“老實說，我甚至還沒回過神來呢！能夠和斯科塞斯連續合作兩部電影，對任何年齡的任何演員來說是都是非常不可思議的事情。我真的從未想到過。”
萊昂納多·迪卡普裡奧帶著前兩部叫座電影的勝利喜悅進入了下一個電影項目的籌備。這是一個他構想已久的項目——拍一部關於神秘飛行大亨霍華德·休斯的傳記片。之前萊昂納多花費數年時間試圖拍攝這部電影但一直未果，現在終於等到合適的時機可以大展身手了。
2002年底，他成了好萊塢電影票房的最大贏家。自從《泰坦尼克號》熱度退潮後，這一次萊昂納多終於迎來真正意義上的“梅開二度”，打了一場漂亮的翻身仗。現在的他，掌握了主動權，有很多大牌電影排著隊等他“臨幸”，而他再也不用被牽著鼻子走了。
那時，萊昂納多打算出演羅伯特·德尼羅導演的《特務風雲》，這是一部講述美國中央情報局（CIA）如何建立的影片。此外，他還打算在二十世紀福克斯的史詩片中出演亞歷山大大帝。在很長一段時間內，對於很多電影人來說，他們尋找合作對像時首先會想到萊昂納多·迪卡普裡奧，他的自我認知能力達到令人信服的程度，總是能讓人感到放鬆和舒服。在過去幾年的作品中，他的表演風格有所轉變，已經從飾演歇斯底里的角色逐漸轉變為帶有冷靜洞察力的角色。
“‘後泰坦尼克號時代’讓我備感空虛。”他承認，“那樣活在公眾的注視下，像某種東西一樣被媒體下定義，我實在不喜歡這種像物品一樣被分門別類的感覺。”他認為，想要阻止外界對他的影響是完全不可能的。“我在好萊塢並沒有真正學到什麼，我只是個凡事愛追求結果的年輕人。在很多情況下，當你遇到難題，你或許可以在書店裡的某一本書中找到答案。但關於成功，關於對事物的洞察力，關於該做什麼、不該做什麼，並沒有教科書可以教會你。”
在斯蒂芬·斯皮爾伯格看來，萊昂納多是個裹著塑料泡沫外殼的年輕人。出於某些顧慮，他在面對公眾之前，總會事先做好充分的勘察和試探以免受到傷害。但是，萊昂納多卻有足夠的自信駁倒這個觀點。“我可以去任何我想去的地方，然後很好地融入進去。我的穿衣打扮和常人無異，如果說我喜歡穿蛇皮長褲，這也只是我的喜好罷了，沒有什麼特別的，但人們會因此認出我。當我穿得和普通人差不多的時候，他們也就不會跑過來指指點點了。”
萊昂納多透露說，他從德尼羅那裡學到了一個小竅門，就是入手一副普通墨鏡。“這是很關鍵的！”他說，“我記得這是德尼羅傳授給我的，‘嘿，小萊，快去入手一副。’我問，‘要幹嘛呢？’‘入手一副墨鏡，經常戴著，別摘。’”
有時候，萊昂納多也要被迫接受一些讓人不愉快的事實，那些他所信任的人也曾侵犯過他的切身利益。在萊昂納多拍攝《紐約黑幫》的時候，他的財務顧問達納·吉爾車托就因涉嫌欺詐名人客戶高達1720萬美元的巨額款項而被警方調查，萊昂納多也是他的欺騙對像之一。這對萊昂納多來說是件傷心的往事，他曾經那麼信任吉爾車托，視他為朋友，並讓他參與到自己的業務管理中。這一事件的受害者包括卡梅隆·迪亞茨、馬特·達蒙、本·阿弗萊克、柯特妮·考克斯，還有“碎南瓜”樂隊。2001年2月，儘管吉爾車托發出了道歉聲明，但他仍未能逃過監禁懲罰，被判處有期徒刑57個月，並賠償990萬美元。
經歷吉爾車托一事後，迪卡普裡奧決定精簡他的團隊，將其控制在10人的規模。他依然喜歡去俱樂部消遣，但現在，他更多會考慮離家近的地方。
“這是我聲譽的另一面，”他說，“現在我會提防周圍的朋友，質疑一些人為何要走進我的生活。很多時候，包括我在內，在沒被證明清白之前都可能會被認為心懷不軌。以前的情況和現在剛好相反。以前的我很盲目，常常不知道自己正被人利用，也不知道應該選擇和誰站在一起。這對我來說相當難以應付，我的生活中確實闖進了很多人，他們並沒有我想像的那樣好。”
“我擁有一個由10人組成的核心團隊，我喜歡和他們一起出去玩。”他接著說，“和他們一起開車出去，開著我那輛電力高爾夫車（那輛油電混合汽車，豐田普銳斯），一路打鬧喊叫，像這樣。這是我們的生活，很有趣。有一次，其中的一個朋友開玩笑地衝著其他車輛喊，‘你們這些排毒氣的，你們正在污染環境！’他咆哮著，都快把肺喊出來了，簡直太好笑了！”
“消滅美國油老虎”在萊昂納多看來，是他在2003年最重要的工作。和斯科塞斯再次聯手創作第二部電影《飛行家》的同時，他也在計劃製作一部他自己的環保紀錄片。“作為一個演員，我同時也要肩負起環保主義者的使命，這是我正在做的事情。其中一部紀錄片準備在美國公共電視網（PBS）投放，我將擔任製片人，同時也會考慮擔任旁白。我要讓大家清楚地認識到，我們正在對環境所做的一切是殘酷無情的，而美國在這方面是最糟糕的。我們太糟糕了，真是沒有最壞，只有更壞的了。”
“比方說青蛙，”他補充道，“青蛙能很清楚地顯示出某一棲息地的環境變化。它們是兩棲動物，最容易受到自然環境的影響。記得小時候，我經常在馬裡布抓青蛙。但是現在它們消失了，再也回不來了。”
環保是萊昂納多強調的一個重要主題，在接下來的幾年裡他曾多次提到。這也是他支持民主黨總統候選人約翰·克裡的原因。當時，約翰·克裡期望能在2004年的總統大選中打敗喬治·布什。
如果說當時萊昂納多對環保事業十分投入，那麼與他對電影《飛行家》的投入相比，還真是小巫見大巫。在電影角色身上，萊昂納多可以清楚地看到自己的影子。早在萊昂納多拍攝《泰坦尼克號》時，他第一次讀到了彼得·哈利·布朗寫的傳記小說《霍華德·休斯：鮮為人知的故事》。那時，他就想製作一部關於這個神秘天才的電影。萊昂納多並不是想要刻薄地將休斯描述成一個種族主義者，固執地躲在昏暗的拉斯維加斯酒店套房裡，週遭堆滿紙巾，將尿存儲在罐子裡等等。他希望電影呈現出20世紀30年代——這個百萬富翁的青年時代，主人公休斯英俊瀟灑、風流倜儻，親自設計製造飛機，駕駛著自己的飛機打破快速飛行紀錄，並在好萊塢打造他自己的豪片巨製。
萊昂納多已接近而立之年，他和休斯在名聲鼎盛時期的境況有著驚人的相似。斯科塞斯在《紐約黑幫》中稱呼萊昂納多為“孩子”，而在《飛行家》中他不希望再被當成青少年，他要求斯科塞斯改變對他的稱呼，以對他的成績表示肯定。
休斯這個角色不是導演提供給他的，也不是他竭力爭取來的，這在萊昂納多的職業生涯中還是第一次。起初，萊昂納多把這個項目交給執導過《盜火線》和《驚爆內幕》的邁克爾·曼，他最出名的作品是連續劇《邁阿密風雲》。邁克爾·曼還把由羅素·克勞主演的《角鬥士》的編劇約翰·洛根介紹進來。但就在這部電影即將開機時，由於導演邁克爾·曼在完成傳記片《拳王阿里》之後手頭上還有別的片子要拍，迪卡普裡奧就聯手邁克爾·曼作為《飛行家》的製片人，力邀斯科塞斯來掌控大局。
“起初，我剛看到影片標題，我以為這是一部關於飛行的電影。”斯科塞斯說，“我討厭飛行題材，但很多事情，我越是畏懼，就越想要嘗試突破。”無論如何，萊昂納多一直在試圖說服他。“我感到小萊癡迷這個角色本身多過於想演這個角色。這部片子一定有它的可看之處。”
對於萊昂納多來說，斯科塞斯答應執導這部電影，真是讓他再開心不過了。“當我讀霍華德·休斯的傳記時，我不敢相信作為一個飛行員，他能夠駕駛自己研製的飛機，經歷4次墜毀。我不敢相信他能夠闖入好萊塢，成為離經叛道、特立獨行的電影人，然後花光身上的400萬美元，製作出當時最貴的電影《地獄天使》，後來又製作出史上最暴力的電影《疤面人》，還有露骨題材電影《歹徒》。”
斯科塞斯和迪卡普裡奧決定將電影的時間跨度集中在休斯年輕的時候——從1927年他拍攝《地獄天使》到1947年他被指控發戰爭財而面對參議院聽證會。這都是在他開始吸毒，變成偏執狂，和尼克松、中情局扯上關係，以及患上強迫症之前。
萊昂納多花費一年的時間精心準備，潛心研究休斯的性格特色。他盡力從書中發掘休斯的特點，並用很多天時間聽休斯在1947年參議院上的辯證詞。影片《飛行家》中呈現的所有航空技術，從來沒有被休斯實際用於飛機製造。當時世界最大的飛機——著名的“雲杉鵝號”，就是他用木頭建造而成的，雖然只由他自己操控飛行過一次。而他所建造的偵察機和戰鬥機也從未加入過二戰的天空。
“聽證會是最重要的部分，”萊昂納多說，“休斯像咄咄逼人的鬥牛犬一樣，在聽證會上舌戰群儒。他是他自己的老闆，他一個人奮力作戰，以反體制和反泛美航空公司的壟斷為旗幟來反對政府的控制。最後他終於反敗為勝，宣告他擁有同等權利。他足夠勇敢，足夠強大，他自己一個人有足夠的氣場和能量，足以睥睨所有質疑他的人。”
“有一件關於霍華德·休斯的事，”他繼續說，“關於他，有很多互相牴觸的報道。有些人認為他是個同性戀者，有些人認為他是個自大狂，還有些人則認為他是個害羞靦腆的億萬富翁。儘管有人知道的多些，但沒有人真正瞭解他。在試圖定義這個人之前，有件事是一致的：所有和我談到他的人都很愛戴他，並且認為他是個心地善良的人，比如和他合作過的演員珍妮·羅素。”
萊昂納多特別關注的另一個方面是休斯長期以來的強迫症：他飽受需要不停洗手的困擾，生活在對細菌和灰塵的恐懼中，不斷地重複著一些短語。“這是個有趣的切入點。霍華德·休斯不知道自己為什麼會這樣，當時他還不能被診斷為強迫症，也沒有藥物可以治療。就算你能找到解藥，休斯也不能，因為他不喜歡和醫生說話。”
萊昂納多可以理解強迫症患者，正如他第一次上奧普拉·溫弗瑞的節目時說的，“記得小時候，我常做這樣的事。我走著去學校，看見路上有個裂縫，就原路折返回來。走了80英尺後又看見一個裂縫，我心想，‘上帝啊，我恐怕到不了學校了。’”
“飾演這個角色時，我要讓這些強迫症症狀定時發作。很多時候，我需要花10分鐘才能進入角色，因為在進入角色的同時我還要說台詞，像這樣抱怨，‘天啊，這該死的黏糊糊的東西！’然後我要讓強迫症發作，折返回去，再摸一下那個黏糊糊的東西。這時候現場會傳來麥克風的聲音，‘等萊昂納多再拍一組。’工作人員會說，‘哦，天啊，好吧，繼續。’”
萊昂納多對休斯的崇拜，不僅在於欣賞他做事心無旁騖，他還羨慕休斯在扼殺一切壞消息時所表現出的決斷力——這是萊昂納多多年來一直希望自己能做到的。“霍華德·休斯是一個很有魄力的人，在對待《生活》雜誌——也許是其他的雜誌，但無所謂，反正就是一本雜誌——一則報道的事情很能體現他的魄力。”他說，“我真希望我能像他那樣處理事情。雜誌發表了一篇關於他的文章，他看後不喜歡，就要求雜誌撤掉這個故事，但雜誌不幹。於是，他跑去把這本雜誌的每一期都買下，然後把他們鎖進倉庫里長達10年。”
在掌管環球航空公司時，休斯和一些當時在好萊塢炙手可熱的女星有過戀情，包括凱瑟琳·赫本、艾娃·嘉德納和珍·哈露等。澳大利亞演員凱特·布蘭切特飾演凱瑟琳·赫本，這一角色最具難度，她同樣也在潛心準備中。
“梳理她的電影是一件很有趣的事。”她回憶道，“一方面，我要飾演一個已經在屏幕上被視為經典偶像的人，而另一方面則要把她備受推崇的一面重現出來。老實說，如果不是馬丁·斯科塞斯執導這部電影，我是不敢嘗試這個角色的。”
萊昂納多同意這個說法。“馬丁猶如電影方面的百科全書，特別是對於老電影。你必須徹底瞭解你的角色，不然他是不會讓你接手的。”
喜歡漂亮女人，擁有近乎頑固的拍片風格，對生活中不健康的嗜好感到不舒服。是的，這就很容易看出為什麼萊昂納多·迪卡普裡奧會和霍華德·休斯產生共鳴了。但是，萊昂納多很快指出了他們之間的關鍵差異，“我認為霍華德看待女人和他看待飛機採用的是同樣的方式，”他說，“他想要最快的東西、最新的模型——那不是我要的約會方式。”
確如他所說，自從和吉賽爾分手後，萊昂納多似乎盡了最大的努力改過自新，並表現給她看。儘管她看上去已經把這段感情視為歷史，轉而和富商裡卡多·曼蘇爾交往，但他還沒有忘記這段感情。2003年5月，一直在等待的機會終於出現，萊昂納多在紐約的一家俱樂部裡遇到了他的舊情人。
據《太陽報》報道，這位巴西美女當時正在紐約和她的超模同事伊娃·赫茲格瓦和海蒂·克魯姆一同參加著名美發師哈利·喬什的年會。萊昂納多和一群朋友碰巧也在那兒。消息稱，吉賽爾發現萊昂納多在現場後，搖身一變，當即跳了一段性感熱舞來吸引他的注意。如果說當時他還沒有注意到她的撩人動作的話，那麼接下來她打翻幾個雞尾酒杯就肯定奏效了。
一位目擊者稱：“吉賽爾很盡情地在舞池裡跳著舞，以至於打翻了好幾個酒杯。萊昂納多正在旁邊的房間裡，看到這樣的情景後，他驚愕地張大嘴巴，再也無法把目光從她身上移開。幾分鐘後，她轉到他坐的位置，向他慢慢靠近。”
“他坐在那兒說不出話來。顯然，吉賽爾的小心思起作用了，接下來的一整晚，他們都在一起喝酒聊天。大約凌晨1點左右，他們一起離開，但是分別坐上各自的車，也沒說去哪。”
第二天，他們被發現在紐約街頭一起溜吉賽爾的寵物狗維達。“他摟著她的腰，她看起來似乎並不介意，”一位目擊者說，“他們看起來好像又在一起了。”
多年來，全球媒體一直在關注這對昔日情侶，巴不得萊昂納多和這位漂亮女孩復合，看來這個美夢終於成真了。據說在之後的幾周內，他們將在巴西舉行婚禮，吉賽爾還邀請了5個姐妹當她的伴娘。
婚禮請柬也許還沒有發出去，但萊昂納多和吉賽爾顯然很享受彼此再次相伴。
被吉賽爾拋棄的曼蘇爾公開表示，與一個不停被外界八卦、並擁有一個巨星前男友的世界超模維持一段正常的戀情真的很難。“如果一個人和吉賽爾在一起，他需要有足夠的安全感和自信心，才能抵擋住那些隨時會讓他瘋掉的八卦消息。”他歎氣說，“當然，我會想念吉賽爾的。我和她在一起的時光非常美妙，她是無法替代的。她在我心中是無法替代的，她會一直站在我身邊支持我，我們相互尊重。”
《飛行家》劇組啟程去蒙特利爾拍攝，重燃愛火的吉賽爾隨萊昂納多一同進入劇組，在那裡他們有足夠的空間享受隱私。在拍攝間隙，有人看到這對情侶接吻、擁抱，很明顯，他們正處於熱戀之中。作家伊恩·霍爾柏林在影片中客串了一個特殊的角色，雖然他之前沒有任何表演經驗。在他的《好萊塢臥底》一書中，他講述了萊昂納多在劇組中如何腳踏實地工作，讚揚了他的表演天賦，並追憶了他在《泰坦尼克號》之前拍攝小製作電影的時光。霍爾柏林寫道：“出乎意料的是，萊昂納多人非常好。儘管他當時頂著票房冠軍的頭銜，但他一點架子也沒有，特別低調謙恭。”
“他告訴我他其實更喜歡《泰坦尼克號》之前的生活，那時他走進雜貨店沒人和他搭訕。”
那年年末，萊昂納多和吉賽爾一同去南美洲度假，他們去了吉賽爾的故鄉巴西，還有智利和秘魯。如果他們以為徒步去亞馬遜熱帶雨林或者高海拔的馬丘比丘印加城就能擺脫成群結隊的影迷和媒體的圍追堵截，那他們就錯了。
萊昂納多透露：“我試圖跑到巴西雨林的中間地帶這樣的地方，盡量遠離城市。我走進一個印第安村落，見到了部落的首領，他一個英文單詞也不會說，全身赤裸，臉上還塗抹著油彩。”
“我當時想，‘哇，我真的走進了一個遺失的部落！’這是一次和原始部落的神奇接觸。他的兒子坐在我旁邊，翻譯幫助我們交流，他向我們講述這個村落的故事。”
“這個男孩看著我，突然問道，‘萊昂納多？’我說，‘是的。’他接著問，‘迪卡普裡奧？’我說，‘對的。’他繼續說，‘《泰坦尼克號》，對嗎？’‘是的，就是我。’”
“我發現這個村莊的每一個人都看過《泰坦尼克號》。在這個稻草屋的角落裡，有一個很小的彩色電視機和一個小衛星天線，他們竟然已經看了好幾年美國電影了。我無比震驚！”
馬丘比丘是一座15世紀的印加城，海拔2430米。在那裡，萊昂納多和吉賽爾也遇到過類似的情況。最初，兩人希望能和他們的母親一起遊玩，但由於高原反應，母親們不得不留在庫斯科的酒店裡休息，等著這對年輕的情侶回來。聖誕節後的那個週六下午，萊昂納多和吉賽爾在朋友的陪同下，撐著傘混在熙熙攘攘的遊客中進入古遺址參觀。遺憾的是，他們預想的朝聖之旅幻滅了——一個十幾歲的女影迷發現了萊昂納多，湊上前去索要簽名，這一舉動驚動了她的朋友和其他人。於是，他們不得不趕快撤離那裡。
聖誕假期是迪卡普裡奧和斯科塞斯進行影片後期製作的關鍵時期。他們做了大量細緻的處理工作，盡可能地使這部電影看起來真實。為了避免像《珍珠港》那樣用電腦特效合成戰鬥場景導致的失真，這次斯科塞斯使用了同比例模型實景拍攝的方式，建造了兩架休斯引以為傲的飛機——雲杉鵝號和XF-11間諜飛機。
此外，為了向早期彩色膠片電影以及休斯原創的後期多色處理技術致敬，斯科塞斯為休斯的一部20世紀30年代的電影做了後期上色處理。這種技術後來發展為令人稱奇的彩色電影攝影法。
比起拍攝米拉麥克斯公司的《紐約黑幫》，讓斯科塞斯用100萬美元的預算去完成一部佳作，他確實需要承受更多的壓力。迪卡普裡奧當初決定放棄出演亞歷山大大帝似乎是明智的，奧利弗·斯通乏味的史詩片遭遇了票房慘敗，而所有人的目光都轉而集中在《飛行家》上。
影片試映後，行業分析師稱《飛行家》是繼1990年的電影《好傢伙》之後斯科塞斯最好的影片，這得益於導演和迪卡普裡奧之間的相互影響和默契配合。
“馬丁幫助萊昂納多演繹出角色身上的亮點，”《有關奧斯卡的一切》的作者、影評人伊曼紐爾·李維這樣評價，“沒有人相信萊昂納多能飾演一個被稱為‘男人中的男人’的霍華德·休斯，這一切具有劃時代的意義，萊昂納多鎖定了奧斯卡最佳男主角提名。”
從一個角度來看，萊昂納多認為：“這部電影讓大家想起斯科塞斯早期比較優秀的作品，如《出租車司機》和《憤怒的公牛》，但這部電影顯然更加商業化，更具有娛樂性。”隨後，他補充說：“似乎我已經讓斯科塞斯確信我不再是個孩子了。”
斯科塞斯還讚揚了萊昂納多對他的積極影響。“導演影片是一件很頭疼的事，但是和萊昂納多一起工作的時候，他會強迫你一遍又一遍地談論電影，喚起你對工作的激情。”
在為預計2004年上映的《飛行家》做宣傳之前，萊昂納多想要投身於一些其他性質的活動。他在俄勒岡州和佛羅里達州的集會上發表演講，勸說選民不要投票給布什，並最終幫助克裡贏得了11月2日的總統投票。
“喬治·布什曾做出過很多錯誤的決定，在環境問題上，他做出的錯誤選擇簡直是災難性的。現在是時候改變了。”萊昂納多在佛羅里達州坦帕市的演講中說道。他還擔任一個網上競選廣告的主角，帶動了許多名人，包括賈斯汀·汀布萊克和塞繆爾·傑克遜等參加“搖滾投票”。在MTV音樂頒獎禮上，他再次發起環保倡議，鼓勵年輕人參與到投票中來。
這部電影在聖誕節當天上映，社會各界好評如潮。大衛·安森在《新聞週刊》上歸納了評論家的評價：“迪卡普裡奧的表演讓人驚喜——老謀深算，衝動偏執，時而矗立在狂躁之巔，時而遊走低谷。沒看過電影之前我不能想像他有多大的能量，看過之後我很確定沒有人能替代他。”
《時代》雜誌的影評人理查德·克利斯重複了這個觀點，讚揚迪卡普裡奧帶來了“充滿魅力的大電影”。《帝國》雜誌給了《飛行家》四顆星，讚美道：“萊昂納多·迪卡普裡奧光芒四射，驅散了人們對於他能否駕馭這樣一個複雜而鏗鏘有力的角色的擔憂。影片中，休斯被指控欺騙美國空軍，面對腐敗參議員（由阿倫·阿爾達精彩獻演）慷慨激昂的駁斥，他毫無懼色，最終反敗為勝。萊昂納多將這一幕演繹得淋漓盡致。”
有趣的是，《飛行家》面對的是一部有著更大票房潛力的電影，而這個競爭對手對於萊昂納多來說也是具有重大意義的。比斯科塞斯的影片晚一周公映的是電影《刺殺尼克松》，講述了塞繆爾·拜克於1974年刺殺尼克松總統的陰謀故事。這部電影由西恩·潘和娜奧米·沃茨擔綱主演，萊昂納多第一次作為製片人（雖然他一直被認為在《飛行家》中擔任執行製片人的角色），電影的出品方是當時萊昂納多剛剛成立的亞壁古道影業公司。像《飛行家》一樣，《刺殺尼克松》同樣獲得陣陣好評，但是票房贏家只有一個。
事實上萊昂納多扮演的霍華德·休斯在全球範圍內共贏得了2.13億的票房佳績。接踵而至的讚譽和高收益肯定了他的個人成功，能夠順利完成如此艱巨的電影項目實屬不易。然而，在一年一度的奧斯卡頒獎典禮上，他能否成功問鼎奧斯卡，還是注定要被再次忽略？