內戰打響之後，蔣介石憑藉著美帝國主義的支持，向共產黨領導的解放區發動了進攻，雙方在中華大地上展開了鏖戰。經過了三年多的時間，解放軍終於從戰略防禦轉入到戰略進攻，而蔣家王朝的頹勢也在1949年暴露出來。
這一年，正是中國大地黎明前的黑夜，褚時健覺得自己身體足夠強壯，內心也無法繼續平靜下去，於是作出了一個重要的決定——投筆從戎，加入到雲南武裝邊縱游擊隊當中。很快，褚時健就如願以償地成為了中國人民解放軍滇桂黔邊區縱隊14團的一名戰士。
這時褚時健僅僅是一名高中生。
有人會覺得，一個高中生最重要的任務是學習，為什麼要放棄大好的學習時光去冒著槍林彈雨參加革命呢？當時，褚時健的想法是：國民不安，社會動盪，學習還能有什麼指望？所以才下定決心，「不讀書了，去打游擊」，一張紙書捎回家中，隨後義無反顧地參加了革命。
早在1945年的時候，中國共產黨在當地的游擊隊就已經組建完畢，不過那時候還處於剛成立階段，無論是從隊伍規模上還是兵力上來看，都比較弱小，很難跟國民黨的正規部隊進行對抗。另外，游擊隊的生存環境也十分惡劣，常常面臨著缺吃少藥、彈藥匱乏的情況。所以，面對強大的國民黨正規軍以及各地的軍閥，游擊隊只能避其鋒芒，在深山老林中安營紮寨，通過游擊戰的方式和國民黨軍隊周旋。不過相比於北方的游擊隊，南方的游擊隊活動範圍要更大一些，經常在西南一帶的幾個省之間來回穿插急行。不管是漢族聚居區，還是少數民族聚居區，都有游擊隊的身影。
在1946年內戰全面爆發之後，游擊隊成為了解放軍重要的補充力量，同樣也是解放軍的地方武裝部隊。1947年6月6日，雲南的地下黨領導的敵後武工隊，在宣威的板橋發動了武裝起義，打響了雲南各族人民開展游擊戰爭的第一槍，同時還成立了滇黔邊區第一個游擊隊——六六分隊。
1947年7月，敵後武工隊又發動了陸良起義並組建了陸良遊擊隊。年底，他們又再次發動了彌勒西山和路南圭山起義。這時，羅平縣中山鄉的地下黨已經成立了一支800人組成的地下武裝力量。另外在1947年的7月，左右江的黨組織關係被粵桂邊工委書記正式接收。1947年10月，粵桂邊工委帶領原來廣東南路的一個團進駐靖西和鎮邊一帶，打算在這裡站穩腳跟之後繼續向右江一帶挺進，從而創建滇桂黔邊區根據地。1947年11月，粵桂邊工委改名為桂滇邊工委，轉移到桂滇邊一帶發展勢力。
1948年1月，桂滇邊工委來到雲南之後，在雲南全省境內開展了全面的游擊戰爭。在這一年的12月27日，朱德總司令發佈了成立中國人民解放軍滇桂黔等3個南方邊區縱隊的命令。到了1949年時，在合併雲南省工委和桂滇邊區工委的基礎上，成立了滇桂黔邊區黨委，統一領導了雲南、桂西以及黔西南邊區黨委的各項武裝鬥爭和政治建設。
1949年7月19日，在雲南硯山縣的小學校裡，雲南省工委和桂滇邊工委召開了一次合併擴大會議，正式宣告了中共滇桂黔邊區委員會的成立，隨後中國人民解放軍滇桂黔邊縱隊也正式誕生。當時，司令員是莊田，副司令員是朱家璧，政委是林李明。整個雲南和黔西南的游擊隊分為一支隊、二支隊、三支隊等12個支隊和2個獨立團，還將桂西的游擊隊改編為左江支隊和右江支隊。
這次會議確定了邊縱隊的軍事工作總方針：全面發動群眾，展開游擊戰，以農村包圍城市打造一支主力部隊，同時配合解放軍在南下的過程中解放全境；同時，擴大解放區，堅持消滅國民黨殘餘力量，將滇西南和滇東南連成一片，而在滇東北和滇西一帶盡可能地壯大聲勢，補充力量；在雲南繼續開展地下活動，做好接收工作的準備；在桂西一帶大搞人民戰爭，鞏固群眾基礎；在黔西南一帶發動部隊開展活動，從而最終實現解放四五十個縣的戰略目標。
這支邊縱隊成立之後，憑藉著穩固的群眾基礎和靈活多樣的戰鬥策略，多次打退了敵人的進攻，完成了「反圍剿」的任務，並參與到了昆明保衛戰和滇南戰役等幾十次戰鬥中，為解放戰爭貢獻了力量。
在1949年的「反圍剿」戰鬥中，人民解放軍一舉向西南一帶挺進，蔣介石則坐鎮重慶構建西南防線，妄圖一舉消滅掉邊縱隊伍。到了這一年的9月，在各族人民群眾的支持下，邊縱隊開展了規模浩大的反圍剿鬥爭，經過3個多月艱苦卓絕的努力，他們成功打退了敵人的進犯，保衛了革命根據地，捍衛了革命果實。
褚時健正是在這個時期入伍的，和他一起參軍的還有他的兩個堂兄。在如此嚴酷的戰鬥中，褚時健磨練了意志，鍛煉了身體。不過，戰友們的負傷和犧牲，更讓褚時健意識到和平是多麼的寶貴。而在對敵鬥爭中，褚時健的個人才華也充分地展露出來。
在一次剿匪戰鬥中，褚時健的兩個堂兄都犧牲了，為了能夠找回他們的遺體，褚時健冒著槍林彈雨衝向了陣地，在呼嘯而來的飛彈之中愣是堅持了兩個多鐘頭，最後找到了哥哥們的遺體，活著走出了戰場。
那一年，褚時健僅僅20歲左右。
親人的離去，讓褚時健陷入深深的痛苦中，但也因此獲得了強大的精神力量和誓死消滅敵人的決心。也是從這件事以後，褚時健身邊的戰友和指導員，都對這個年紀輕輕的小伙子另眼看待，由於當時部隊裡念過書的人不多，所以部隊領導覺得褚時健是一個不可多得的人才，就提升他為指導員。
一個人有了更高的發展平台，其個人能力才能更加充分地體現出來。在褚時健擔任指導員期間，他再次展現出了卓越的個人才華。
那時候，正趕上清匪「反霸」運動，幾十萬大軍沒有糧食，吃不上飯，就要餓肚子，哪裡還有力氣在戰場上浴血奮戰？部隊的戰鬥士氣勢必要下降許多。為此，部隊領導做出了一個重要決定，向當地百姓徵糧作為戰用物資。
當時，褚時健總是第一個完成部隊下達的徵集糧食任務，別人要幾個月的時間，他只要半個月就能完成。表現出的機智和膽魄深得部隊領導的認可，他們認為，褚時健是個足智多謀的書生，前途不可估量。
褚時健這把錐子，開始冒尖兒了。
其實，褚時健或許並沒有領導認為的那麼優秀，只是由於生活在農民家庭，父母緊衣縮食，所以他瞭解農民，理解農民，也就可以設身處地從農民的角度來思考問題。
就拿徵糧工作來說，褚時健的出發點和大家是一樣的：征到的糧食越多越好，這樣就能為前線戰士提供充足的食物補給，確保戰鬥的勝利。不過，褚時健的工作方式和很多人卻不一樣，他說：「在這些問題上要自己好，也要讓別人好。如果單要自己好，幹什麼工作、接受什麼任務就搞大指標，會讓大家很反感。」
由於褚時健太瞭解農民了，所以想問題做事情總是能夠從他們的視角和立場出發，為農民的切身利益著想。在徵糧的時候，褚時健知道農民肯定會不高興，所以盡量在完成任務的前提下，給農民留下一部分口糧。相比之下，有人在徵糧的時候就不這麼想，他們會讓農民有多少就交出來多少，這自然引起了農民的反感，甚至產生了對立情緒，這對革命工作是非常有害的。所以徵糧工作做到最後，褚時健不僅順利完成了任務，還和農民成為了朋友，得到了他們的信任，也維護了中國共產黨和人民解放軍的名聲和榮譽。
褚時健做事讓自己順利，也要讓別人順利，這一原則在後來的紅塔集團也得到了證實。那時，褚時健秉著自己好過，也一定會讓工人和煙農過好的宗旨，帶領紅塔集團傲然立足於市場。
人畢竟不是神，終究擺脫不了肉體凡胎，改變不了世事輪迴。有些人是在特定的環境中成長的，有些人是在成長的摸索中前行的，褚時健很好地把這兩句話糅合了起來。
清貧的父母用行動教會了褚時健如何為他人著想，這使得他在部隊中脫穎而出。一路奔走的褚時健，宛若一個執著於馬拉松獎牌的運動健兒，不管風雨多大，他都堅信終點的彩旗是絢麗的。
褚時健順利地度過了自己的青春時代，在學校，在部隊，他以優異的成績，過人的能力，讓自己慢慢成為群體中的佼佼者。同時，他也逐漸形成了自己的人生觀、價值觀。
20世紀50年代的剿匪戰爭，其實算不上真正意義上的戰爭，它只能被看做是中華人民共和國大局已定之後的散碎戰鬥而已，是鞏固政權和重建社會秩序的一次「大掃除」。雖然規模不大，但是對褚時健和一大批參與者而言，卻是他們終生難忘的經歷
在剿匪戰爭結束後，褚時健不知道未來的自己會怎樣，是否也如現在一般，如魚得水。不過他相信，上天眷顧每一個人，眷顧每一個付出汗水和努力度過每一天的人。