1492年，克裡斯多夫·哥倫布首次橫穿大西洋到達伊斯帕尼奧拉島時，該島已經被美洲土著佔據了5000多年。哥倫布時代的島民是一群被稱作泰諾族的阿拉瓦克印第安人1，靠種植維持生計。島上有五個部落，人數大約為50萬（估計從100000到2000000）。哥倫布發現島民們生性友善平和，因此與西班牙人一起奴役他們。
泰諾人的不幸在於他們擁有令西班牙人垂涎三尺又不願自己去開採的黃金。征服者對島嶼進行瓜分，西班牙人像奴隸一樣使喚印第安人，又使他們染上歐洲的疾病致死。到1517年，即哥倫布到達後的第27年，50萬原住民減少到11000左右。其後有一年天花盛行，奪去大多數人的生命，致使原住民只剩下3000人。在接下來的幾十年，這些倖存者逐漸死亡或是被異族同化，這迫使西班牙人不得不去其他地方尋找奴隸。
大約在1520年，西班牙人發現伊斯帕尼奧拉島適宜甘蔗生長，因此他們開始從非洲輸入奴隸。在16世紀，甘蔗種植園使該島成為一個富裕的殖民地。但是出於多種原因，西班牙人的興趣漸漸從伊斯帕尼奧拉島上轉移。其中部分因為他們在美洲大陸發現人口更多更富庶的印第安社會，特別在墨西哥、秘魯和玻利維亞有大量的印第安人可以利用，有政治更先進的社會可以統治，在玻維利亞還有更豐富的銀礦。
因此西班牙人將注意力轉向其他地方，只提供很少一些資源給伊斯帕尼奧拉島。西班牙人認為從非洲買入和運輸奴隸太過昂貴，而美洲土著只要征服該地就能擁有他們了。此外，英國、法國和荷蘭的海盜也開始入侵加勒比海，襲擊西班牙人在伊斯帕尼奧拉島等領地。同時，西班牙自身的政治與經濟漸漸衰退，這給英國、法國和荷蘭人帶來好處。
除了法國海盜，法國商人和冒險家也在伊斯帕尼奧拉島的西頭建立了殖民地，遠離西班牙人聚集的島東。這時的法國已比西班牙富足，政治勢力也更為強大，他們投入大量資金進口奴隸，以西班牙未能所及的力度發展島西的種植園。島嶼兩邊開始走上不同的歷史道路。到18世紀，西班牙殖民地人口凋零，奴隸稀少，經濟規模很小，以養牛賣牛皮為生。相反，法國殖民地則人口密集，奴隸眾多（1785年法國殖民地有700000名奴隸，而西班牙這邊只有30000名），非奴隸的人口比重很低（非奴隸占10％，奴隸占85％），經濟以甘蔗種植園為主。受法國統治的聖多明各是新大陸最富足的殖民地，為法國經濟貢獻了四分之一的財富。
1795年，西班牙最終把已沒有利用價值的東部島嶼讓給法國，伊斯帕尼奧拉島在法國的統治下得到暫時的統一。法屬聖多明各的奴隸於1791年和1801年兩次發生暴動，法國派軍隊進行鎮壓，但被奴隸打敗，許多士兵又死於疾病。1804年，法國在路易斯安那交易中將北美的控制權賣給美國，同時也放棄了伊斯帕尼奧拉島。毫不奇怪，法屬伊斯帕尼奧拉島上重獲自由的奴隸們將他們的國家命名為海地（即原泰諾印第安人給這座島嶼起的名字），並殺死了許多海地白人，焚燒破壞種植園與基礎建設，並徹底摧毀了種植園奴隸系統，然後又將種植園細分成一小塊農地。雖然這些是前奴隸們追求個人行為的結果，但對海地的農業生產率、出口與經濟發展卻是一個長期的災難。新一任的海地政府也沒能幫助農民發展現金作物。另外，由於海地大量屠殺白人與移民，因此人力資源損失嚴重。
然而，1804年海地獨立時仍然是一個富裕、強大和人口眾多的國家。1805年，海地人兩次入侵（前西班牙統治下的）東部島嶼，即聖多明各。4年後，聖多明各自願成為西班牙的殖民地，但由於殖民政府業績平平且對這塊地方興趣不大，聖多明各於1821年宣佈獨立，隨後很快被海地吞併，一直到1844年才解體。1850年代，海地仍不斷地派軍隊入侵東部。
1850年，位於島西的海地雖然領土面積比其鄰居小，但人口較多，農業經濟僅夠果腹，出口極少。人口中絕大多數為非洲黑人後裔，少數是混血。雖然混血的權貴講法語，對法國有認同感，但海地的遭遇以及對奴隸制度的恐懼致使其憲法明文規定外國人不得擁有土地或借投資的方式來控制資產。大多數海地人說的是源於法語的克裡奧語。島東的多米尼加佔地較多，人口卻相對較少，其經濟來源仍主要依靠牛，同時對移民敞開國門，發放公民權。多米尼加人說的是西班牙語。整個19世紀，為數不多但經濟貢獻極大的移民群體來到多米尼加，其中包括古拉索島的猶太人、加納利群島的島民、黎巴嫩人、巴勒斯坦人、古巴人、波多黎各人、德國人和意大利人，1930年後還有奧地利猶太人、日本人以及更多的西班牙人擁入。海地與多米尼加共和國在政治方面最相似的地方在於其不穩定性。軍事叛變頻繁，各地軍閥擁兵自重，爭權奪位。1843年到1915年，海地的22位總統中有21位被暗殺或驅逐。而多米尼加在1844年到1930年間換過50位總統，發動過30次革命。島嶼兩邊的總統都只顧斂財，對民間疾苦熟視無睹。
外部勢力對海地和多米尼加共和國的看法與待遇有所不同。對歐洲人而言，第一印象是多米尼加是個講西班牙語的國家，部分隸屬歐洲社會，且接受歐洲移民與貿易往來，而海地不過是一個講克裡奧語的非洲社會，由前奴隸組成，且仇視外國人。得益於歐洲及其後美國的投資，多米尼加共和國開始發展市場出口經濟，海地則遠落其後。多米尼加經濟以可可、煙草、咖啡和甘蔗種植園（1870年代後）為主，具有諷刺意味的是這些都曾是海地的強項。但島嶼兩邊的政治仍繼續保持動盪不安的局面。19世紀末，一個多米尼加總統無力向歐洲國家還清貸款，致使法國、意大利、比利時和德國紛紛派遣軍艦前來討債，揚言要佔領多米尼加。為了阻止歐洲人的佔領，美國接管了多米尼加的關稅服務——政府收入的惟一來源，並將一半收入用以償還外債。在第一次世界大戰中，加勒比海地區政治騷動頻繁，美國對巴拿馬運河憂心忡忡，因此軍事佔領了整個伊斯帕尼奧拉島。在海地由1915年統治到1934年，多米尼加從1916年到1924年。其後，這兩個國家很快又回復到政局不安的地步，總統間惡鬥不止。
兩個拉丁美洲歷史上的獨裁者最終結束了這種動盪不安的政局，只是多米尼加共和國比海地更早平息下來。拉斐爾·楚吉洛是多米尼加國家警察的長官，隨後成為美國軍事政府建立和訓練的軍隊的首腦，1930年，他憑借此優勢被選為總統，隨即成為獨裁者。他勤於政事、善知人心、狡詐奸猾又冷酷無情——表面看起來所作所為似乎是為了多米尼加社會的廣大利益。楚吉洛對可能成為他對手的人進行折磨或殺戮，並實行完全監控政策。
同一時期，楚吉洛致力於多米尼加共和國的現代化建設，發展經濟、基礎建設和工業，幾乎把整個國家當作他的私人生意來打理。他與他的家庭成員最終擁有或控制了整個國家大部分的經濟。楚吉洛通過直接或間接由親戚出面的方式壟斷了牛肉出口、水泥、巧克力、香煙、咖啡、保險、牛奶、米、鹽、屠宰場、煙草和木材。他擁有或掌控了大部分的林業經營與糖類生產，還擁有航空公司、銀行、賓館和許多土地，以及航運業。他不僅從賣淫人員中撈取提成，連公務員的薪水也要扣走10％。與此同時，他還到處標榜吹噓自己：將首都從聖多明各改名為楚吉洛市，國內最高峰由杜阿特山改名為楚吉洛山，國家的教育體系裡包括向楚吉洛致謝這一舉動，另外致謝標誌還出現在每一個公共水龍頭上，上書「楚吉洛賜水」。為了防備造反或入侵，楚吉洛政府將一半的預算用於龐大的陸軍、海軍和空軍武力，從而成為加勒比海地區軍事最強大的國家，甚至超過墨西哥。
到20世紀50年代，一些發展導致楚吉洛開始失去那些支持他的人，使他無法再多管齊下地實行恐怖手段、經濟增長和分田予農等方式。另外，經濟由於以下諸多因素而進一步惡化：楚吉洛政權在25週年慶典上大肆揮霍，重金購買私人制糖廠和電力公司，咖啡與其他多米尼加出口產品的國際價格下跌，以及大量投資國家制糖業卻以失敗告終。1961年5月30日深夜，楚吉洛獨自坐專車前去和情婦幽會，路上遭到伏擊，在多米尼加人的槍林彈雨中斃命。但顯而易見，這一事件肯定是美國中央情報局背地裡操縱的。
當多米尼加處於楚吉洛的統治之時，海地仍面臨政權動盪不安的局面，直到1957年海地的惡魔獨裁者上台才得到控制，他就是弗朗西斯「醫生爸爸」杜瓦利埃。他是一名醫生，比楚吉洛受過更好的教育，政治手腕與楚吉洛同等奸猾冷酷，也同樣擅長用秘密警察來進行恐怖統治，比楚吉洛屠殺了更多的國民。「醫生爸爸」杜瓦利埃與楚吉洛的差別在於前者沒有現代化改革的興趣，也沒有為國家或為自身發展工業經濟的野心。杜瓦利埃在1971年壽終正寢，隨後由他的兒子讓·克洛德·杜瓦利埃繼位。小杜瓦利埃一直執政到1986年，最後被迫流亡海外。
隨著杜瓦利埃獨裁政權的終結，海地又回復到以前政權混亂的局面，本已不堪一擊的經濟更加萎縮。雖然仍在出口咖啡，但出口量保持不變，並沒有隨著人口的增長而增加。海地基於人口壽命、教育和生活標準的人類發展指數是除非洲外全世界最低的國家。楚吉洛遭到暗殺後，多米尼加共和國直到1966年才結束動盪的局面。其中在1965年爆發內戰，致使美國海軍再次進駐，也掀起了大規模的多米尼加人移民美國的浪潮。巴拉格爾的上台結束了混亂的局面。巴拉格爾得到楚吉洛舊部下的擁護，大搞恐怖活動攻擊反對派們，使巴拉格爾得以上台。巴拉格爾是個與眾不同的人物，我們會在下文對他有更進一步的介紹。他統治多米尼加34年，在1966年到1978年、1986年到1996年間擔任總統，甚至在1978年到1986年在野期間，他的影響還是有增無減。2000年，巴拉格爾94歲，體弱多病、目盲耳聾，離逝世只有兩年，他最後一次干預多米尼加的政治，拯救國家自然保護系統。
自1961年至今，這段後楚吉洛時代，多米尼加共和國繼續推行工業化與現代化。多米尼加的出口經濟一度嚴重依賴蔗糖，隨後重心轉移到本章上文所述的採礦業、自由貿易區工業出口商品與非蔗糖農作物出口商品。此外，對多米尼加和海地的經濟發展起重大作用的是海外人口。大約有100多萬名多米尼加人和100萬海地人住在國外，尤其是美國，這些寄回國的收入大大幫助了兩國的經濟。雖然多米尼加共和國仍被認為是窮國（人均年收入為2200美元），但我在訪問期間明顯體會到許多經濟快速增長的特徵，建築工程比比皆是，道路交通繁忙擁擠。