不喜、失之無憂的神態，讓別人以為他對此完全無所謂。王正廷雖然跟他同過學，但對他這一點並不太瞭解，所以在所謂的輕鬆閒聊中，他還是有意無意地列舉了一大堆擔任這一職務對孔祥熙的好處，希望能夠讓他不致拒絕。
第二天，孔祥熙告訴王正廷，他還是希望馬上回到山西，繼續發動力量，以便日後對孫先生的革命活動有所呼應。但如果王正廷現在的確非常需要替他經管一下，他也可以為了朋友，暫時代理一段時間。王正廷很高興，認為孔祥熙是個肯替朋友幫忙的人，立即帶他來到青年會總部，晉見了中華基督教青年會會長，英國人約翰·羅莫特。王正廷介紹了孔祥熙的經歷，稱讚他是一位對基督虔誠的青年，是一位有理想也有實幹精神的人。羅莫特同孔祥熙作了簡單交談，就同意了王正廷的推薦，對孔作了正式任命。因為在此之前，羅莫特已經從別的傳教士口中，聽到過孔祥熙對教會的貢獻。但是孔祥熙仍然作了一番推辭，說自己無意正式出任這一職務，只是暫時替王正廷代理一下，當羅莫特指出代理是不肯盡職的托詞時，孔祥熙又搬出了銘賢學校的事務，提出最多只幹一年。雙方才算達成一致。
孔祥熙這次遇到王正廷，是他一生時來運轉的關節點。而他在接任職務時的一番表現，又給王正廷留下了很好的印象。王正廷感到孔祥熙是個肯於做事而不計較官職的人，這給孔祥熙帶來了更大的好處。因為在很多年以後，仍然是年齡小的王正廷處於比孔祥熙更顯要的地位，孔祥熙多虧了他的提攜，才一步步走向發達。像這次孔祥熙正式出任教會職務；以後出任魯案公署坐辦，正式投身政界；再後來出任國際奧林匹克委員會中國委員，都是王正廷全力推薦的。王正廷在孔祥熙的崛起中發揮了至關重要的作用。
袁世凱迫害革命黨，卻不敢和有著世界背景的教會作對。所以孔祥熙和先前逃到日本的孫中山和查理一家截然不同，前者是在秘密狀態中真正的流亡，而孔祥熙卻是靠著教會的任命，辦理了正式的出國手續。而且他到日本這一路，各處都有人接應安排。王正廷以為孔祥熙會很高興的，所以臨出發前，邀了幾位朋友，設了酒宴為他送行。誰知，席間孔祥熙仍然是愁眉不展的樣子。
「孔兄，難道你還嫌王先生為你安排得不夠周到嗎？」一位朋友向孔祥熙發問。
「各位有所不知，剛才看到幾位教會的修女，又勾起了我對新喪的妻子的懷念。她是教會收留的一位孤女。對我體貼入微。誰知剛剛幾年，她竟然捨我而去，其他事情安排得再好，怎能排遣得這一腔愁緒？」孔祥熙悲慼戚地說。
「啊。原來是為這個。孔兄，你難道沒有聽說過男人有三大喜嗎？」那位朋友笑嘻嘻地向孔祥熙發問。
「三大喜？我只知道有四喜歌，怎麼又出來個三大喜？」
「哪四喜？」那位一副嬉皮笑臉的樣子。
孔祥熙認真地說：「『久旱逢甘霖，他鄉遇故知，洞房花燭夜，金榜題名時。』這連小孩子都會背誦的，你怎麼不知道？」
「哈哈哈，我當你有什麼新詞呢，原來還是這些老掉牙的東西！那都過時了。如今時行的是三大喜。哪三大喜？陞官發財死老婆也！」那一位一臉嬉皮相，孔祥熙聽到這後一句卻變了臉色。但是那位卻並未注意，仍然興致勃勃地往下講：「陞官發財不用說了，為什麼死老婆也成了大喜呢？男人心裡都一樣，老婆都是新的好。老婆自己死了，不正好名正言順地討一個新的嗎，所以呀，孔兄，老婆死了好呀！」
「你！」孔祥熙的臉已經漲成一團紫紅，沒等別人反應過來，他已經衝過去一把揪住了此人的脖領子，「你這個沒有人性的畜生！」說著，一拳砸上去，那位登時鼻血四溢，鬧了個滿臉開花。
眾人對此猝不及防，沒想到一場送別的喜慶酒會竟會出現這種局面，一個個全愣了。倒是王正廷清醒，趕緊站起來對那位朋友說：「祥熙兄是孔聖裔孫，最重人倫道德的，他妻子新喪，心中悲苦，你怎能開這樣的玩笑？」接著又轉過來勸慰孔祥熙：「孔兄，這位朋友本是看你心中愁苦，說個笑話為你解頤開顏，並非是那種沒有人倫的無恥之徒，你也不必太過認真了，啊？」
孔祥熙猶自怒氣不息：「任何時候說這種話，都是禽獸不如的！」
一場好端端的送行酒宴吃不成了。但王正廷和參加酒會的多數人卻從這裡對孔祥熙生出真正的尊敬：孔祥熙是真正看重家庭倫理道德的儒學先生，不愧孔門之後；這樣的人日後必不會出賣朋友，對基督教義的弘揚也必定會不遺餘力，是一個完全可以信賴的人。
站在開往日本的郵輪甲板上，孔祥熙猶自不能忘懷這場鬧劇。當時他的表現並不是裝出來的，他對妻子的感情完全是真實的。不過，在設想著如何開展青年會的工作之餘，他也想過了再娶之事，畢竟自己還年輕，人生之路還很長，總不能就這樣為妻子守節到老吧？何況韓玉梅還沒有生下一男半女，自己這個獨子總不能讓孔家這一支從此斷後呀。可是，理想的女子一時能夠找到嗎？到日本後許許多多的事情中還有暇顧及這件事情嗎？蒼茫的大海和神秘高遠的天空沒有給他透露一點點確實的信息。