說起萊昂納多生命的開始，很多人會以為是始於眾所周知的洛杉磯某條著名街道。其實不是。他的誕生地應該追溯到二戰時期的德國鄉村。誰也不曾想到，他那與生俱來的表演天賦後來會對這個世界產生重大影響，關於他的傳奇故事就從這裡開始。
年輕母親海倫·英登比爾肯的女兒，兩歲的小艾莫琳，由於摔斷了腿住進醫院。那是位於德國北萊茵-威斯特法倫州奧爾-埃肯施維克鎮上的一家小醫院，離她們家不遠。在那戰亂年代裡，這家小醫院僅靠著幾位醫務人員努力維持著，常常面臨病床稀缺的困境。在醫院護士們看來，靜臥病床的小艾莫琳狀態不錯，正在逐漸康復，可是誰也不會注意到，她小小的軀體其實正悄無聲息地衰弱殆盡。
難民和傷員如洪水般湧進病房，值班護士根本沒有精力去照顧那些“沒有生命危險”的病人。但是年輕的母親海倫，這位原名叫耶林娜·斯米爾諾娃的俄羅斯移民，卻意識到女兒的病情每況愈下，不容樂觀。醫療資源瀕臨崩潰的局面讓她心急如焚，如果不立即採取急救措施，小艾莫琳可能就撐不下去了。海倫開始自己爭取女兒需要的醫護資源，垂死掙扎的小艾莫琳在母親的細心照料下與死神艱難地對抗著。
由於小艾莫琳的傷口反覆感染，病情不斷惡化，女兒的常規治療對海倫而言變成了一種痛苦的折磨，而小艾莫琳已艱難地與死神抗爭了兩年半的時間了。孱弱的身軀加上營養不良，讓小艾莫琳的肚子有時候會鼓脹起來，海倫感到非常害怕，害怕失去女兒。上蒼終究眷顧了這位可憐的母親，海倫堅持不懈的付出終於迎來回報：小艾莫琳的身體奇跡般地一天比一天好，身體狀態恢復得不錯，終於可以出院了。而在此時，戰火仍在這片土地上燃燒著，肆虐著。就在海倫全身心投入照顧女兒的時候，她怎麼也想不到艾莫琳在醫院與死神抗爭的這幾個月，將會對整個家族的命運有如此大的影響，這將是成名後的萊昂納多終生感激的事情。
談及他母親幼年時的那場生命之戰，萊昂納多感歎道：“（在醫院的）3年裡，她戰勝了6種大疾病。我的外婆幾乎每天陪在她身邊悉心照料，因為那裡的護士根本沒時間也沒心思顧得上她，幾乎就讓她等死。每當我看到母親那時候的照片，我的心真的都快碎了。當我知道她經歷的這一切的時候，眼淚一下子奪眶而出，我有一張我母親的照片，那是她的第一張照片，穿著一條很小的短裙，身子很瘦，可是肚子卻是這樣的，”他用手比劃了一下，“脹得像沙灘排球一樣大。”
難以置信的是，在艾莫琳年幼的時候，那場大病並不是她第一次與死神擦肩而過。她出生在一個防空洞裡，外面盟軍的飛機正在轟炸，還沒有呼吸上幾口空氣的她差點沒能存活下來。也許是本能的求生慾望驅使，艾莫琳沒有辜負母親的期望，逃過了那場劫難。她11歲那年，全家離開了德國奧爾-埃肯施維克前往美國紐約開始新的生活。1963年，在城市學院上學的艾莫琳邂逅了穿著奇裝異服、行為乖張前衛的美國年輕人喬治·迪卡普裡奧——典型的“垮掉的一代”。艾莫琳很快與他墜入愛河。生於1943年的喬治，血統可以追溯到意大利的那不勒斯和德國南部的巴伐利亞，他是一個典型的美國嬉皮士，留著散亂的從未打理過的長髮，渾身上下透著那種前衛的波西米亞范兒。
喬治的祖父當年僅靠著一隻小木船就開始了從意大利到美國的冒險之旅，顯然，年輕的喬治多多少少繼承了他祖父那種勇於開拓冒險的自由精神。喬治逐漸成為另類文學領域的標桿人物，他與“垮掉派詩人”艾倫·金斯堡、小說家威廉·S·博羅斯、漫畫家羅伯特·克拉姆，以及作家小休伯特·塞爾比成為了不錯的朋友。他和地下絲絨樂隊的吉他手斯特林·莫裡森合住在一起，斯特林和她的前女友——表演藝術家勞拉·安德森出版過一本連環畫，名字叫作《胡說八道的皮鞋》。
儘管他們在一開始個性迥異：喬治活潑外向，樂於社交，而艾莫琳穩重矜持，但有些固執己見，可兩人還是因為相同的冒險精神和對未知世界的憧憬一拍即合。兩年後他們結婚了，婚後的他們樂此不疲地把自己沉浸在20世紀60年代末嬉皮士反傳統文化的事業當中。直到1974年初，艾莫琳懷孕時，一切都看似順利而自然，但事實上他們的婚姻已經出現了裂痕。就像萊昂納多在2004年接受《名利場》雜誌採訪時所說的，他的父母認為美國西部更適合年輕家庭，於是帶著對美好生活的期盼搬到了洛杉磯。到達好萊塢以後，拮据的經濟只夠勉強餬口，面對有限的選擇，他們只能在好萊塢最窮的一個街區落腳。這對夫妻選擇好萊塢是因為他們認為好萊塢是洛杉磯最富激情的中心地區。然而，他們的兒子萊昂納多在一次《洛杉磯時報》的採訪中回憶道：“其實他們是為那裡的性服務介紹所和水床酒店而興奮。”在那時，喬治靠安裝石棉——一種20世紀60年代非常流行的安裝在煙囪和地板裡的隔熱材料，來賺取少得可憐的生活費。閒暇時間，喬治分發漫畫書和另類文化書籍給當地書店，而且為博羅斯、金斯堡這樣的作家組織讀書會。與此同時，艾莫琳找到了一份法律助理的工作。
彷彿是為了說服自己，他們固有的流浪氣質並沒有被尿布和奶粉賬單磨滅，喬治和艾莫琳開始了被描述成“第二次蜜月”的意大利之旅。旅行到佛羅倫薩時，他們在烏菲齊畫廊停駐，欣賞了文藝復興時期的瑰麗藝術。就在艾莫琳駐足欣賞一幅萊昂納多·達·芬奇的油畫時，肚子裡的小寶貝踢了她一腳。“這是我的寶貝第一次表達藝術觀點嗎？”艾莫琳認為確實是呢，她當場就決定假如孩子生下來是個男孩，就給他取同這個意大利天才一樣的名字。喬治也很贊成，他喜歡這個帶有藝術氣息的名字，而且他父親的中間名也是“萊昂納多”。
然而，遺憾的是，這次所謂的“蜜月”之旅最終並沒能挽救他們的婚姻。不久以後，艾莫琳生下了萊昂納多，他們夫妻之間的感情開始漸行漸遠。之前有報道稱，萊昂納多的父母在他未滿一歲的時候離婚，但是似乎在那之前他們就已經分開了，至少在感情上是貌合神離。
萊昂納多說：“其實，我的父母在我出生之前就已經分開了，但這件事情絲毫沒有影響到我。就我的家庭而言，我的父母都是比較特立獨行的人，他們從不需要去解釋他們已經做過的事情。”
小萊昂納多出生於1974年11月11日，據他那位隨移民大潮從德國移居紐約的外婆海倫來說，小萊昂納多是世界上“最可愛的小人兒”。在萊昂納多3周大的時候，海倫飛到加利福尼亞州去探望這個新生兒。她後來回憶道：“艾莫琳把他抱到了機場，小傢伙那圓嘟嘟的臉蛋兒真惹人愛。”
出於對整個家庭考慮，萊昂納多的父母仍然像正常夫妻一樣生活在一起。但是好景不長，喬治對這樣的家庭生活感到窒息。於是，在兒子一週歲生日前，他已經做好了離開的打算。在萊昂納多的父母正在為自己兒子的未來盡力地做著打算並決定分居時，小萊昂納多跟著外公外婆搬到了俄國暫住。等萊昂納多回到父母身邊的時候，他的爸爸已經搬走了。但直到這個時候，他們才找到一個和各自的生活方式一致而另類的解決方法：為了共同撫養兒子，喬治和艾莫琳搬進了一套共享花園的連體別墅做起了鄰居，這套別墅坐落在洛杉磯郊區的回音公園裡。沒過多久，喬治結識了新女友佩吉·法勒並搬過去和她同居，佩吉有個兒子，叫亞當，比萊昂納多大3歲。
佩吉剛和她丈夫——也就是亞當的爸爸邁克爾·法勒離婚，邁克爾在加利福尼亞州北部經營一個奶牛場。她和喬治在舊金山相識，喬治出差到那裡，而佩吉正好在那邊的一個劇院演出。儘管佩吉與艾莫琳一樣，都將使他面對沉重的經濟負擔（事實上佩吉還比艾莫琳大6歲），可喬治經過考慮之後還是選擇了這位新結識的女人。但無論如何，喬治也不忍心讓這件事影響到萊昂納多的生活，剝奪他享有父愛的權利。於是他們採取折中的辦法，兩家人繼續住隔壁當鄰居。誰也沒料到，兩家人居然相處得很融洽。
一開始，雙方對支付小萊昂納多的撫養費問題產生了分歧。在當時，喬治和艾莫琳都深陷在入不敷出的窘境裡，因此艾莫琳強烈要求她那日漸疏遠的前夫必須肩負起對家庭應有的責任。起初，喬治支付的撫養費實在少到讓艾莫琳難以接受，她不得不和喬治對簿公堂，請求法院強制他每週給兒子20美元撫養費——這些錢，喬治其實是負擔得起的。這樣的生活對於一個單親媽媽來說非常艱難，即使一些對現今的大部分母親們來說輕而易舉的小事，比方說找一個合適的幼兒園，對於終日忙於法務工作的艾莫琳而言，也變成了一種磨難。
尤其是小萊昂納多被評價為太過頑皮，這讓艾莫琳感到非常頭疼。幼年的萊昂納多膽子很大，淘氣好動，因此很多幼兒園不願意接收他。最後，艾莫琳實在沒辦法，只好把兒子送到洛杉磯遠郊的一家學前幼兒園去。萊昂納多記得自己當時開始哭鬧，“難道我一整天都要待在這裡嗎？不，我不要，我要待在家裡！”最後弄得艾莫琳一點辦法也沒有，只好自己當起了保姆，順便幫附近的鄰居照看孩子。小萊昂納多很快地適應了這種家庭式的幼兒園生活。在那時候，一次小小的舞台經歷讓他堅定了自己想要成為演員的夢想。他回憶道：“兩歲的時候，父親有一次帶我去參加一個藝術節表演，當時我穿著紅色連體褲和破破的襯衫。父親鼓勵我，‘嘿，站到舞台上去。’我站上了舞台，看著台下一張張充滿期待的面孔，不一會兒，我開始跳起舞來，蹦，蹦，蹦……台下的觀眾們喜歡我的表演。當時我很驕傲，‘嗯，這就是萬眾矚目的我！’我在舞台上盡情蹦著，不肯下台，直到我爸爸不得不把我拉了下來。”
兩年後，萊昂納多迎來他的電視銀幕處女秀——在教育片《遊戲屋》中扮演一個角色，但反響並不大。這部電視節目以幼兒園為場景，幾個裝扮可愛的小孩圍著一個穿著土氣的主持人和另一個大黃蜂裝扮的人蹦蹦跳跳。這是一場幾乎不可能出岔子的演出，但是萊昂納多的夢幻首秀卻因為表現得過分鬧騰，而導致他的戲份被剪掉了不少。“這是我那時候最喜歡的節目，”他後來承認，“我常常在家裡唱節目裡的歌曲。所以，當我有機會加入《遊戲屋》劇組的時候，我非常興奮。所有小朋友圍成一個圈一起唱歌跳舞，這是工作人員想要的場景。我對於能上鏡這件事實在太興奮了，於是開始亂跑，還對攝像機動手動腳，甚至還想把我媽拉到舞台上去呢。最後，他們實在受不了我，就把我開除了。”
這樣的經歷或許會讓缺乏自信的孩子倍受打擊，但萊昂納多樂觀地說：“看到自己上電視的時候我差點激動到瘋，這種感覺實在是太棒了！”
儘管喬治和兒子一直保持著親密的聯繫，但事實上艾莫琳還是自己單獨撫養兒子長大。他們住的地方“好萊塢大道”，除了被稱為“注射器之巷”外，別的一無所有。因此，不同於大多數孩子在操場和公園玩耍的歡樂童年，小萊昂納多的童年記憶十分晦暗無趣。他回憶道：“那時我們住在貧民區。當我走到操場上時，我看到一個傢伙敞開他的防水外套，裡面裝著上千隻注射器。這多嚇人啊！我住在好萊塢貧民區，靠近老檯球館，那裡是最骯髒的地方。”
“我母親認為好萊塢是個融合一切美好事物的地方。她悉心地呵護著我，照顧著我，但在我年幼的時候，各種各樣複雜的事情還是不可避免地讓我撞見了。這都是非常噁心的事情，我看見過有人在巷子裡做愛。”由於周圍住著許多妓女和癮君子，艾莫琳不可能把兒子的生活和糟糕的外部環境隔離開來。萊昂納多5歲的時候曾親眼目睹兩個男人在朋友家的陽台外交歡。這個經歷對萊昂納多之後的演藝生涯產生了深遠的影響，特別是在演繹同性戀角色的時候。
艾莫琳一直盡可能地保護小萊昂納多不要過度暴露在成人複雜的世界裡，可喬治卻持相反意見。喬治還是喜歡繼續和查爾斯·布考斯基、羅伯特·克拉姆、地下絲絨樂隊這樣的人出去閒逛。他甚至和一個剛從監獄保釋出來不久的毒販子蒂莫西·裡瑞打得火熱。裡瑞是迷幻劑LSD的早期“粉絲”，甚至一度被理查德·尼克松總統貼上了“美國高危分子”的標籤，因為一系列販毒罪名的指控而面臨95年的監禁。儘管他臭名昭著，可是他卻受到了嬉皮士和藝術社團的追捧，他的事跡還激發了約翰·列儂的靈感，創作出歌曲Come Together。所以，喬治迫不及待地想帶小萊昂納多去拜訪這位“大人物”是可以理解的。據說多年以後，也就是1994年，裡瑞還主持了喬治和佩吉的婚禮。由於萊昂納多的父母沒有正式離婚，所以這場婚禮也就只是個祝福儀式。
為了抗議“反嬉皮士潮流運動”，喬治帶著小萊昂納多只穿著褲衩，全身塗滿泥巴，手持木杖，加入到新世紀遊行隊伍中去。儘管萊昂納多從小就習慣了這種另類的生活方式，但在他6歲的時候，一次經歷還是讓他覺得接受不了。
“我們一起坐在車裡，”他回憶道，“我爸突然對我說，‘我在你這個年紀就已經嘗過做愛的滋味了，孩子，我覺得你應該試試。’我真的不大感興趣。我告訴他，‘別說了，老爸！我不想試，我只想回家寫作業。’”喬治後來解釋說：“萊昂納多從來不排斥談論性和毒品。他始終在追求生活中不曾有過的體驗，但並不會沉迷其中。”
這樣的環境似乎不大可能是成功人生的溫床，但值得慶幸的是，萊昂納多的父母在反傳統流派和主流文化之間找到了一種多元融合的教育方式。此時，小萊昂納多在科林·A·西茲小學就讀，這是一個創新型教學機構，隸屬於加州大學洛杉磯分校。可是艾莫琳一直想給兒子最好的教育，所以在兩年後，她將這個未來小明星送到了“豐裕研究中心”貴族學校就讀。這所自詡擁有全加州最佳演藝歷史和資源的學校，吸引了洛杉磯幾乎所有夢想成名的孩子前來就讀。
“她每天開45分鐘車送我到那兒然後回去，”萊昂納多回憶說，“為了確保我不用去上普通學校，她幾乎每天、每個工作日，都要在路上花費3個小時。”
果敢和自信可能是少年們共同擁有的性格，但這樣的性格卻讓萊昂納多在他們糟糕的社區中步履維艱。儘管萊昂納多在這個地區最好的學校上學，但他仍然會受當地壞小孩的排擠和欺負。“當時我很小，但我卻很自以為是，這是一種非常致命的混搭人格。”萊昂納多自嘲道。誰也沒有想到，那個在20世紀80年代中期梳著朋克頭，戴著皮手套，穿著銀閃閃貼身褲的叛逆少年如今出落成一位個性鮮明的大明星。
他的異父兄弟亞當和萊昂納多一樣很看不慣周圍的鄰居和當地居民。“好萊塢東部實在是糟糕透了，根本不適合居住，”他抱怨說，“我們把它稱為貧民窟。”亞當和萊昂納多經常混在一起。萊昂納多非常需要像異父兄弟亞當這樣的大哥哥來陪他，特別是生活在這個可怕的地方，經歷著這些糟糕的事情。
萊昂納多講述了這樣一件事：“我清楚地記得，有一次，出於某種原因，我想殺死一隻鴿子。那只鴿子由於受傷跛了腳，恰好我朋友有一把槍，因此我們想一槍射死它幫它了結痛苦。但一槍下去它還沒死，我們又補了至少10槍，這對鴿子是極其殘忍的折磨啊！看著眼前這只頭部和背部連中10槍垂死掙扎的鴿子，我真的嚇壞了，一屁股坐在地上號啕大哭起來。最終，是亞當奪過槍，彭的一聲把它殺死了。”
這樣的日子意味著萊昂納多會愛上任何一個可以離開洛杉磯的機會，幾乎每個假期他都和外公威爾海姆（威爾海姆是萊昂納多的中間名），還有外婆海倫一起過。他親切地叫外婆“阿嬤”。由於逐漸厭倦了美國式的生活，20世紀80年代初，萊昂納多的外公外婆搬回德國住。在德國的日子裡，萊昂納多接受了外公嚴苛的管教方式——這和他父親的嬉皮士風格完全不同。從他父母的現實經濟狀況來看，假期裡同外公外婆遠住德國，萊昂納多的生活確實更加有所保障了。海倫一直記得她的外孫子在杜塞爾多夫度過的美好時光。“從他大約8歲開始，他幾乎每個假期都來德國和我們住。”她說，“當我們第一次帶他去美國東岸航海旅行時，他還好奇地嘗了嘗海水的味道。那一次我們沿著海岸線一路向北，從巴哈馬群島行駛到加拿大。對了，我們還帶他去澳大利亞滑雪。他真是個非常幸福的小孩，時刻準備著玩樂和迎接美食呢！”
“他喜歡德國菜，特別喜歡的一道菜是‘德國酸菜燒豬手’。但是他真正喜歡吃的是我親手做的土豆煎餅、德國冷盤和肉卷兒。”儘管去過德國很多次，萊昂納多卻從沒能真正學會德語。海倫補充道：“他最多就是說一些簡單的句子。”
就在那時候，一些出乎意料的事情降臨到萊昂納多的身上，悄然改變了他的人生方向。他的哥哥亞當被推薦去試鏡一個玉米片廣告，當然，他的父母希望他能賺點外快。這是個20集的系列廣告，就這樣，亞當在他12歲那年賺到了一張5萬美元的支票。
萊昂納多驚呆了。看起來毫不費力的事怎麼能賺到這樣一筆大錢呢？打從那時起，他就下定決心徹底擺脫貧窮的出身，像他哥哥一樣成為一名演員。