離開紐南荒原不到一天，文森特就已端坐在安特衛普的水手酒吧裡，在窗邊體會著這座城市勃發的生命力。自十年前被放逐到英國時起，他第一次感到如此格格不入。他環顧四周，在視力所及的範圍內，推車和貨車將狹窄的街道堵得水洩不通，緩慢地向碼頭移動，碼頭附近極為擁擠喧囂。「比亂糟糟的荊棘籬笆還要混亂，也更妙不可言，」他向提奧描述自己眼前的景象，「場面混亂不堪，讓人眼花繚亂，頭暈目眩。」牛群不耐煩地喘著氣，輪船的汽笛聲震耳欲聾，水手們一個個「面色紅潤，膀大腰圓，醉醺醺地」走出酒吧，步履蹣跚地走進妓院。在這混亂不堪的場面中，各種稀奇古怪的貨物進進出出，被「醜陋的碼頭工人們」扔來扔去。小山一般堆積著的美國水牛角和牛皮，讓文森特尤為震驚。
各處的爭吵演變為混戰，在本就混亂不堪的商業區中製造了小範圍的騷動。文森特剛到不久，這裡就陷入一片混戰之中。「大白天，一位水手被女人們從妓院裡扔了出來，」他在靠窗的位子上看到了這一幕，「他後邊緊跟著一個怒氣沖沖的人與一群妓女，他似乎有點怕她們。」遠處，大型的黑色輪船浮浮沉沉，在滑道上吱吱作響，猶如躁動不安的野獸。冬日的陽光裡，屹立著的桅桿閃爍著光芒，幾乎遮住了斯海爾德河的河岸。「整個就是一種無法穿透的混亂。」文森特寫道。
雖然距離津德爾特牧師公館只有25英里的路程，安特衛普卻像是海洋中的一個島嶼。安特衛普棲息在寬闊的萊茵河三角洲邊緣，500年來一直都是歐洲最繁忙的港口之一，不僅遠離堅固城牆之外的鄉村，也遠離輪船那些有著異國情調的目的地或者水手們的家園。在安特衛普，通曉數種語言的陌生人並不鮮見，1885年，一名遊客對他們進行了分類：「沉默、嚴肅的挪威人，愣頭愣腦的荷蘭人，紅頭髮的蘇格蘭人，敏捷的葡萄牙人，喧鬧健談的法國人，苗條易怒的西班牙人，藍黑色皮膚的埃塞俄比亞人。」他們從世界的各個角落，帶著自己的商品和嗜好，聚集在這裡。中世紀街道兩旁，形形色色的商店鱗次櫛比，一直延伸到碼頭，迎合著來自五湖四海的需求。妓院為各個國家的妓女都打廣告。酒吧裡品類齊全，不僅供應本地啤酒，還有清酒。一家安靜的英國酒館一邊坐落著一間酒吧，滿屋子喧鬧的佛蘭芒人正在吃牡蠣；另一邊則是一家大型的法式咖啡音樂廳，它集音樂廳、舞廳、酒吧和妓院於一身。
和幾個世紀以來經過安特衛普的流落異鄉者一樣，文森特大口地喝啤酒，之後再去光顧妓院，在憧憬新的開始與夢想回到故鄉之間痛苦地掙扎。他向酒吧女招待們介紹自己時，說自己是「駁船船員」——來自內陸的一位水手。他一進酒吧，就和其他孤零零的水手一樣，坐在酒吧的盡頭或者妓女沙發的邊上，有時也會坐到舞池旁，在他身邊，一對對舞者翩翩起舞。只要有可能，他就會在偷偷帶進去的一個口袋大小的速寫本上作畫，用畫筆來捕捉某個瞬間——將以閃電般的速度創作的素描藏在自己的腿下，伴著舞廳裡深沉的風琴伴奏聲進行創作。他不僅將陽台上觀眾們的呼喊和歌唱呈現在畫中，也將女僕們令人眼花繚亂的舞姿描繪了出來。他從未說自己跳過舞，只是在一旁觀看。他在碼頭參加了「一場很受歡迎的水手的舞會」後給提奧寫信道：「看到那些人玩得興高采烈，觀看的人也很愉悅。」
《雙人舞》，1885年12月，紙上粉筆，
英吋×
英吋。
文森特從安特衛普寄來的第一封信可謂熱情洋溢。「我感覺到自己身上有一種能幹點重要的事情的力量，」在抵達安特衛普後，他寫道，「我很高興來到這裡。」不論是真的出於樂觀，還是因為要掩蓋逃離紐南的倉皇，他為了資產階級的體面生活開始了另一番折騰。他不再宣揚米勒或色彩理論，而是用展出和銷售自己作品的策略來讓弟弟高興。在經歷了幾年竭盡全力的抵抗之後，他提出要找份「兼職工作」——為餐館畫一些裝飾畫或招牌（「例如，替魚販畫魚的靜物畫」）。「有一件事可以肯定，」他宣稱，「讓大家看到我的作品，是我的心願。」
捨棄了荒原的快樂時光和與農民的友愛，他稱讚安特衛普「熱鬧」而又混亂的商業生活，聲稱「我非常需要它」。他添置了新衣服，開始有規律地吃飯，和別人討論新的成功秘訣。「不能看上去總像是沒吃飽飯似的，或是太寒酸，」他寫道，「相反，必須設法穿戴得體面一些才行。」他在新興的東區找了一棟氣派的公寓樓，在裡面租了一間房——全新而體面的社區，用畫室的全套設備將其裝飾一新，包括嶄新的畫布、更好的畫筆以及價格更為昂貴的顏料。心愛的插圖已被他遺棄在紐南，他把廉價的、色彩豐富的日本版畫掛在牆上。在碼頭的商店之中，這樣的版畫隨處可見。「我的小房間比預想的要好得多，」他洋洋得意地說道，「對畫家而言，這可是一個不可多得的地方。」
文森特毫無畏懼地闖進了安特衛普狹小的藝術市場，胳膊下夾著從紐南帶來的三張重要的油畫作品：兩旁長有白楊樹的林蔭大道、黃昏時分一座磨房的陰鬱景象以及《聖經：靜物》。但文森特並沒有向畫商們無休止地吹捧這些作品，因為提奧可以幫助他處理諸如此類的事務，而是立即著手讓自己的作品更豐富、更多樣化一些。在抵達後的第一周，他設法畫了些旅遊景點，之前，他在很多美術館中都看到過這一類的作品——風景如畫的街道、斯海爾德河對岸的城市風光，以及安特衛普中世紀的地標建築（如大教堂、布魯塞爾大市場以及9世紀的施特恩古堡）的浪漫風景畫。他向提奧保證道，這些作品的對象是「那些想要買些紀念品的外國人」。
縱然城市生活沖淡了文森特對荒原的迷戀，但卻激發了他其他方面的慾望。就像一位長期在海上漂泊的水手一樣，文森特來到安特衛普還有一個非常重要的需求：女人。
自兩年前離開海牙之後，文森特從來就沒有停止過對女人的渴望。在紐南時，文森特就經常去埃因霍溫尋花問柳，毫無疑問，在烏特勒支、安特衛普和阿姆斯特丹時，文森特也會去妓院。他與戈爾狄娜·德·格魯特之間的關係更多是挑逗性的，並不能讓他滿足。雖然大概是因為他的懇求（和報酬），她才答應擺出裸體姿勢，但這還遠遠不夠。在寫給提奧的信中，文森特繼續想像著對女性裸體進行更加系統和深入的研究。
布拉班特的農民過分拘謹，而且還有愛管閒事的教士，文森特感到束手束腳，於是將眼光瞄向了安特衛普，這裡聚集著大量妓女，可以滿足他全部的渴求，包括藝術和性。他聲稱迫切需要「一些好的模特，要盡可能多和盡可能好」，同時也幻想著能成為那些「用裸體模特」的藝術家的學徒。「之所以需要，原因很多。」他含含糊糊地解釋道。文森特曾閱讀過宋思爾撰寫的一段傳記，基於這一段內容，他確信可以通過為妓女們畫肖像畫而僱用她們成為自己的模特——當初在法國的一個港口城市勒阿弗爾，米勒也是這樣做的。文森特堅持認為模特和賣淫應當相結合，並且故意迴避肖像畫模特和裸體模特之間的差異，他認為宋思爾書中所隱含的淫穢暗示意味著，在安特衛普扎堆的妓女身上，不僅能得到性滿足，而且還可以獲得藝術上的滿足。
當抵達安特衛普時，癡迷與渴望已發展成了狂熱，驅使他不管是白天還是黑夜，每天都遊走於縱橫交錯的街道上。只要是人們經常聚集的地方——舞廳、咖啡館、音樂廳，他都會在人群之中搜尋女性的身影，輪番地欣賞她們「完美的頭部」，並且評估她們的可用性。「他們所說的關於安特衛普的事情都是真的，」他說道，「這些女人們都很美。」他把觀察到的女人進行了精心分類並告訴提奧，有些「看上去非常健康」，有些則有著「呆滯的、灰色的小眼睛」。他更傾向於「尋常女子」，因為她們富有「能量和活力」，她們的臉「醜陋，不端正……但卻活潑可愛」。他鍾愛斯堪的納維亞女孩的金色秀髮，德國女孩卻給他留下了「非常冷漠」的印象，因為「她們全都像是按照同一個模子生產出來的」。他把英國女孩（「美麗、優雅」）和中國女孩進行比較（「安詳、神秘，宛若一隻小老鼠，小小的，又像一隻床虱」）。她們的多樣性和豐富性使得他不知所措。「不可否認，她們有時真的是非常漂亮……要是能隨心所欲地選擇模特，那該多好啊！」
舞蹈結束時，挫敗感又把他引領到這座城市隨處可見的妓院裡。他向提奧承認經常「遊蕩穿梭在街道和小巷之間」，目的就是「去認識那些女人」。即使在白天，他也常去碼頭，在那裡，妓女們只有夜以繼日地工作，才能滿足水手們無止境的慾望。他結識了一位當地的老鴇——「一位認識很多女人的女洗衣工」，並且和一位神秘的男人見面，這人為他提供過「幾位漂亮的女性」用於作畫。「我想他們控制了這些女人。」他推測。他在「光天化日下」駐守在妓院門外，觀察人來人往，去接近可能的女性對象。他管這種行為叫作「尋找模特」，但他對提奧坦白說，他不僅想把這些女孩畫下來，而且想「擁有她們」。
一有機會，文森特就會提出稀奇古怪的建議。當無法按照性交易的價格支付她們為他做模特的酬勞時，他無疑又會對她們搬出經常對提奧宣講的那套理論：肖像不僅流行（「能夠與時俱進」），而且很有用。肖像可以掛在咖啡館和餐館裡，用來招攬顧客，還可以作為紀念品送給顧客，甚至可以通過出售來獲利。文森特注意到當地攝影工作室的人像攝影生意都很興隆，他不斷指出肖像畫比攝影更有優勢。「畫出來的肖像擁有自己的生命，」他辯稱，「這來自畫家的靈魂，這些相機都無法傳達。」他提出他不僅會支付她們做模特的費用，還會把肖像畫送給她們，只要她們為他擺出不同的造型——這種並不公平的提議，幾乎無法掩蓋他想要獲得性滿足的主要意圖。當他成功時——當一位女性來到畫室的時候，他就會進一步勸說她脫掉衣服。他堅持不懈地說服她，因為他相信：「如果能只費一番唇舌，就能獲得一位好模特，那我何樂而不為？」
文森特癡迷的眼睛一眼就能將看過的作品中的女性人物找出來。500年來，在這座城市之中，到處都是各種流派和各種風格的傑作，但文森特注意到的只是肖像畫——特別是女性肖像畫，這樣的作品隨處可見。從亨利·萊斯描繪的安特衛普中世紀的街道生活，到博物館裡陳列的佛蘭芒的藝術珍品，他只對關於女性的描繪情有獨鍾：昆丁·馬西斯創作的金髮碧眼的抹大拉的瑪利亞，凡·戴克創作的迷人的聖芭芭拉。在這些作品之中，他尤其鍾愛倫勃朗創作的一幅關於妓女的畫像。「倫勃朗畫筆下的那個妓女的頭部，讓我受到很大衝擊，」他寫道，「因為他以極為精湛的技法，捕捉到了那一抹神秘的微笑。」
在寄給提奧的信中，文森特不再提及農民或工人的場景，也不再提及人物形象的小插圖。在見到的全部「現代」藝術中，他談論的只是擅長畫女性的畫家——阿爾弗雷德·斯蒂文斯、詹姆斯·蒂索、奧克塔夫·塔薩特、查爾斯·卓別林。這些人對「女性的形態擁有微妙的直覺」，文森特對此稱讚不已，並將他們與18世紀法國偉大的感覺論者熱魯茲和普呂東相比較。學院派大師安格爾和大衛的肖像畫引發的不再是前一年夏天的那種激烈的論戰，而是對他們能找到美貌模特的不無嫉妒的讚美。「哦，要是能得到自己夢寐以求的模特，那該有多好！」他悲歎道。在一個到處是雕塑的國家中，從奎利納斯一家的巴洛克式奇妙構思到莫尼耶的高尚勞動者，文森特只留意到一件作品——傑夫·拉姆別克斯的《親吻》，認為只有這件作品值得一提。（「非常棒。」他指出。）在拉姆別克斯的作品之中，一位裸體的年輕女孩正害羞地躲避追求者的進攻，這恰恰證實了文森特不無羨慕的猜疑——相對於畫家，雕塑家更容易接近模特。
懷著這一全新的癡迷，文森特開始研究也許是西方藝術中最擅長畫女性的丹青高手——彼得·保羅·魯本斯。作為安特衛普最著名的畫家，魯本斯在任何情況下都無法被忽略。魯本斯的油畫氣勢宏偉，極富表現力，畫筆下的女性婀娜多姿，男性體形雄健，這些畫在這座城市眾多的藝術景觀之中隨處可見。從艷麗卻無比恐怖的殉教場景，到肉體的狂歡與享受，在第二故鄉安特衛普眾多建築物的牆上，魯本斯深深地烙上了自己獨特的印記。甚至在文森特從紐南出發之前，他認為安特衛普之行就是為了去領略魯本斯非凡的想像世界——迥異於他在《吃土豆的人》中創造的黑暗、幽閉的世界。在離開前夕，他向提奧寫道：「至於魯本斯，我一直非常期待與他見面。」不是因為他那些充滿宗教色彩的畫作，文森特曾排斥這些畫作，認為它們「太誇張，極為誇張」，也不是因為他嚴肅的繪畫主題，更不是因為他令人折服的作畫能力。「他畫得最出色的是女性，」文森特強調說，「他留給別人巨大的想像空間，表現得最為深刻。」
文森特說到做到，一抵達安特衛普，便開始四處尋找魯本斯畫的女性形象。文森特仔細觀察了魯本斯的大幅作品《煉獄中的基督和聖女德莉莎》裡位於前景中的兩位裸胸的金髮女郎，並興高采烈地進行了細緻的描述。在他看來，「她們非常美麗，比畫裡的其他人更出色……這是魯本斯最好的作品」。之後，他又多次回到博物館，去「反覆地、從容地」研究魯本斯畫像中的這兩位以及其他的女性，「只有反覆這樣做，才能使我安心」。他特別研習了這位佛蘭芒大師對女性肉體的呈現，並稱讚這些描繪是「如此生動」，他將自己學到的東西以近乎色情的語彙向提奧傳達，這與米勒的虔誠隱喻大異其趣。
在參觀大教堂時，他看到了魯本斯的力作，三聯繪畫《上十字架》和《下十字架》。這兩幅畫作尺寸驚人，構圖大膽，有著歌劇般的明暗效果，使大教堂沉浸在一種用顏料營造出來的戲劇效果之中，在過去的200年間，大批遊客為此如癡如醉。但文森特卻深感失望，尤其是對《上十字架》。「它的一個特點立刻讓我很震驚，」他抱怨道，「裡面竟然沒有女性的身影。」他聲稱更「喜愛」《下十字架》，因為其中那兩位有著「金色的秀髮、美麗的臉龐、白皙的脖子」的瑪利亞，在十字架下，她們接住基督軟弱無力的身體。畫中沒有任何其他的東西能夠打動他——無論是蒼白、無力的身體從裹屍布上滑下時的那種柔弱的優雅，還是基督的腳輕柔地觸碰抹大拉裸露的肩膀時的纖細筆觸，抑或是對無法獲得安慰的痛苦的生動描繪。「魯本斯對人類悲痛之情的演繹，我對其沒有任何感覺，」文森特厲聲說道，「他畫得最為美麗動人的哭泣的抹大拉和聖母瑪利亞，也只讓我想到因感染性病而哭泣的妓女，或者是人生中遇到的一些此類的小小不幸。」
當文森特手持畫筆時，同樣的癡迷在引導著他的手。藝術需求和性渴望同樣強有力地結合在一起，取代了在紐南時好不容易才獲得的自由——有一些得到繼續保持，另一些則被拋棄。文森特曾短暫而滿懷希望地涉足風景畫和靜物畫。除了早期嘗試畫過一些旅遊場所，他所有的想法和努力都轉而聚焦在肖像畫上。在少有的沒有去找模特的時候，他抽空創作過兩張城市風景畫——兩張畫描繪的都是他透過公寓樓後窗所看到的被積雪覆蓋的屋頂，畫作讓人回想起施恩韋格。正如在海牙時那樣，瘋狂的信念充斥著他的內心，在他看來，沒有模特的話，自己的藝術之路根本無法取得任何進步（「最關鍵的、最關鍵的是，我仍然沒有足夠數量的模特」）。肖像畫是走向商業成功的關鍵，對此他篤信不疑。
但新的使命給文森特的繪畫提出了新的要求：準確性。他所追求的女人們都想要一些讓人高興的、好看的畫像——雖然有美化的成分，但要有可以辨識的個人特徵，並不是藝術家獨特個性的表達。在很長一段時間內，文森特曾因為無法創作出這種「相似」（他曾不屑地稱呼這樣的作品）而感到絕望，也曾經常小心翼翼地不讓自己的創作受到肖像畫所要求的一些特徵的影響。他堅持說，他畫的都是「類型」或「人民的頭像」，它們並不是肖像畫：一位老漁夫，而不是頭戴防水帽的孤苦的人桑德蘭；「一名可憐的、挺著大肚子的婦女」，而不是懷孕的西恩·霍尼克；「農民的頭像」，而不是德·格魯特一家。
甚至當他計劃在安特衛普畫一批油畫肖像時，他仍然對模特們的期待心存恐懼：「在『相似性』上，我的畫很難讓大家滿意，這一點我很清楚。」在抵達安特衛普的前夕，他寫道：「我不敢事先妄下定論，認為自己在這一點上沒有問題。」每次當一位女性在面前坐定之後，他便開始與現實的要求作鬥爭。對於人物的輪廓、鼻子、眼睛和髮際線他都會反覆地畫，尋找那難以琢磨的準確性。10月，他在阿姆斯特丹國立博物館之中領悟到的「第一筆」及「一氣呵成」，現在讓位於取悅別人的需要。只有在畫作的邊緣處——上衣的層層褶皺裡，帽子的垛口處或者頭髮的曲線上——才能重新找回紐南時期那種闊大的、衝動的筆觸。
文森特的性需求可能限制了他的畫筆，但是卻讓他在色彩上更大膽。戈爾狄娜·德·格魯特能忍受他用「大地般」的色調來描畫，但他最想要的模特卻怎麼也無法忍受這一點。僅僅只有一次，在他抵達安特衛普後不久，一位老人在閒逛時走進了他的畫室，這時候，文森特才再次使用了在紐南畫頭像時用到的熟悉的深褐色與黑色。12月中旬，當第一次有一位女性坐在面前時，文森特運用了明亮的色彩和大量的光線。他向提奧描述了完成後的效果：「我用稍微淺一些的色調來描繪她的皮膚，白色混了一點深紅色、一點橘紅色還有一點黃色……用淡紫色來描繪她的裙子。」他沒有將她放置在黑暗的色調之中，而是以「灰黃色作為亮一些的背景」。
為了使顏色看上去更明亮和更令人愉悅，他選用優質的顏料，深信色彩「可以賦予肖像畫生命」。他發現了鈷藍色（「一種神聖的顏色」）、胭脂紅色（「如酒一般溫暖，有活力」）、鎘黃色（「鮮亮的顏色」）和翠綠色。他不再沒完沒了地把它們混合成灰色，而是在畫作之中將它們大膽地鋪陳：翠綠色的裙子搭配鮮紅色的蝴蝶結。他運用了布蘭克和謝弗勒爾教過的方法，用來取悅於人：粗糙的臉搭配鮮綠色的背景，或者是淡紫色的襯衫裡露出黃色的脖子，以達到美化的效果。他捨棄了色彩的細微變化，提倡「繪畫時不能太牽強，顏色不要太複雜。要更為簡樸」。魯本斯畫作之中鮮艷的女性肌膚和彩色玻璃窗的飽和色，成為了文森特的全新目標。在觀察過的現代作品中，文森特最欣賞安特衛普畫家亨利·德·勃萊克勒顏色鮮艷、畫風凌厲的畫作，後者用生動、明亮的顏色來描繪女性（包括妓女）。
無論他怎麼熱情地推崇新的色調、新的顏料、新的畫板和自己在安特衛普的新偶像，但他從未忘記自己的終極目標。「必須提升到一定的高度，」他寫道，試圖拉攏提奧支持自己的全新使命，「女孩們將開始喜歡別人為她們畫肖像畫——肯定有些人會想要自己的肖像畫。」
但真正想要的人寥寥無幾。儘管他費了九牛二虎之力，但沒有一個模特前來。第一個月要來文森特畫室的人屈指可數：一個老頭、一位老太太、一位年輕女性和另一個「答應要來但是不確定會不會來」的人。到了12月末，他已經絕望。提奧額外給他寄了一些錢，他於是僱請了一位斯卡拉音樂咖啡館的合唱團女孩到畫室裡來擺姿勢，斯卡拉音樂咖啡館是一個類似於女神遊樂廳的場所。幾周以來，他一直在觀看她在斯卡拉劇場俗氣的摩爾風格的輝煌佈景之中演出，他猜想，愉悅之後將會降臨到贊助人身上。她來到文森特的畫室，烏黑的秀髮，豐腴的臉龐，還有厚厚的嘴唇，文森特發現她不僅「美麗」，而且「機智」，但缺乏耐心。由於很多個深夜都在工作，她總是焦躁不安，很難坐著一動不動。她拒絕了提供的香檳（「香檳並不能讓我快樂，」她說，「而是讓我憂傷」），也輕而易舉地就拒絕了讓自己脫衣服的請求。
回絕讓文森特有些氣餒，他十分狂熱地工作，想要創作出「迷人的形象」來安撫這位焦躁不安的模特：「烏黑發亮的」秀髮和白色的上衣形成了一種鮮明的、魯本斯風格式的對比，上衣上還有一個「鮮紅色的蝴蝶結」，被黃色光暈一般的「金色的閃光」所包圍，這種閃耀的黃色「比白色要亮很多」。那晚，她帶走了他的作品，並挑逗式地許諾下次還會為他做模特（下次在她的更衣室裡）。「天啊，」她剛一離開，文森特就給提奧寫信驚歎道，「描繪女性讓我體會到了一種無以言表的美麗……這種體會深入到了我們的骨髓之中。」但是並沒有任何證據表明他們後來見過面。
新年伊始，文森特所有大膽的創新計劃似乎都遭遇了相似的困境。作品一幅也沒有賣出去：從紐南帶來的《聖經：靜物》之類的大幅油畫、心愛的肖像畫，甚至特意為了銷售而創作的城市風景畫，全都無人問津。文森特帶著自己以城堡和教堂為題材的畫作，在「寒冷、陰暗的」街道上徒步走了一個多月，都沒有找到一位畫商願意展出他的畫，更別提購買了。在對妓女和肖像畫的熱情之中，之前關於繪製廣告牌、設計菜單，或教授學生的誓言全都煙消雲散。看到人像攝影大獲成功，文森特艷慕不已，並且極度渴望獲得類似的成功，想像著直接將顏料用在攝影照片上以便獲得更為精確的相似性（「這種方法可以獲得更好的色彩」），或是把自己的肖像畫簡單地再次包裝一下，作為「虛幻的頭部畫像」賣掉。和之前一樣，全部計劃無一例外地最終都宣告失敗，他把原因歸咎於吝嗇的買家、不懂行情的畫商、低迷的市場，或是整體上在走下坡路的現代藝術。「如果他們能展出更多更優秀的作品，」他抱怨道，「更多的作品也就可以賣出……價格、公眾，一切都需要革新。」
接下來的日子裡，文森特的身體狀況每況愈下。多年來，他一直吹噓自己有著「農民般的」強健體魄，但是現在他開始抱怨總感覺身體虛弱，「過度勞累」，並且「身體非常不好」。在紐南時，引以為傲的米勒式的嚴苛飲食，在安特衛普寒冷、潮濕的冬天，只是讓他的身體更虛弱，但是他的胃卻無法適應豐盛的食物。他開始抽煙斗來幫助食物消化，但是他的牙齦變得酸疼，牙齒也鬆動得厲害。他開始劇烈地咳嗽。他第一次匯報說體重開始下降。一度，他肯定遭受過皮疹、潰瘍或皮膚感染的折磨——好像所有模糊的病痛都出現在他的肉體上。在一個滿是水手與妓女的港口城市，文森特到處尋醫治療這種令世界各地的所有水手和妓女都痛苦不堪的疾病：梅毒。
毫無疑問，他擔心提奧認為自己的病是因為流連於風月場所而遭到的報應，也擔心提奧會質疑自己整個的肖像畫計劃，他向弟弟隱瞞了自己的症狀和治療過程。他拜訪了阿瑪迪斯·卡芬涅醫生，這件事他對提奧隻字未提，這位醫生在荷蘭街上的診所距離文森特的畫室只有幾個街區。他沒有提及他在附近的斯圖文伯格醫院接受治療的過程，也沒有提及在面對這一疾病無法預知的後果時，自己心中的羞愧或恐懼。在那個年代，人們會條件反射地將梅毒與淋病（文森特在海牙時已染上過這種病）聯繫起來，並把它們定性為自然之中的「洪水猛獸」，診斷是不可避免的，治療的方法也很明確：水銀。
無論是服用一種著名的、難聞藍色藥片，還是在有毒的蒸汽中「熏蒸」（在速寫本中，文森特為這種療法起名「坐浴」，同時還記錄下了每次同醫生見面的時間），水銀都只能緩解病症，卻無法根治。與此同時，水銀會使病人遭受一系列免不了的痛苦，更甚於疾病本身：從脫髮、性功能衰弱，到精神錯亂直至最終的死亡。即使劑量適中，水銀也會引起胃痙攣、腹瀉、貧血、抑鬱、器官衰竭、視覺或聽覺受損。水銀典型的副作用就是流口水——不光只是不雅觀地流口水，還有大量的痰（「疾病製造出的液化垃圾」），口水和痰都攜帶著數不清的、肉眼無法看到的螺旋菌，導致喉嚨、口腔和牙齦形成新的感染，直到整個創口最後成為一個巨大的、惡臭的潰瘍。
雖然從未承認患有梅毒並接受過治療，但是隨著事態日趨嚴重，文森特再也無法向弟弟隱瞞此病的症狀。他一直以來的胃病也犯了。他的精力消耗殆盡，生平第一次開始抱怨「感覺身體十分虛弱」。「淺灰色的痰」總是不斷地流出來，整個人都很不舒服，嘴巴和喉嚨到處都是潰瘍，完全無法咀嚼或吞嚥食物。幾個月後，鬆動的牙齒也開始腐爛脫落。2月離開安特衛普之前，他花掉了寶貴的50法郎，讓牙醫拔掉了三分之一的牙齒——在那個時代，拔牙用的是棘輪扳手，而酒精是唯一的麻醉劑，這無疑是痛苦的折磨。
伴隨1885年聖誕節到來的是另一種痛苦。梵高牧師的靈魂讓他在整個假期都心神不寧，而很多年來父親一直主導著這一假期。文森特抱怨說他「不時能回憶起父親對我說話和對待我的方式」——如同他最喜歡的狄更斯的聖誕故事《著魔的人》中的雷德勞一般，被記憶所侵擾。為了逃避這些來自往日的聲音，他沿著積雪的街道一直散步到城市的邊緣。然而，即使是在鄉下，他也無法找到任何心靈慰藉，有的只是「巨大的憂傷」。為了能感受到一點當下時節的歡樂氛圍，他不可避免地轉向了酒吧和妓女。儘管提奧多次請求文森特給母親和妹妹們寫信，但是文森特卻固執地拒絕了，即使是在聖誕節那天他也沒有給家裡寫過信——這一做法是對信仰和家庭的褻瀆，而目標就是已入土為安的父親的心。他認為自己注定要「處於一種永遠的流浪狀態」——對家人而言，他注定永遠都「是一位比陌生人還要陌生的人」。
在文森特生活的各個方面，沮喪的情緒都在蔓延。當聖誕節的遊行隊伍在窗外的街道上不斷前進，溜冰的人擁入已人滿為患的布魯塞爾大廣場時，文森特卻坐在空蕩蕩的畫室裡，不停地詛咒這個世界。他詛咒畫商，詛咒波爾蒂埃之類的拒絕了他的畫商，詛咒讓他煩惱和不停催促他的模特，詛咒拒絕了他的錢的妓女，以及向他討債的債主們。所有嘲笑他宣稱自己是「真正的畫家」的人，也都遭到了他的詛咒。當然，他也詛咒提奧。在對提奧尖刻的節日「問候」之中，他責罵弟弟的「冷漠、無情的輕視和刻意與我保持的距離」，怒斥他總是「站錯隊伍」——總是站在父親那邊——反對他。他抱怨提奧，就像他曾經抱怨多洛斯一樣：「對我而言，你一次又一次地陷入以往的罪惡中。」回顧剛剛逝去的這一年，他痛苦地承認：「我並不是最壞的，真的不是最壞的，比起前幾年，我要好很多。」
現實越是淒涼，文森特就越是緊緊地攫住自己的幻想，試圖通過肖像畫獲得藝術和性方面的滿足。12月底，當說服斯卡拉音樂咖啡館的那位女孩為他做模特時，他的執著之情再次燃起。儘管有過無數次失敗的經歷，但是在合唱團女孩那裡僅有的一次「成功」，讓他的事業重新復活。他將此稱為自己「最大的渴求」和「絕對的生計」，他發誓要在安特衛普的妓女中繼續探索，找到真正的「妓女的表情」。他勸說提奧應再次有足夠的耐心並作出一些犧牲（「我一定能夠將我的翅膀再伸展開一些」），他還在經濟和藝術成功方面作出了加倍的承諾。「一個人應當追求崇高的、真實的、卓越的東西，」他問弟弟道，「難道不是嗎？」
但提奧卻另有打算。
1886年1月，提奧告訴文森特他必須離開安特衛普。
從文森特抵達安特衛普的那一刻起，兄弟倆就在一步一步走向最終的攤牌。他對模特和金錢的無盡需求很快讓兄弟倆捲入另一場激戰。接二連三的性暗示以及關於在城市的妓院中尋找模特的無恥敘述，已經預示著過去會重演。提奧每一次的擔憂與不悅，換來的都是文森特的抗議和憤怒，他指責提奧對自己不夠重視，扼殺他的藝術，阻礙他的事業發展，破壞他「想要重新獲得別人信任」的努力。以多年以來使用過的最為尖銳的語言，他警告提奧不要干涉這一最新令他著迷的事業。「不惜任何代價，」他威脅道，「我想要做自己。我知道自己固執己見，也不在乎別人怎麼評價我和我的作品。」
新年一過，提奧威脅道，如果文森特不放棄花錢雇妓女來為他擺姿勢這一荒唐而可怕的計劃，他就只能停止資助文森特，兄弟倆的爭執也因此而白熱化。文森特的計劃並沒有任何商業意義（把肖像畫送給擺姿勢的模特們，相當於付了她們兩次錢），而且還讓大家想起了那陰魂未散的西恩·霍尼克，這極有可能製造出又一個醜聞。「我們不能這樣做，」在1月初時，提奧寫道，「我們已經沒錢了——這裡沒有什麼事情可以做。我告訴你『不行』。」但是文森特毫不退縮。他在憤怒中爆發，稱提奧為「無能的笨蛋、傻子」，他橫加挑釁，禁止提奧否決自己的計劃。
健康是文森特的最後一根稻草。相比對弟弟橫加干涉的憤怒指責以及聖誕節期間的嚴厲譴責，含糊的病情報告以及言過其實的關於飢餓的言辭更是不祥之兆。當他寫道他並沒有用額外寄來的錢去買食物，而是「馬上著手找模特，並會一直找下去直到把所有的錢都花光」時，提奧別無選擇，只能開始干涉。毫無疑問，提奧預見到了另一輪將會愈演愈烈的自我毀滅式行為，為了文森特的身體健康，要求他離開安特衛普。「如果你病了，」提奧寫道，「大家的情況只會愈來愈糟。」他相信大自然的修復能力，並且對文森特被驅逐出紐南的原因並不全然知情，所以堅持讓文森特回到鄉下去。
提奧的要求引發了激烈的抗議。直到那時，文森特一直堅稱他只會在安特衛普短暫停留——最多也就「幾個月」。提奧的指令改變了一切。「想讓我回到鄉下去，這不合情理，」他馬上反擊，「要知道，在很大程度上，我的前途取決於自己必須在安特衛普建立的關係。」瘋狂地希望維持他幻想中的擁有肖像畫、模特和妓女的生活，他指責提奧「鬆散懈怠」，「喪失了勇氣」，並且認為不論是從經濟還是從藝術角度來看，他都必須待在安特衛普。「長期待在這裡將是最佳選擇，」他現在堅持說道，「因為這裡有很好的模特……現在回到鄉下，只會讓一切陷入停滯。」
極端的困境需要極端的解決方法。1月中旬，文森特做了一件他曾經發誓永遠不會再做的事情：註冊進入一家美術學校。這並不是一家普普通通的美術學校，而是古老、著名的皇家藝術學院，是安特衛普為了媲美巴黎傳奇般的法國美術學院而建立的。就在不久前的1885年11月，也就是在抵達安特衛普前的數天，文森特就已打消了接受學院訓練的念頭：「藝術學院不會接受我的，」他說道，「我自己也不想去那裡。」1881年在布魯塞爾學院蒙羞後，他又同拉帕德就學院的技法問題激烈地爭論了幾年，他對安特衛普皇家藝術學院之類的學校的抨擊愈來愈激烈。他譴責那裡的學生如同「巴黎藝術家的石膏人像」，並嘲笑他們的教學對現代藝術來說是「多餘的」。在進入安特衛普學院前的六個月，他還寫道：「無論他們畫出來的人物就學院的標準而言是多麼中規中矩，它缺少最根本的現代氣質、個性以及真實的行為。」
但是這一信念已經為全新的信條所改寫。這位來自荒原的學徒成為了女性肉體的學徒，從米勒的追隨者搖身一變成為魯本斯的追隨者。為了保護自己在安特衛普的妓女之中的事業，文森特會不惜一切。除此之外，他可能還學習了如何傳達精確而極富吸引力的「相似性」，以便尋找模特。為了解釋這一突如其來的大轉變，他寫給提奧的信中字字都飽含著熱情、懇求，有時會自相矛盾，但是一切都可以歸結為一個簡單的請求：「讓我留下吧。」
註冊成為藝術學院的學生，會使他進入到一個全新的世界，他會有「新的朋友和新的關係」，有望終結藝術上多年的孤獨。「可以看到眾多其他的人畫畫，無疑會是件好事……必須得生活在藝術家的世界裡。」再次融入這個世界需要穿著得體，他向弟弟保證他會恢復「飽滿的精神」。喧囂的城市生活讓他把聖誕節的憂愁與對荒原的迷戀全部拋之腦後，他認為，作為學生還可以省下不少開銷，如租金（更大的畫室也就不必要了）、顏料的費用和僱請模特的花費。「我希望我能夠被允許整天在學院裡畫模特，這樣對我來說就方便多了，因為模特的價格貴得驚人，我的錢包再也吃不消這一經濟上的壓力。」重拾了「信心與平靜」，成功還會遙遠嗎？「通往成功的道路是沒有捷徑的，」他再次向提奧保證，「這才是正確的方法。」
文森特狂熱地勸說弟弟相信學院為他們提供了最終的獎勵——裸體女性模特。他還暗示如果提奧作出讓步，他可以放棄在安特衛普的妓院裡進行昂貴、不健康和不明智的尋訪。（事實上，學院只有男性裸體模特，這一點文森特無疑一清二楚，開始學畫的學生是根本就不被允許畫模特的。）
1886年的1月18日，在姆查爾斯塔特大街一幢極富特色的建築裡，文森特的課程開始了——那是一座中世紀的修道院，正面展現出帕拉第奧風格。他告訴提奧一共參加了兩門課程：一門是學院院長查爾斯·維萊特下午的油畫課，還有一門是晚上的石膏素描課，在這門課上，學生們只畫古代雕塑的石膏模型。他不再憎惡各種形式的教育，興高采烈地傳達了成功與滿意的信息（「我很高興來到這兒」）。在信中，他已經完全洗心革面：不再好鬥、憂鬱和孤獨，而是一個深受同學和朋友喜愛、盡職盡責的學生。他還加入了兩家繪畫俱樂部：非正式的學生團體，深夜聚集在一起畫模特，互相品評對方的作品，當然還有些社交活動。「我在試圖和別人建立聯繫。」他向提奧保證道。
安特衛普皇家藝術學院的石膏雕像室
同樣消失的還有曾經的那位憤怒的反傳統主義者，他曾疏遠自己的家人與朋友，對藝術有著一些古怪、專制的想法。文森特匯報說，當教授向他提出「嚴厲的」忠告，或者是批評他的努力時，現在他並不把教授的話視為挑釁，而是視為不斷進步的機會。「我要重新審視自己的作品，」他開心地寫道，「我能夠更好地判斷弱點之所在，這讓我能夠糾正自己的錯誤。」即使學院安排了非常緊張的石膏素描課（石膏素描正是導致他與莫夫最終決裂的原因）也絲毫沒有影響他在信中傳遞出的滿足感。「當再次仔細審視它們時，」他評論學校巨大的石膏像畫廊時寫道，「古代雕塑家的驚人知識與感受的正確性令我感到十分震驚。」
目的已再明確不過，但是他還是對警惕的弟弟作了強調：「也許最終我會感覺在這裡就像在家裡一樣。」上課還不到兩周時間，他就給提奧寫了一封很長的懇求信：
我迫切地請求你，為了能有一個好的結果，你不要失去耐心或者良好的心態；如果我們在關鍵的時刻喪失了勇氣，那麼就是在給自己找麻煩，如果我們明確了目標，敢於採取行動並堅持到底，那麼這個時刻就會對我們產生一定的影響。
文森特說道，權威人士和學院院長維萊特建議他至少要在安特衛普待上一年，只畫石膏像和裸體模特。「這樣，當重新回到室外寫生或是畫肖像畫時，我就完全是另外一個人啦。」他保證說。他最需要的是實踐，而且「這只是時間的問題，在這兒待上一段時間，將會大有裨益……我重申一遍，我們已經步入正軌」。
實際上，災難已經降臨在他身上。
查爾斯·維萊特對於每一位進入自己油畫班的學生，都會進行面試。但是他的決定卻很難預測。據一位傳記作家所說，他思維活躍，愛追根究底，對「新鮮未知的事物有一種偏好」，同時也有強大的信念和暴躁的脾氣。他把自己視為佛蘭芒文化的擁護者，同時也是各地年輕藝術家的守護者——他招收了很多外國學生來藝術學院學習，尤其是英國學生。儘管他在巴黎接受了教育，並且對幾個世紀以來的學院派風格造詣很深，但是他也堅持培養各類人才，並理解藝術培訓具有局限性。他始終認為：「藝術家是天生的，並非後天培養的。」他欽佩安格爾、弗朗德蘭、熱羅姆和其他一些法國學院派大師，並在年輕時與惡棍一般的庫爾貝結為知己，兩人甚至還一同展出過作品。他的職業生涯充滿爭議與失敗，成功與卓越。在藝術運動中他規避了「時尚」，但也能夠接受新藝術的寶貴經驗：藝術家們應該享有自由，以便找到屬於自己的創作風格。他說，是否潤飾畫作並不重要，重要的是能夠「賦予自己創作的東西以生命，並且清晰呈現作品的特點和感情」。
文森特的畫夾中全是粗糙的素描和肖像畫，雖然這些畫都表現出了「特點和感情」，但是卻缺乏雕琢，文森特或許讓院長陷入了兩難的境地。去年秋天，學院對規章制度進行了一次大刀闊斧的改革，捨棄了陳舊過時的標準，開門接納了許多各類的應試者。維萊特是個親英派，也許他看中的是文森特對英語的精通，並且梵高、古庇爾、莫夫、泰斯提格這樣的名字能讓任何簡歷都熠熠生輝。儘管維萊特一直傾向於為文森特的認真和辛勤提供一次機會，但是他很少允許新生直接進入自己的班級學習。他一般會讓有更多訓練的藝術家們在石膏素描班上至少學習幾周，以便證明他們對素描已經駕輕就熟，在他看來，對一個畫家而言，這比知道「怎麼讀書寫字都更重要」。對於像文森特這樣的新生來說，如果能夠馬上進入大師的油畫課堂學習，那可將是一件非同尋常的事情。
事實上，他沒有能夠進入。與文森特一再告知提奧的情況正好相反，他從未獲准進入維萊特的課堂。不管是遭到維萊特的拒絕，還是他從未向維萊特提出申請（學期很快就要結束了），他在絕望的欺騙中開始了學院生涯。他被允許參加晚上的石膏素描課，也許維萊特曾在其中起到過一定的作用，他不被允許在學院畫油畫，也不被允許僱請真人模特畫人體畫。然而他在信中不斷地向提奧吹噓自己在油畫課堂裡的辛苦工作、「再次看到裸體模特」時的喜悅之情，以及與苛刻的新教授「相處」時的種種挑戰。「現在我已經在藝術學院裡畫了幾天油畫了，」他寫道，「必須說明，我非常喜歡。」
根據一位在場同學的描述，維萊特與這個古怪的荷蘭新學生之間的第一次遭遇非常突然，並且完全在意料之外，發生在那些讓提奧安心的信件寄出之後的某個時間。也許是為了向提奧編一個好故事，有一天他帶著顏料和調色板出現在學院的油畫畫室之中，維萊特剛剛讓兩個男性的模特赤裸上半身，擺出摔跤的姿勢。房間裡擠滿了60位畫家，他們都整齊地坐在畫架和畫布的後面，文森特這位不速之客，剛開始並沒有引起老師的注意。但是其他人注意到了他。「有天早上梵高來了，穿著一件藍色的罩衫。」一位同學在幾十年之後接受採訪時說道，
他開始狂熱、瘋狂地作畫，他的速度很快，把我們都驚呆了。他在畫布上塗滿了厚厚的顏料，顏料從畫板上流淌下來，滴落在地板上。
當維萊特看到這幅作品及其不同尋常的創作者時，他用佛蘭芒語迷惑不解地問：「你是誰？」
梵高安靜地回答：「嗯，我是文森特，荷蘭人。」
然後，學院院長指著這位新來者的畫布，輕蔑地說：「這張畫爛透了，根本就無法修改。我的孩子，趕緊到素描班去吧。」
梵高漲紅了臉，強壓著怒火，逃離了教室。
不論是不是維萊特的命令，在經歷了油畫畫室的那次事件之後，文森特立即報名參加了第二門素描課。這是另一門石膏素描課程，在那裡，他只能畫學院收藏的石膏像。（這時，他最初參加的那一門課也即將結束，文森特還與老師弗朗索瓦·維克已經發生了激烈的衝突。）新的課程是在下午而不是在晚上，剛好能碰上下課的維克。對文森特來說，他現在的風險很大。如果失敗了，那麼除了謊言之外，他無法再向提奧交代。
曾經追隨他很多年的問題，跟著他進入了這座寬敞的雕塑的宮殿。巨大的乳白色石膏模型屹立在房間中央，在煤氣反射燈明亮的光線下儼然一座高浮雕，它使文森特像海牙焦躁不安的窮人和紐南的農民一樣對自己的技藝有了種切實的挫敗感。在施恩韋格和克基拉島時，不會有尤金·希柏爾德從背後伸過頭來看。希柏爾德戴著夾鼻眼鏡，頭髮往後梳，是位既挑剔又嚴肅的人，他不知道要怎麼對待這位「外貌粗魯、緊張兮兮、躁動不安的學生」，據一位同學說，文森特就像「一枚炸彈」落在了他經典主義的完美的展示櫥窗之中。起先，他們接近對方時小心翼翼，但衝突仍然無法避免。「我激怒了他，」文森特抱怨道，「他也激怒了我。」
希柏爾德給學生們整整一周的課時——16個小時——來完成一幅素描。文森特瘋狂地畫，讓整個屋子的人都驚得目瞪口呆，並且無法集中注意力，他畫了一張又一張，卻從不修改一筆，如果對哪幅畫不滿意，他就把它撕碎或是直接扔到背後。希柏爾德在教室裡來回踱步，鼓勵學生們要專心研究石膏模特並「掌握它的輪廓」——也就是說，要細心地觀察並完美地呈現它的側面、比例和形態。他不允許任何敷衍，因為這會妨礙尋找到完美的線條：支腕杖、影線、點彩和粉筆著色，一概不許。「先畫輪廓，」他指導說，「如果你在確定好輪廓之前就開始畫模特，我是不會看的。」
《站立的裸女（側面）》，1886年1月，紙上鉛筆，
英吋×
英吋
但是文森特只會敷衍。他畫任何人物都需要不斷地去嘗試——堅持不懈地嘗試，使用一切可以採用的方法和材料，以創作出逼真的形象。希柏爾德要求簡潔——白色的背景襯托著黑色的線條，但是文森特畫出來的全是陰影。希柏爾德要求完美，但是文森特只能做到近似。面對公元前5世紀一位擲鐵餅運動員光滑而優雅的軀體，文森特畫出的卻是一位臀部豐滿的播種者，並用深深的皺褶來描繪肌肉，深得如同那位孤苦的人的大衣，背景則使用了從灰到近乎黑色的陰影。當希柏爾德試圖糾正這種奇怪的表達方式時，文森特激烈地拒絕了，希柏爾德認為他是在「嘲弄自己的老師」。文森特在同學們之中傳播「充滿活力的造型」這一歪理，並宣稱希柏爾德的方法「絕對錯誤」，從而使兩人之間的爭執不斷升級。
幾周內，如果不能說是幾天內，這一矛盾已無法調和。當米羅的維納斯雕像被用作班上學生的模特時，文森特拿起一支鉛筆，畫下了一具斷臂的、裸體的、布拉班特農村婦女的軀體。「到如今我都能回想起這幅畫，」一位同學回憶道，「那個矮胖的維納斯有著巨大的骨盆……臀部肥大的奇特造型。」另一位同學說，「美麗的希臘女神」在文森特的筆下，成為了「一位健壯的佛蘭芒婦女」。遭遇到如此肆無忌憚的挑釁時，希柏爾德用自己的蠟筆狠戳文森特的畫紙進行修改，他怒不可遏，以至於把畫紙都弄破了。文森特毫不示弱。「他也火冒三丈，」據在場的一位同學說，「他對著被他嚇壞了的教授大喊大叫：『很明顯，對年輕女人是什麼摸樣，你根本一竅不通，真該死！女人就該有臀部，有屁股，還有骨盆，這樣她才能懷孩子！』」
據說，那是文森特在藝術學院的最後一堂課。
不過，每天晚上，他還是照常去那兩家繪畫俱樂部，一直待到凌晨方才離開，其中一家是在布魯塞爾大廣場的一棟老房子裡，這棟房子歷史悠久。恰恰是為了擺脫學院體系的壓制，學生們才組織了這種鬆散的、流動的研討和社交活動。會員們出份子僱用模特和購買啤酒。女性不僅被允許裸體擺姿勢，而且還會在喧鬧聲中被鼓勵這麼做（儘管她們無法成為會員），但是更多時候大家面對的是男模特，而且有可能還是他們之中的一員。他們喝酒、聊天、抽煙來進行調劑，俱樂部的每次聚會都是熱鬧的、友好的、無拘無束的——堪稱一場完美的藝術實驗。
但是即使在這裡，遠離了老師們「惡意的」嚴厲，文森特也只感覺到了失敗和拒絕。從他夾著一卷卷古怪的油畫和素描進入到藝術學院的那一刻起，他的同學就有意地避免與他為伍，並取笑他那「難以置信的、獨特的」繪畫方式。很多年後，他們中的一員還能回憶出這位來自荒原的古怪訪客讓他們第一次大吃一驚時的情景。
文森特宛如一頭公牛衝進瓷器店，馬上在地板上鋪開隨身帶來的一捆習作……大家都聚集在這位新來的荷蘭人的周圍，他看上去更像賣油布的行商小販，忙著將那些可以輕易折疊的廉價桌布在跳蚤市場上鋪展開來……
事實上，真的是很有趣的場景！引起了轟動！班上的年輕人笑得炸開了鍋。
很快，一位野人闖了進來的消息就像野火般傳遍了整棟樓，人們上下打量文森特，好像他是什麼稀有物種，是流動馬戲團收留的「畸形人」。
開始時，文森特試圖贏得這些折磨他的人的好感，他們大多比他要小十歲或十歲以上。這一年，勞動糾紛不斷，很可能會引發比利時歷史上第一次大規模的罷工，他急切地分享了自己在博裡納日礦工之中的一些經歷，渴望將這些人團結在一個藝術圈裡。被視作「怪物」之後，他只得轉向俱樂部之外尋求安慰，尤其是英國人，這些人的語言他也會講，他和他們都背井離鄉。和他一樣，他們遠離了家鄉學校的清規戒律，來到安特衛普的學院裡尋找相對寬鬆的管理和裸體模特。一天晚上，他還給一位年輕的英國學生賀拉斯·曼·李文斯當了模特，幫他完成一幅水彩肖像畫。
是有意要畫下文森特那張飽經風霜的臉，還是為了取笑他，李文斯的真實意圖現在已經無法得知。事後，俱樂部裡的其他人高興地回憶起了李文斯的肖像畫如何完美地捕捉到了文森特「扁平的頭顱、黃色的頭髮、瘦削的臉龐、尖尖的鼻子和亂糟糟的鬍子」。在所有同學中，文森特在離開安特衛普後只與李文斯有過通信往來。六個月後，文森特從法國給李文斯寄來一封哀傷的信件（「你要記住，我喜歡你的顏色、你對藝術和文學的想法，」他寫道，「還有最重要的，我喜歡你的個性」）。這封寫給23歲的李文斯的信的開頭並不是「親愛的賀拉斯」或是「曼」，而是比較生硬的稱呼：「我親愛的李文斯先生。」
老師們的種種不耐煩，再加上同學們的排斥，讓文森特變得越來越沉默。每天晚上，他還是會去俱樂部，抓住這一點僅存的藝術生活，因為這是他向提奧保證過的。但更多時候，他只是坐在角落裡，發奮地用鉛筆和炭筆進行抗爭。無論是畫一位百無聊賴的工人還是畫一位傲慢自大的同學，文森特都會在畫中使用強有力的筆觸、參差不齊的輪廓、深深的陰影、自由的影線和各種各樣的顏料——驕傲地為之前的紐南農民換上新衣服。當他終於有機會可以畫裸體女人的時候，為了報復老師和同學，他畫出了一個稜角分明的、有肌肉感的、象徵著肉感和生殖力的人物。
這些離經叛道的畫作絕沒有讓文森特的生活峰迴路轉，只讓他與同學的隔閡越來越深。在他的沉默之中，他們讀到的是敵意；在他的固執己見之中，他們讀到的是傲慢。「他假裝對我們視而不見，」其中一個同學回憶道，「在不妥協的沉默之中越陷越深，很快大家都認為他以自我為中心。」
1886年2月初，文森特對於安特衛普生活的虛幻想像全面瓦解。第一個班將他逐出，第二個班則讓他受盡羞辱，第三個班即將給予他懲罰。同學們拒絕與他為伍，還嘲笑他的藝術創作，他找不到任何喜歡他的畫商，沒有任何人脈，也沒有任何業餘畫家願意出錢跟隨他上課。曾經一度，他送了一幅畫去參加繪畫比賽，在學期結束時，又為這一嘗試而自嘲（「我知道自己無疑是最後一名」）。但仍然在他意料之外並讓他措手不及的是，評委推薦他最好是去參加基礎班的學習，和十幾歲的小孩一起作畫。
同時，由於文森特缺乏進步，提奧開始逐漸失去耐心。提奧開始質疑文森特的一切，從他選擇的課程的難度到解決問題的魄力。由於文森特無法說明原因的一些開銷（買藥、看病、買酒、買煙、嫖妓）在不斷增加，賣畫的可能性日益渺茫，他和弟弟關於錢的衝突也越來越尖銳。同時，他所有努力的目標，以及很大一部分的金錢，也越來越脫離了他的掌控。斯卡拉音樂咖啡館的那位女孩也杳無音信，為那些「輕浮女人」畫肖像畫或是能夠與「她們發生其他方面的交流」的計劃也已落空。身體狀況每況愈下，再加上錢包也越來越乾癟，文森特全部的性發洩渠道只剩下了一個。
之前他一直認為牙齒是男子氣概的象徵，但現在他的牙齒開始腐爛和脫落。他的臉凹陷下去，胃疼得厲害，曾經強壯結實的身體現在已經非常虛弱，還總是發燒。但是他無法告訴提奧原因。相反，在信中，他繼續誇口要「鼓起勇氣」，「取得進步」，還要「避免真正的疾病」。一邊要安慰弟弟，一邊又要面臨崩潰，他非常痛苦，在此期間，他寄出了無數自相矛盾的信件：一邊痛苦地抱怨他所遭受的虐待，一邊表現出平靜、安寧和對未來的信心。「來到這裡，我始終心滿意足，」他堅持說，「在空氣中洋溢著一種可以使萬物重生的神奇。」
真實的生活與想像的世界之間的差距越來越大，謊言也越說越離譜。如同在德倫特時那樣，當信件之中的天堂與頭腦之中的地獄對抗時，就得有所捨棄。
「這是一種完全的崩潰，」2月初，他寫道，「它以一種出乎意料的方式擊垮了我。」
是什麼導致了這一崩潰？是埋伏著的另一種隱喻，就像在德倫特時那樣，還是某種更具戲劇性的事件？那個冬天，至少有一次，人們在公共場合看到他喝得酩酊大醉。另外還有一次，不知出於什麼緣故，他在筆記本上寫下了當地警察局的地址。在信中，提奧暗示自己可能會向喬安娜·邦格求婚，這讓文森特有些措手不及。在與弟弟日益疏遠的狀況下，類似的消息只會讓他想到最為可怕的威脅：被拋棄。也許崩潰只是由一些簡單而又平常的事情引起的，比如在鏡中長時間地看著自己死人一般的、牙齒缺失的臉。「看上去，我像是一個已經在監牢裡被關了十年的人，」文森特慟哭道，似乎是第一次看到自己的樣子，「我整個人有些僵硬和笨拙。」
《叼著香煙的骷髏頭》，1886年1月-2月，布上油彩，
英吋×
英吋。
之後幾周，腐爛的畫面在腦海中一直揮之不去。粗劣的食物、過量的抽煙和柔弱的神經，在他看來，都是自己垮掉的原因。「容易緊張的人更敏感、更純淨。」他抗議道。但是一不留神，他說起神經緊張就會充滿對發瘋的恐懼。他想，「一個多年來一直吃著瘋牛肉的人」，對他還能有什麼過高的指望。有時候，他假裝相信只要改變外表，全部的問題就都能迎刃而解。但在另一些時候，他承認鏡子裡奇怪的外貌恰恰顯示出「艱難困苦的生活、太多的憂慮和無朋無友」，沒有什麼可以「療治或拯救」他。他徘徊在冬日的街頭，頭腦中充斥著各種死亡和瀕臨死亡的意象：從偉大藝術家優雅的離開（「他們的死跟女人的死一樣……受到了生活的傷害」）到飽受肺病折磨、因痛苦不堪而自殺身亡的小女孩。死亡也總在畫架上方盤旋。在冬天的某個時候，在安特衛普的某個地方，他將畫布放在一副骨骼的前方，在骨骼的牙齒中間放上一支煙，畫下了自己的第一幅自畫像。
就像在德倫特時那樣——文森特害怕自己已經「喪失所有快樂的機會……致命性地和不可避免地」，他向提奧求助。這次，懇求不是來自偏僻的荒原，而是來自安特衛普擁擠的街道。不再是勸誡性的要求——「加入我」，而是哀傷、心碎的懇求：「讓我和你在一起。」
從1880年開始，兄弟倆就一直為了文森特來巴黎的事爭論不休——即使雙方都不想文森特去巴黎。提奧曾多次向文森特發出邀請，當文森特的藝術或花銷失去控制，而將兩人的生活開支合在一起才能勉力支撐下去的時候。但是他的邀請中總是飽含著無奈與訓斥，並不是真心實意的歡迎。也正是因為這個原因，文森特從未接受過他的邀請。相反，總是等到提奧不再給他寄錢時，他就威脅要啟程去法國，以此迫使提奧讓步。
一遍又一遍，在幾個不同的地點——博裡納日、布魯塞爾、德倫特、紐南，他們一直都在激怒和恐嚇對方，直到最後，巴黎的重要性已遠遠大於其作為藝術家聖地的意義。對提奧來說，讓文森特來到巴黎，意味著他想讓文森特自給自足的努力徹底失敗；對文森特來說，這意味著他不僅要放棄獨立，還要放棄他所宣稱的藝術原則以及最終的勝利。對二人而言，這都意味著承認失敗。
他們倆最近的一次爭吵發生在1月。文森特仍妄想要去拯救自己的肖像畫事業，再次敦促弟弟辭去古庇爾畫廊的工作，在安特衛普開家畫廊。當提奧在信裡提出讓他回荷蘭時，文森特便立刻揚言要去巴黎——「並且毫不猶豫」。他到巴黎後的花銷一定不會少，他警告道。他需要「盡可能頻繁地定期使用模特」——而且這些模特肯定不會像在藝術學院時那樣分文不收。此外，他還需要「一間像樣的畫室來接待客人」。
提奧提出了一個折中方案：如果文森特能回紐南待上幾個月，並幫助母親收拾停當——為她準備搬家到佈雷達，他就可以動身前往巴黎了，興許還可以在一間非常體面的畫室中工作。為了吸引文森特，他不斷炫耀費爾南德·科爾蒙的名字，文森特很早就知道這位畫室大師，知道他寬鬆的規則和裸體模特。但文森特拒絕了這一誘惑。他憤怒地抗議提奧反對他待在安特衛普，向提奧重申了自己願意生活在安特衛普，並且已別無所求，文森特挑釁地說自己準備繼續在這裡待上「至少一年」。至於巴黎，他嘲笑道：「我們的關係還沒好到那種程度。」
但是在2月初，情況急轉直下。就像在德倫特時一樣，因為身體垮了下來，文森特就像變了一個人，他急不可待地想與提奧在巴黎會合。之前幾個月，他像完成任務一樣每週寫一封信給提奧，忽然間，他在兩周內就給弟弟寫了七封篇幅很長的懇求信。信中沒有了責罵般的辯護，也沒有關於金錢的強硬要求。相反，信的每一頁都流露出他情深意切的懇求——不要讓他待在安特衛普，讓他去巴黎。「如果可以安排我們生活在同一座城市，」他以截然不同的語氣寫道，「那肯定是迄今為止最好的事情。」
他不僅同意提奧關於科爾蒙畫室的建議，還用了很長的篇幅來表明這將對自己的藝術事業產生「至關重要」的影響。他不再強烈地要求有一間獨立的畫室，而是提出應該謹慎和節約。一個單獨的房間就夠了，他向提奧保證：「不管什麼都行。」談到安特衛普時，他向提奧道歉說沒有取得更大的進步，也謙遜地承認在那裡的時光「讓人很失望」——又一個截然相反的說法。雖然從未承認在藝術學院的失敗（更過分的是，他甚至讓提奧相信他仍然是藝術學院的學生），但他放棄了自己編織的成功幻象，並罕見地向提奧表明了自己的真實狀況。「如果我不去巴黎，」他承認道，「我害怕自己會一團糟，並且繼續在同一個地方兜圈子，繼續犯同樣的錯誤。」
現在，同提奧團聚已成為頭等大事。「團結就是力量。」他喊道，重新撿起了在德倫特時的那番話。他提及通往賴斯韋克路上的場景（「可以一起工作，一起思考，將會是一件多麼美好的事情」），同時還淚眼汪汪地大談其他兄弟「聯手」的例子。如同在德倫特時所做的那樣，他以令人渴望的家庭生活場景來想像兩人在巴黎的生活。「晚上你回家的時候進入一間畫室，對你來說並沒有什麼壞處，」他向提奧寫道，「很長一段時間以來，我一直希望我們可以以這種方式相處。」他向弟弟保證，只要弟弟同意，他就會有健康的身體和更多的快樂的機會。
甚至婚姻——同喬安娜·邦格或是其他女人結婚——也不會影響文森特關於手足之情的想法。「希望不久後我們都能找到自己的妻子，」他想像道，「早就是時候了。」就像在德倫特時一樣，他發誓要努力工作，改善健康狀況，規規矩矩地做事，當然，時不時地還會發出急切的渴望。「經歷過這麼多失卻的幻想，必須要堅信我們能夠堅持到底，」他寫道，「必須要清楚地瞭解我們的想法，要有足夠的信心。」
在文森特如此強烈的請求之中，提奧無疑已經預見到即將出現的災難。之前的五年中，他一直在忍受哥哥的狂亂之心，文森特的情緒在懷舊落淚和不顧一切的熱情之間大起大落，在生氣和自虐之間來回往復。28歲的提奧已經不再是小孩子，對文森特作出實質性的改變不抱任何希望。過不了多久，他們之間痛苦的、沒完沒了的爭論將出現在他的城市、他的工作、他的朋友、他的家裡。除了盡量拖延之外，別無他法。他找了一個借口——說自己的租期要到6月才能結束，房子裡沒有空餘的房間，再租一套房子又很貴——再次敦促文森特回到紐南，至少到6月再來。
「繞道布拉班特毫無意義。」文森特奚落道，焦慮地提醒提奧自己隨時會改主意。
提奧建議他可以利用這段時間在鄉下畫一些風景畫，但是文森特聲稱他必須「不間斷」地畫石膏像——不懷好意地暗示他不會作出絲毫妥協。
最終，提奧做了他經常盡量不讓自己做的事情：對文森特說不。他告訴文森特不能馬上到巴黎來。必須要等到夏天才可以。
但文森特一刻也等不下去。收到提奧的信後沒幾天，他就搭乘晚上的火車去了巴黎。他還欠著房東、顏料商和牙醫的錢。對於自己的計劃，他沒有向提奧透露一丁點信息。第二天提奧在辦公室收到一封短信時，才知曉這件事。「親愛的提奧，」信中寫道，
希望你對我這一次的突然來到不要生氣。我對此事已經思慮再三，我相信我們可以通過這個方法節省時間。明天中午之後，或者更早，如果你願意的話，我會一直在盧浮宮……你來得越早越好。
我們會把事情處理好，等著瞧。
《戴草帽的自畫像》，1887年，板上油彩，14英吋×
英吋。