身處的時代不同，知識分子與社會的關係也會不同。幸運的時代裡，人們重視他們的提議；混亂的時代裡，他們可能是改革者；還有一種時代，他們生活在其中看不到未來，知道理想絕不可能實現，於是變得絕望。最後只能將精力轉移到一些宗教和迷信之上，期待著產生奇跡。
這些知識分子在不同時代的不同態度可能會集中在一個時代中，如十九世紀中，歌德是樂觀的、李奧巴第是悲觀的、邊沁推崇改革、雪萊推崇革命。但大多時候，同一時代中知識分子之間的態度是統一的。
公元五世紀之後的十個世紀內，教會統治著整個歐洲。按照基督教的理論，這個生命過程是受難之旅，應該是悲觀的。但實際上，當時的知識分子大多是教士，他們大多因為擁有權利而感到高興。這是統治階級的心理。這是很奇怪的矛盾，原因是教會既代表宗教，又是無可爭議的制度。
基督教中的出世精神與希臘末期的衰落有關係。當時的哲學家面臨著政治上的失敗，並沒有絕望，他們依然認為自己是對的，認為導致自己失敗的原因是意外的衝突，與自己的判斷力和能力沒有關係。當城邦的政權旁落他手的時候，這些哲學家退出了政治，開始進入個人研究領域。以前，他們會討論怎樣建設好一個國家，現在他們討論的則是怎樣讓一個人更有德。除了後來的斯多葛派關心過羅馬的政治以外，其餘人都變得愈發狹隘和勢利。後來，宣揚拯救個人的基督教會成立，這些哲學家便都棲身於教會。這就使得當時的哲學比希臘城邦制時期要狹隘得多，他們的思想影響力也要小得多。
亞歷山大統治時代哲學上誕生了四個有名的學派，它們是犬儒派、懷疑派、斯多葛派和伊壁鳩魯派。本章先討論前兩派。
犬儒派的創始人是安提西尼，他的老師是蘇格拉底。他原本循規蹈矩，後來放棄了自己以前的認識。原因可能是雅典的滅亡或者蘇格拉底的去世讓他受了刺激。
他崇尚返璞歸真，他的穿著同普通工人一樣，他的演講沒有受過教育的人也能聽懂，學術的、深奧的東西在他眼中一文不值。他還認為人應該重返自然狀態，廢除政府、廢除婚姻、廢除宗教、廢除奴隸制。他不是苦行主義者，但是鄙視奢侈和對感官的享樂。
第歐根尼是安提西尼的弟子，但是他的名聲更大。因為他的父親入過獄，所以安提西尼起初不願收他為徒。但是第歐根尼下定決心要跟安提西尼學習智慧。
第歐根尼的生活。第歐根尼是古希臘犬儒學派的代表人物之一，他認為除了自然的需要必須滿足外，其他的任何東西，包括社會生活和文化生活，都是不自然的、無足輕重的。他強調禁慾主義的自我滿足，鼓勵放棄舒適環境。作為一個苦行主義的身體力行者，他居住在一隻木桶內，過著乞丐一樣的生活
「犬儒」這個詞就是由他而來，意思是像狗一樣生活。他對世上的一切風俗說不，他像苦行僧一樣乞討為生，住在安葬死人用的甕中。他唯一信仰的就是友愛，這種友愛不僅是人之間的，也包括人與動物之間。傳說亞歷山大問他想要什麼賞賜，他只求對方別擋住他的陽光。
第歐根尼追求道德的解放，他認為重要的是要做到對財富熟視無睹。斯多葛派借鑒了他解放道德的學說，但是沒有繼承他摒棄文明的那一部分。他認為普羅米修斯被懲罰是咎由自取，因為他傳授給人類的技術將人類生活變得複雜。
當時的哲學家都有厭世、逃避的心態，他們否定一切身外之物，想要將個人獨立起來。第歐根尼的學說也是如此，像是極度疲憊、極度絕望的人所做的最後打算。這種充滿絕望的學說，不能指望它們對科學、藝術或政治有任何推動。
公元前三世紀早期，犬儒派的學說得到推廣普及，一時成為流行。這些人認為沒有財富會很輕鬆，簡單的飲食和衣物便可以讓人衣食無憂，沒有必要為死去的親人感到悲傷。此時的犬儒派已經簡單的有點幼稚，更像是窮人在自我安慰，在幻想建立一種沒有富人的生活，在給自己找理由縮小與富人間的差距。德勒斯曾經說：「富人施之於我，我取之於富人，天經地義，我不會卑躬屈膝，也不會感激。」犬儒學派並不禁慾，只是讓人們不要去在意那些有誘惑力的東西。
後來的斯多葛派繼承了犬儒派學說中好的一部分，並將自身發展成更完備的一種哲學。
皮浪是最早提倡懷疑主義的人，他年輕時曾經跟隨亞歷山大的征伐大軍到過印度，並在故鄉度過晚年。在他之前懷疑主義就已經存在，他只是將其整理匯合，並沒有創立新的學說。最早困擾希臘哲學家的是感官上的懷疑主義，他們通過感官獲得的知識與理論知識有矛盾。所以當時巴門尼德與柏拉圖才會認為感官獲得的只是意見，而不是知識。除了感官懷疑主義之外，皮浪又加入了道德懷疑主義與邏輯懷疑主義。
懷疑主義俘獲了一群不懂哲學的人，他們看到各派的爭鬥沒有結果，便認為永遠不可能有結果。他們懷疑一切，認為人永遠不可能得到正確的知識。既然如此，何不享受眼前的美好。懷疑主義與其說是一種學說，不如說更像是一種解除煩惱的自我安慰。
懷疑主義非常武斷，它們不問青紅皂白就否定一切。這也成了它的一個缺點，那就是不能讓人信服。
直到蒂孟的出現，他是皮浪的弟子，他為懷疑主義找到了一種難以推翻的根據。希臘當時的邏輯都是演繹的邏輯，演繹的出發點必須是無可爭議的普遍原則。但是蒂孟提出，沒有任何證據能證明這些原則是無可爭議的。這個根據正好擊中了亞里士多德哲學體系的軟肋。
同今天的某些懷疑主義不同，古時候的懷疑主義不懷疑現象，也不懷疑最直接的感受。例如，蒂孟承認蜜是甜的，但是他不會說「蜜肯定是甜的」，他會說「蜜看來是甜的」。後一種說法是概括的，而前一種說法是絕對的，懷疑主義不相信絕對的事情。
公元前235年蒂孟死於雅典，他的死標誌著懷疑主義學派告一段落。奇怪的是，他的一些學說被代表柏拉圖學說的學園所接受。
柏拉圖之所以被人接受，大多是因為他的理智，他信仰靈魂不死，靈魂優於肉體。但是柏拉圖也有懷疑主義的一面，這一點很隱蔽。柏拉圖筆下的蘇格拉底認為自己一無所知，這可以看做是一種謙虛，也可以理解為他對自己所有的知識都是不確定的、懷疑的。這也可以理解柏拉圖為什麼在許多對話篇的最後並沒有得出結論。
《雅典的蒂孟》。蒂孟是古希臘懷疑主義哲學大師，師從懷疑主義早期代表人物皮浪，他為懷疑主義哲學找到了存在的根據
在學園中，阿塞西勞斯對於懷疑主義的傳播至關重要。他的教學方式非常獨特，總能給學生的論點提出反駁，教學生如何證明互相矛盾的命題。他的學生從他那裡學不到任何真理。他使得學園被懷疑主義籠罩了大約兩百年。
懷疑主義風行的時候還發生了一些趣事。公元前156年，卡爾內亞德作為哲學家跟隨外交使團來到羅馬，他是阿塞西勞斯在學園的繼任者。他來到羅馬後便公開授課，當時羅馬青年都崇尚希臘思想，很多人來聽他講課。他第一次講的是亞里士多德與柏拉圖學說中的正義與道德。幾天後他第二次演講的內容卻是駁斥自己第一次演講的內容，駁斥正義與道德。這樣做的目的是為了證明沒有什麼結論是絕對正確的。蘇格拉底說過，對別人不公道比忍受別人對自己不公道犯的罪過更大。卡爾內亞德卻不這樣認為，他認為大國對弱鄰入侵天經地義，沉船時踩著別人逃生是聰明的選擇，潰敗中逃跑時搶走戰友的馬是理智的選擇。
羅馬青年對這些新奇的說法很喜歡，但是老卡托不高興。老卡托崇尚簡樸與道德，並以身作則。他簡樸、忠誠、清廉。他要求羅馬人都使自己具有德行，並認為與壞人作戰是正直的人分內的事情。卡托不僅嚴格要求自己，他當政期間同樣嚴格要求別人。
卡托代表了道德和傳統，而卡爾內亞德代表了開放與放縱。前者過分後導致暴虐，而後者過分後則導致卑賤。
卡托不希望羅馬的青年學習知識與辯論，他擔心這會使得羅馬青年忘記戰鬥與為國家爭得榮耀。於是他在元老院提議，讓雅典的外交使團回到雅典，別讓他們教壞了羅馬的青年，羅馬青年應該服從羅馬的元老院和法律。總而言之，他是痛恨哲學的。
卡托認為雅典人都是下人，因為他們沒有法律，所以經常被知識分子的詭辯欺騙。羅馬青年必須要有紀律、有道德、遵守法律、為國效勞。後來的羅馬人同時接受了卡托同卡爾內亞德的優點以及缺點。
哈斯德魯巴是卡爾內亞德在學園的接班人，他是迦太基人。他不僅演講，還寫了四百多部書。他與卡爾內亞德同樣反對當時的占星術、巫術。他們認為，雖然人們永遠得不到真理，但是有一些東西是比其他東西更可信的。這些相對更可信、更真實的東西便是我們的追求。可惜關於這些學說的著作都已經失傳。
懷疑主義在之後消失了很長一段時間，直到艾奈西狄姆將其復興。艾奈西狄姆是來自諾索斯的克里特人，他否定了懷疑主義後來的發展，將其拉回到它最初的形式。他的形象非常大，追隨者中有公元二世紀的詩人魯西安以及哲學家塞克斯都·恩披裡柯。後者流傳下來的著作是古代懷疑學派唯一流傳下來的著作。據說，其中一篇名為《反對信仰神的論證》的短文出自卡爾內亞德之口。
懷疑主義的影響力一直持續到公元三世紀，它能使得人們懷疑一切，包括國家和宗教。但是它不能提供更好的意見，不能提供積極的替代品，這些懷疑就被人們選擇忽視和迴避。最終，基督教的得救學說戰勝了奧林匹克的諸神和東方流傳進來的宗教，基督教神學籠罩歐洲大地。