賈島到底是哪一年中的進士，現在也已不可考。只知道他在此之前已多次下第，飽受科場磨難。正如他的《下第》詩寫的：
下第只空囊，如何住帝鄉！
杏園啼百舌，誰醉在花傍？
淚落故山遠，病來春草長。
知音逢豈易，孤棹負三湘。
科舉發展到中唐，已經成為滋生腐敗的溫床了。如果說初、盛唐的「行卷」「溫卷」之風在那時候還多少有些才情和浪漫色彩的話，中唐的「行卷」「溫卷」就完全成為走後門的幌子了。對這一切，賈島未必不明白，但是科舉的誘惑就像燈光吸引飛蛾一樣吸引著詩人，使他一次又一次地撲向那致命的光明，然後又一次一次地墜入無邊的黑暗。於是，每次落第之後，賈島只能提著空空的行囊，盤算著身無分文的自己怎麼才能在這個巨大的城市中活下去。新登第的舉子們興高采烈，熱情洋溢，一日看盡長安花，而詩人卻只有孤寂地站在路旁，用拮据的眼光看著別人的熱鬧。詩人也曾有過凌雲的壯志，有過非凡的雄心，正如他在《劍客》中寫的：「十年磨一劍，霜刃未曾試。今日把似君，誰為不平事？」可是，文人心中的寶劍別說扶危濟困，連自己的一腔愁緒都無法斬斷。在經歷了多次的失意之後，賈島寫了一首《病蟬》，此時的詩人，大概就跟他詩中說的那只脆弱可憐的蟬一樣，已經無力飛上高枝了，詩人悲愴地告誡它：那些殘忍的鳥兒，都想把你當成自己的盤中餐，你的命運真是危機四伏啊！「黃雀並鳶鳥，俱懷害爾情。」當時的宰相裴度生活奢侈，為蓋自己的府邸而攆走多家平民，賈島聽說之後，寫詩諷刺說：「破卻千家作一池，不栽桃李種薔薇。薔薇花落秋風起，荊棘滿庭君始知。」這種詩無異於惡毒詛咒——荊棘滿庭，其實是在暗指權位不長，死無葬身之地，終有一天，「當年笏滿床」的豪華府邸會變成荊榛遍地、狐兔棲息之所。於是，當權者借口賈島的《病蟬》詩是在諷刺公卿，把他與當時另外九個他們看不慣的舉子列為「舉場十惡」，逐出考場。
估計賈島棲身佛門，就是在他被列為「十惡」之後的事情。此時的詩人，也許對科舉已經失望了。而正在這時，上蒼安排他，見到了韓愈，於是，終於使他一直處在秋季的人生多少有了些轉機。