在創業道路上，褚時健有一個很突出的特點，那就是捨得花錢，尤其是用在技術和設備上的錢，哪怕是冒著坐牢的代價也要貸款借來。正是有了這種冒險精神，褚時健才讓玉溪捲煙廠從默默無聞變成了名聲大噪。
當褚時健由「煙王」變為「橙王」之後，他依然敢於投資，哪怕是借錢，哪怕是承受著還不上的壓力也要做。或許，從這個角度可以看出，褚時健是一個真正敢於開拓的管理者，他不會按部就班地小心做事，而是「該出手時就出手」，只要這件事值得去做，那就要義無反顧地投入無限的精力。
2009年12月10日，在褚時健的果園裡，這個新興的「橙王」一共做了兩件事：一個是跟下屬討論怎樣解決明年面臨的供水不足的問題；另一個是發現了兩名果農監守自盜該怎樣處理的問題。
缺水是褚時健一直面臨的問題，從2002年到2009年，在褚時健總體投入的4000多萬元中，其中就有幾百萬元是用來進行果林的灌溉。對於前期的投資，褚時健非常捨得投入，在果園裡建造了足球場大小的水池，這個引水工程大約前後花了幾百萬元，除此之外，有機肥料廠、冷庫、鮮果廠花去了褚時健900萬元左右，此外還有土地流轉、修路、苗木等費用，平均一年的人工費用是200多萬元。
褚時健借助了外來資本，對種植業開始了大規模的投入，他的目標是採用標準化生產，這才能確保水果品質維持在一定的標準。
褚時健如此捨得投資，是因為注重產品的質量，這是他管理思想中最重要的體現之一。如果換做別人，可能會盡量地控制成本，能省就省，甚至對一些必要的設備投入也會想盡辦法進行代替。然而褚時健卻從來不倡導這種風格，能用資金投入解決的比如水源等問題，那就用錢來解決；不能用資金解決的，就依靠智慧和勤勞來破解。總之，褚時健在該花錢的事兒上從來不含糊，在不該花錢的事兒上也是一如既往地節省。
2013年，褚時健的冰糖橙預估有1萬噸的產量，批發價格達到了每公斤10—14元，預計收入將達到1億元以上，利潤也有幾千萬元。對於種植水果來說，這樣的收入已經是相當可觀了，雖然不能和之前的煙草業相比，但也實現了褚時健種橙子時的一個願望——不想讓晚年過得太貧寒。對於一個八旬老者來說，擁有這樣的業績，似乎應該學著做一個「守成之君」更穩妥。
但是，褚時健永遠都是一個進取型的「開國之君」，他絕不會滿足於被人認可的某種成就感，只要有更上一層樓的機遇，他是絕不會放棄奮起直追的。於是在2013年這個褚橙更加輝煌的時代，永不服輸的褚時健大舉擴張，除了保留原有的嘎灑鎮的2400畝果園之外，又在新平縣的磨沙鎮開闢了3000多畝，而在永勝縣的金沙江邊又擴充了1300多畝。
或許，這就是褚時健的魄力所在，從2002年到2013年，褚時健的橙子創業基地，從2400畝變成了1萬畝。
這又是一筆大投入，也是一個大戰略。然而褚時健的擴張並沒有停止，他還投資2500萬元，建造了一座高檔酒店，作為觀光旅遊使用。
有些人會不理解：在一個好好的果園裡，幹嗎要修建一個酒店呢？還是高檔的？！
原因很簡單，褚時健的名聲和人們對褚橙的關注熱度，正在逐年遞增，作為勵志橙的誕生地，很多人慕名而來看望褚時健，其中有不少企業家或者公司高管人員。即使對褚時健本人沒有那麼高的熱情，大家也對這一片橙園有著濃厚的好奇心。人多了，褚時健的小房子當然無法提供住宿，所以一個高檔酒店的修建計劃就顯得十分有必要了。
2009年12月10日，褚時健帶著幾個被邀請過來賞花的老朋友，不過這次朋友們沒有下車，只是在果園中慢慢地兜了一圈。這其中就有前昆明煙廠廠長瞿靜怡，他之所以過來賞花，也是想分享褚時健豐收的喜悅。目前瞿靜怡也已80多歲，他和褚時健是年輕時一起在北京學習時認識的，從此結下了深厚的友誼。
就在這一天早上，褚時健在接受助手給他注射了胰島素之後，開始了在果園中的巡視。當他來到一個新農戶的地裡時，發現了一些稀疏的果苗。褚時健告訴他，應該把地弄得平整點，趕快種一些黃豆。這個農戶不太明白，以為種黃豆是為了吃，然而褚時健卻告訴他是用來做綠肥的。此外，褚時健還叮囑農戶：在果苗的根部覆蓋一些枯葉，這是為了留住水分，然而也要注意下面藏著的白蟻。
從這個農戶家離開後，褚時健在硬寨梁子的作業區，聽到了下屬有關兩個果農監守自盜的匯報。
事情的經過是這樣的，12月8日晚上，農戶資某和魯某合謀，在魯某承包的片區裡分別摘走650個和452個果子，打算下山偷偷賣掉，卻不想被抓了現行。於是，大家就這個事件召開了一次小型工作會議，對如何處置兩個果農展開了討論。一種意見是，由於家賊難防所以必須殺一儆百，不僅要按照公司的規定對其進行罰款，還可以將他們直接開除；還有另一種意見是，不必對他們採取過於極端的處罰辦法，而是讓他們寫書面檢討，同時按照每個橙子5元的計算方法進行罰款。
監守自盜，歷來是遭人痛恨的，因為這種行為非常隱蔽，所造成的惡果也是難以估量的，如果每一個果農都有這樣的小算盤，那1萬畝地加起來的損失可就相當驚人了。按理說，褚時健應當採取比較嚴厲的做法，但是他最後給出的意見是：謹慎處理為妙，畢竟果園是第一次遇到這種事情。
回想起當年的刑罰，褚時健在處理別人犯錯的時候，更加小心，也多了那麼幾分人情味。褚時健知道，雖然他的果園勢頭正盛，但是招來一批新農戶是需要磨合的，而且公司也付出了相應的培訓成本，一旦將他們就地開除，還會帶來一些新的問題。另外，褚時健還認為，對這兩個果農的懲罰也要適可而止，因為還要讓他們將2009年的活做好，這樣他們才有錢回家。
那兩個「家賊」在得知褚時健如此寬容自己之後，想必一定會痛改前非、重新做人了。畢竟在當今社會中，一個私營企業的老總能從人性寬容的角度出發，給予別人糾正錯誤的機會，實在是難能可貴了。
一個很普通的監守自盜事件，卻折射出褚時健在處理有污點的人時的寬懷態度。或許時光倒退十幾年或者幾十年，褚時健不會對這兩個果農手下留情。也可能，這就是人生境界的一種修煉，所以他在對待別人犯錯時的態度，更多了一種包容和寬懷。
褚時健的進取心，讓他具備了虎狼一般勢在必奪的勇氣和魄力，無論遭遇多大的困難和挫折，他都能坦然面對，因為怯懦和退縮會讓自己喪失掉一切機遇；褚時健的包容心，讓他具備了導師一般宅心仁厚的人格魅力，即使對方做出了有悖於自己教導的事情，他也能夠以循循善誘之心引領對方最終走上一條正路。