李澤厚先生在《美的歷程》中說：
盛唐以其對事功對嚮往而有廣闊的眼界和博大的氣勢；中唐乃是退縮和蕭瑟，晚唐則以其對日常狹小生活的興致，而向詞過度。這並非神秘的「氣運」，而正是社會時代的變異發展所使然。
這種時代變異對詩人的影響，在杜牧身上體現得尤為突出。
杜牧多才多藝，工詩文，能書畫，前人甚至說「有唐一代，詩文兼備者，惟韓、柳、小杜三家」。（洪亮吉《北江詩話》卷三）其傳世墨跡《張好好詩》已是國寶級文物，現在還珍藏在故宮博物院。但是杜牧並非一個只會吟風弄月的文人。史載杜牧「剛直有奇節，不為齷齪小謹。敢論列大事，指陳利病尤切」。杜牧的先祖不乏出將入相者，杜牧也不願只是個文弱書生。他除了寫詩之外，還為《孫子兵法》作注，對軍事有很深的研究。對晚唐帝王們的驕奢淫逸杜牧也尖銳地指出來，他轟動一時的《阿房宮賦》，其實就是針對唐敬宗奢侈腐朽，大興土木而作的。他曾在黃州、睦州等地任刺史，所到之處，皆有善聲。
可是，晚唐衰敗的江山已不是憑誰一己之力能挽回的。雖然杜牧才華卓越，胸懷大志，但是還是避免不了宦途沉淪的命運。面對青史留名的先輩，面對遠不如自己卻出將入相的堂兄杜悰，杜牧怏怏難平。於是，只好將滿腔情感寄托於詩句當中，長歌當哭了。
後人評價杜牧的詩「如銅丸走阪，駿馬注坡」，他的詩句音節圓潤，風華流美而又神韻疏朗，氣勢豪宕而又精緻婉約。
杜牧詩歌現傳世者四百餘首，其中很多已經成為傳誦千古的名篇，甚至成為某種景物或者情感固定的代表詩句：一到清明，中國人總是自然而然地想起「清明時節雨紛紛，路上行人欲斷魂」；一看到楓葉，人們也總是會隨口而出「停車坐愛楓林晚，霜葉紅於二月花」；「千里鶯啼綠映紅，水村山郭酒旗風」也成為歌詠江南美景的代表性詩句；「春風十里揚州路」甚至已經成為揚州美景的成語式詩句；南宋時，揚州屢遭兵禍，詞人姜夔竟然擔心三百年前的詩人杜牧若目睹這一切，會無法承受這樣的打擊，「杜郎俊賞，算而今、重到須驚」……
杜牧說，自己寫詩，力求立意高遠，不務奇麗，「不今不古，處於中間」。由此可見，詩人的目標其實是追求屬於自己的風格，這一點，他做到了。洪亮吉說：「杜牧之與韓柳元白同時，而文不同韓、柳，詩不同元、白，復能於四家外詩文皆別成一家，可雲特立獨行之士矣。」（《北江詩話》）李商隱也說杜牧：「高樓風雨感斯文，短翼差池不及群。刻意傷春復傷別，人間唯有杜司勳。」
後人把杜牧、李商隱稱為「小李杜」，這主要是從二人在晚唐詩壇地位來講的。如果從風格上講，杜甫詩沉鬱頓挫，感時傷世，杜牧的詩歌，後人評價「俊邁」「氣俊思活」「雄姿英發」「輕倩秀艷」，而胡應麟《詩藪》對杜牧詩歌的評價則是言簡意賅——俊爽。後人以為至論。而在籠罩晚唐詩壇的一片衰颯之氣中，人們終於看到了一片俊朗的樹林，聽到了一絲悅耳的清音。
852年，年僅五十歲的詩人感到自己將不久於人世了。他為自己寫了墓誌銘，又做出了一個驚人的舉動：焚燬了一生所作的大部分詩歌。據說他原本有詩一千餘首，焚燬之後，只剩下二百餘首了。詩人為何焚稿，我們無從猜測，但是從剩下的二百餘首詩歌多有傳世之作來看，也許詩人是想自己給後人留下的詩篇能夠盡可能地完美吧。的確，人不可能是完美的，但是人的眼睛卻一直在凝視著完美，因此，即使完美不存在於人們的生活中，它至少也一直定格於人們的眼中。