一生重情，愁也因情生。納蘭性德這一份蕩氣迴腸的悲涼終因他的多情而生。他的至情至性讓他看不破這世間紅塵皆為虛無，深陷其中無法自拔，卻又甘之如飴。
「愁」字在他的詞中隨處可見，與「情」字緊緊相扣，交織貫穿了納蘭的一生。
攤破浣溪沙
風絮飄殘已化萍，泥蓮剛倩藕絲縈。珍重別拈香一瓣，記前生。
人到情多情轉薄，而今真個悔多情。又到斷腸回首處，淚偷零。
浣溪沙
伏雨朝寒悉不勝，那能還傍杏花行。去年高摘斗輕盈。漫惹爐煙雙袖紫，空將酒暈一衫青。人間何處問多情。
虞美人
愁痕滿地無人省，露濕琅玕影。閒階小立倍荒涼，還剩舊時月色在瀟湘。
薄情轉是多情累，曲曲柔腸碎。紅箋向壁字模糊，憶共燈前呵手為伊書。
詞中之句「人到情多情轉薄，而今真個悔多情」、「人間何處問多情」、「薄情轉是多情累，曲曲柔腸碎」，一會兒薄情，一會兒多情，其實非是薄情，只是多情。
斷腸總因情癡，而最是情癡難開解。因為「情」讓自己柔腸寸斷，心碎得如同滿地零落的花瓣。恨自己太多情，卻又在悼念亡妻時「只向從前悔薄情」，懊悔自己當初對亡妻愛得太少。
薄情轉是多情累，納蘭性德這牛角尖鑽得夠糾結。
他似乎一直在尋找理想中的愛情，尋找著能與自己心靈相通的愛人，可最終與她們一一相遇又擦肩而過，落下一地傷心的碎片。
從傳說中青梅竹馬的戀人到髮妻盧氏，再到後來遇到的江南才女沈宛，他的愛情沒有一個圓滿。
傳說中他最後一個愛的女人是沈宛。
對於沈宛，納蘭家族的碑文族譜中並無載入，據說沈宛著有詞集《選夢詞》，《眾香詞》裡也錄有五首她的詞作，是位名副其實的才女。
納蘭性德很喜歡這位嬌柔貌美、又不乏靈動氣質的江南才女。兩人一見傾心，進而相愛相戀相知。但卻因為沈宛的身份卑微，又是漢人，不但不能進納蘭府，甚至連個妾的名分也不給。只得另設宅院安置。後來沈宛幾經周折，最後還是回到了江南，和納蘭性德生生地分別，從此之後再無下文。由此看來，他們之間的姻緣無疑又是一段淒婉的故事。
不知道他的這闋《採桑子》是不是正是在訴說兩人分別時的情景呢？
採桑子
而今才道當時錯，心緒淒迷。紅淚偷垂，滿眼春風百事非。
情知此後來無計，強說歡期。一別如斯，落盡梨花月又西。
兩人的結合因為遭遇到家族的強烈阻撓而不能如願，從此勞燕分飛。納蘭性德心中的惆悵苦楚又添了幾分。
世俗如刀，家族如刀，規矩如刀，納蘭性德的心中又一次被劃下一道深深的痕跡。如果沒有發生這些情，如果自己不是這麼多情，也就不會有這麼多的痛吧？痛到不能承受之重，分明會後悔的，分明會想：還不如不相遇，還不如無情點的好啊。
一別如斯年，空留了那個多情的人兒在梨花紛紛落下的院子裡久久佇立，任憑太陽西落月兒升起，在青磚鋪就的花階上灑下長長的孤單的影子。
再一次只剩下了孤獨的自己。茫茫人海，誰與同歸？仰天一句「知己一人誰是」，真是問天天不語。
荷葉杯
知己一人誰是？已矣。贏得誤他生。有情終古似無情，別語悔分明。
回首莫道芳時易度，朝暮。珍重好花天。為伊指點再來緣，疏雨洗遺鈿。
知己一人誰是？分明是在說此生的知己是此刻正在分別的人。
然而，當初多情帶來這場不得善終的情事反倒誤了她的一生。愁生處，幾度淚垂，回首芳菲的往日竟難掩此刻的苦澀。只能道一聲珍重，在這蕭蕭疏雨中含淚而別。
從此天人永隔，成就一世蕭索。
修長消瘦的身影徘徊在曾經的庭院裡。憶當初，寸心暗許，綺羅庭院，幾多花月。風雨後，一片殘紅狼藉遍地，讓人無端端傷感起來。人去春休，繁花落盡君辭去。摘取紅豆，暗說相思千里愁——
南鄉子
煙暖雨初收，落盡繁花小院幽。摘得一雙紅豆子，低頭，說著分攜淚暗流。
人去似春休，卮酒曾將酹石尤。別自有人桃葉渡，扁舟，一種煙波各自愁。
愁悶中，納蘭性德的生命亦悄悄走向了盡頭。一年後，納蘭暴病而亡，沈宛在為他生下遺腹子富森之後就不知所蹤。孩子留在了納蘭家，人卻依然不能入門。
沈宛流傳下來的詞中有首《朝玉階·秋月有感》似乎就是他們別後之作，寫得也甚是淒涼——
朝玉階·秋月有感
惆悵淒淒秋暮天，蕭條離別後，已經年。烏絲舊詠細生憐，夢魂飛故國、不能前。
無窮幽怨類啼鵑。總教多血淚，亦徒然。枝分連理絕姻緣，獨窺天上月、幾回圓。
就這樣枝分連理斷了姻緣，血淚的姻緣啊。連那寒月也終有圓滿的一天。深情如納蘭性德，他的感情世界竟不如那天上寒月，沒有一次美滿的結局，他生還會不會再相見？能不能得一個好的結局，圓了這個比翼連枝的夢呢？